Fmoc-His(Boc)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-His(Boc)-OH
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₅
• 分子量: 461.517
• InChiKey: AEJHFEYGRZHHHL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Dbz 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-His(Boc)-OH 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以20%的产率得到H-Ala-Thr-Cys(Acm)-Asp-Leu-Leu-Ser-Gly-Thr-Gly-Val-Lys-His-Ser-Ala-Nbz-CONH2; Acm - acetamidomethyl, Nbz - (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-5-carboxamide)-3(4)-yl
  参考文献：
  名称：

  通过天然化学连接法合成荧光素，及其二硫键结构不同的异构体的特征。

  摘要：

  抗菌的40个氨基酸的肽荧光素是通过N-酰基苯并咪唑啉酮（Nbz）作为连接基团通过天然化学连接（NCL）合成的。NCL是在两条离散的肽链之间创建肽键的方法。当固相合成不兼容时，该方法已应用于长肽和蛋白质的合成。建立了两种结扎模型：[15 + 25] Ala-Cys和[19 + 21] His-Cys。[19 + 21] His-Cys方法的产率较低，因为18肽-His-Nbz-CONH 2的稳定性较低。如密度泛函理论计算所建议。乙酰氨基甲基去保护基和随后氧化的线性直链荧光素产生了荧光素异构体的混合物，它们的二硫键的位置不同。显性异构体显示半胱氨酸[C1-6]，[C3-5]和[C2-4]不自然的配对，这限制了其形成α螺旋结构的能力。lucifensin异构体对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和黄球菌的活性。低于天然荧光素。用二硫苏糖醇一锅法还原，然后在弱碱性介质中进行空气氧化，由此异构体制备了所需

  DOI：

  10.1002/psc.2663

文献信息

• Synthesis of lucifensin by native chemical ligation and characteristics of its isomer having different disulfide bridge pattern
  作者：Stancho Stanchev、Zbigniew Zawada、Lenka Monincová、Lucie Bednárová、Jiřina Slaninová、Vladimír Fučík、Václav Čeřovský

  DOI：10.1002/psc.2663

  日期：2014.9

  otection and subsequent oxidation of the ligated linear lucifensin gave a mixture of lucifensin isomers, which differed in the location of their disulfide bridges only. The dominant isomer showed unnatural pairing of cysteines [C1−6], [C3−5], and [C2−4], which limits its ability to form α‐helical structure. The activity of isomeric lucifensin toward Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, and Micrococcus

  抗菌的40个氨基酸的肽荧光素是通过N-酰基苯并咪唑啉酮（Nbz）作为连接基团通过天然化学连接（NCL）合成的。NCL是在两条离散的肽链之间创建肽键的方法。当固相合成不兼容时，该方法已应用于长肽和蛋白质的合成。建立了两种结扎模型：[15 + 25] Ala-Cys和[19 + 21] His-Cys。[19 + 21] His-Cys方法的产率较低，因为18肽-His-Nbz-CONH 2的稳定性较低。如密度泛函理论计算所建议。乙酰氨基甲基去保护基和随后氧化的线性直链荧光素产生了荧光素异构体的混合物，它们的二硫键的位置不同。显性异构体显示半胱氨酸[C1-6]，[C3-5]和[C2-4]不自然的配对，这限制了其形成α螺旋结构的能力。lucifensin异构体对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和黄球菌的活性。低于天然荧光素。用二硫苏糖醇一锅法还原，然后在弱碱性介质中进行空气氧化，由此异构体制备了所需