potassium 2-mercaptobenzoxazolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: potassium 2-mercaptobenzoxazolate
• 英文别名: potassium salt of 2-mercaptobenzoxazole；2-benzoxazolethione potassium salt；KSBox；potassium 2-mercaptobenzoxazole；potassium benz-1,3-oxazoline-2-thionate；2-mercaptobenzoxazole potassium salt；potassium benzoxazole-2-thiolate；potassium;1,3-benzoxazol-3-ide-2-thione
• 化学式: C₇H₄NOS*K
• 分子量: 189.279
• InChiKey: AEJPTZVORUIVSW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-mercaptobenzoxazolate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bis(2-benzoxazolyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  S-苯并恶唑基糖苷的多功能合成及其活化机理

  摘要：

  作为开发用于立体选择性糖基化的新有效方法的程序的一部分，已合成了一系列S-苯并恶唑基（SBox）糖苷。已经研究了在存在基于硫的，亲电子的或基于金属的启动子的情况下经由各种概念上不同的途径进行糖基化的SBox部分活化的机械方面。

  DOI：

  10.1021/jo0711844
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 potassium 2-mercaptobenzoxazolate
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂的设计、合成、分子对接和抗癌活性

  摘要：

  设计、合成了新型苯并恶唑系列 4a-f-16，并评估其对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞的抗癌活性。HCT-116 是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 5e 对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 最有效，IC50 分别为 4.13 ± 0.2、6.93 ± 0.3 和 8.67 ± 0.5 µM。化合物 5c、5f、6b、5d 和 6c 对 HepG2 细胞显示出最高的抗癌活性，IC50 分别为 5.93 ± 0.2、6.58 ± 0.4、8.10 ± 0.7、8.75 ± 0.7 和 9.95 ± 0.9 µM HCT-116 细胞的 IC50 分别为 7.14 ± 0.4、9.10 ± 0.8、7.91 ± 0.6、9.52 ± 0.5 和 12.48 ± 1.1 µM；和 MCF-7 细胞的 IC50 分别为 8.93 ± 0.6、10.11

  DOI：

  10.1002/ardp.201900113

文献信息

• New benzoxazole derivatives as potential VEGFR-2 inhibitors and apoptosis inducers: design, synthesis, anti-proliferative evaluation, flowcytometric analysis, and <i>in silico</i> studies
  作者：Hazem Elkady、Alaa Elwan、Hesham A. El-Mahdy、Ahmed S. Doghish、Ahmed Ismail、Mohammed S. Taghour、Eslam B. Elkaeed、Ibrahim H. Eissa、Mohammed A. Dahab、Hazem A. Mahdy、Mohamed M. Khalifa

  DOI：10.1080/14756366.2021.2015343

  日期：2022.12.31

  migratory potential of HUVEC cells. Furthermore, compound 14b was subjected to further biological investigations including cell cycle and apoptosis analyses. Compound 14b arrested the HepG2 cell growth at the Pre-G1 phase and induced apoptosis by 16.52%, compared to 0.67% in the control (HepG2) cells. The effect of apoptosis was buttressed by a 4.8-fold increase in caspase-3 level compared to the control

   抽象的 设计并合成了一系列新的苯并恶唑衍生物，具有 VEGFR-2 抑制剂的主要基本药效特征。评估了所有衍生物针对两种人类癌细胞系 MCF-7 和 HepG2 的细胞毒性活性。此外，通过 ELISA 评估了最具细胞毒性的衍生物对 VEGFR-2 蛋白浓度的影响。化合物14o 、 14l和14b显示最高活性，VEGFR-2蛋白浓度分别为586.3、636.2和705.7pg/ml。此外，化合物14b针对人脐带血管内皮细胞(HUVEC)的抗血管生成特性是使用伤口愈合迁移测定来进行的。化合物14b降低HUVEC细胞的增殖和迁移潜力。此外，对化合物14b进行了进一步的生物学研究，包括细胞周期和细胞凋亡分析。化合物14b将 HepG2 细胞的生长抑制在 Pre-G1 期，并诱导 16.52% 的细胞凋亡，而对照 (HepG2) 细胞的细胞凋亡为 0.67%。与对照细胞相比，caspase-3 水平增加了
• Concise Synthesis of the Unnatural Sphingosine and Psychosine Enantiomer
  作者：Archana R. Parameswar、Jacqueline A. Hawkins、Laurel K. Mydock、Mark S. Sands、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/ejoc.201000024

  日期：2010.6

  accumulation of psychosine (galactosyl sphingosine) has been associated with the pathogenesis of Krabbe disease, however, the exact mechanism of its cytotoxicity remains unclear. Herein, we describe the synthesis of the unnatural enantiomer of erythrosphingosine, psychosine, and related derivatives thereof that would allow for the mechanistic elucidation of the toxicity of psychosine.

