7-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
• 英文别名: (1R,5R)-7-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: AEJWXHZFMRSOJE-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,4-dimethoxypentanoate 在 dirhodium tetraacetate 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 异丙基氯化镁 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  重氮酮衍生的芳基取代的羰基烷基化物的催化对映选择性[3 + 2]-环加成反应。

  摘要：

  描述了在串联羰基内酯形成-对映选择性[3 + 2]-环加成反应中对α-芳基-α-重氮二酮的评价。这样的衬底被设计成允许在不对称感应时研究偶极子的电子特性。发现分子内环加成反应（具有拴链的烯烃双极性亲和剂）以良好的定量产率发生，两个电子不同的重氮二酮8和9表现出ee差异。再次使用重氮二酮12和13与DMAD和芳基乙炔16-18进行分子间环加成。证明了电子学在决定环加成反应的结果中起着关键作用。观察到高达76％的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026307t

文献信息

• [3+2] Cycloaddition reactions of arylacetylenes with carbonyl ylides derived from 1-aryl-1-diazohexane-2,5-diones
  作者：David M. Hodgson、Rebecca Glen、Alison J. Redgrave

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00630-5

  日期：2002.5

  The synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition reactions of α-aryl-α-diazodiones with aryl acetylenes (up to 76% ee) are described.

  描述了α-芳基-α-重氮二酮与芳基乙炔（至多76％ee）的合成和1,3-偶极环加成反应。
• Catalytic Enantioselective [3 + 2]-Cycloadditions of Diazoketone-Derived Aryl-Substituted Carbonyl Ylides
  作者：David M. Hodgson、Rebecca Glen、Guy H. Grant、Alison J. Redgrave

  DOI：10.1021/jo026307t

  日期：2003.1.1

  An evaluation of alpha-aryl-alpha-diazodiones in tandem carbonyl ylide formation-enantioselective [3 + 2]-cycloaddition reactions is described. Such substrates were designed to allow investigation of the electronic characteristics of the dipole upon asymmetric induction. Intramolecular cycloadditions (with a tethered alkene dipolarophile) were found to occur in good to quantitative yields, with a difference

  描述了在串联羰基内酯形成-对映选择性[3 + 2]-环加成反应中对α-芳基-α-重氮二酮的评价。这样的衬底被设计成允许在不对称感应时研究偶极子的电子特性。发现分子内环加成反应（具有拴链的烯烃双极性亲和剂）以良好的定量产率发生，两个电子不同的重氮二酮8和9表现出ee差异。再次使用重氮二酮12和13与DMAD和芳基乙炔16-18进行分子间环加成。证明了电子学在决定环加成反应的结果中起着关键作用。观察到高达76％的对映选择性。