  精神病药物（半乳糖基鞘氨醇）的积累与克拉伯病的发病机制有关，但是，其细胞毒性的确切机制仍不清楚。在本文中，我们描述了赤藓红神经鞘氨醇，精神神经碱及其相关衍生物的非天然对映异构体的合成，其可以通过机械方式阐明精神神经氨酸的毒性。
• Revisiting the Armed−Disarmed Concept Rationale:  <i>S</i>-Benzoxazolyl Glycosides in Chemoselective Oligosaccharide Synthesis
  作者：Medha N. Kamat、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol050969y

  日期：2005.7.1

  2-O-benzyl-3,4,6-tri-O-acyl SBox glycosides are significantly less reactive than even "disarmed" peracylated derivatives. This finding has been applied to the synthesis of various oligosaccharides, the monomeric units of which are connected via cis-cis, trans-cis, and cis-trans sequential glycosidic linkages. Two-stage activation of the armed (benzylated) donor over moderately (dis)armed (acylated) and, subsequently

  [反应：请参见文字]。已经发现2-O-苄基-3,4,6-三-O-酰基SBox糖苷的反应性甚至比“解除武装的”过酰化衍生物低得多。该发现已应用于合成各种寡糖，其单体单元通过顺式-顺式，反式-顺式和顺式-顺式顺序的糖苷键连接。事实证明，在中等程度的（解除）武装（酰化）以及随后的解除武装的（2-O-苄基-3,4-O-二酰化）受体上的两步活化（苄基化）供体也是可行的。
• Remote Participation-Assisted Synthesis of ?-Mannosides
  作者：Cristina De Meo、Medha N. Kamat、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/ejoc.200400616

  日期：2005.2

  The stereoselectivity of β-mannosylation can be improved with the use of a participating moiety at C-4 (O-anisoyl, O-thiocarbamoyl). This improvement was achieved in glycosidations of S-ethyl and, especially, S-benzoxazolyl (SBox) mannosides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  β-甘露糖基化的立体选择性可以通过使用 C-4 上的参与部分（O-茴香酰基、O-硫代氨基甲酰基）来提高。这种改进是在 S-乙基，尤其是 S-苯并恶唑基 (SBox) 甘露糖苷的糖苷化中实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Benzoxazole/benzothiazole‐derived VEGFR‐2 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking, and anticancer evaluations
  作者：Abdel‐Ghany A. El‐Helby、Helmy Sakr、Ibrahim H. Eissa、Ahmed A. Al‐Karmalawy、Khaled El‐Adl

  DOI：10.1002/ardp.201900178

  日期：2019.12

  e were further evaluated for their VEGFR‐2 inhibition. Compounds 4c and 4b potently inhibited VEGFR‐2 at IC50 values of 0.12 ± 0.01 and 0.13 ± 0.02 µM, respectively, which are nearly equipotent to the sorafenib IC50 value (0.10 ± 0.02 µM). Furthermore, molecular docking studies were performed for all synthesized compounds to assess their binding pattern and affinity toward the VEGFR‐2 active site.

  设计、合成了一系列新的苯并恶唑/苯并噻唑衍生物 4a-c-11a-e，并评估其对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞的抗癌活性。HCT-116 是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 4c 是对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞最有效的衍生物，其 IC50 值分别为 = 9.45 ± 0.8、5.76 ± 0.4 和 7.36 ± 0.5 µM。化合物4b、9f和9c对HepG2细胞显示出最高的抗癌活性，IC50值分别为9.97±0.8、9.99±0.8和11.02±1.0μM，对HCT-116细胞的IC50值为6.99±0.4±0.4±0.7。和 8.15 ± 0.8 µM，MCF-7 细胞的 IC50 值分别为 7.89 ± 0.7、8.24 ± 0.7 和 9.32 ± 0.7 µM，与作为参考药物的索拉非尼相比，IC50 值为 9。分别为 18