(R,E)-2-methyl-N-{4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-butylidene}-2-propanesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-2-methyl-N-{4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-butylidene}-2-propanesulfinamide
• 英文别名: (R,E)-N-(4-(4-methoxybenzyloxy)butylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,R)-N-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 311.445
• InChiKey: AELKGXLOMIEVAM-KDHISYJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-[(p-甲氧基苄基)氧基]-1-丁醇	4-(p-methoxybenzyloxy)butan-1-ol	119649-45-5	C12H18O3	210.273
  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛	4-((4-methoxybenzyl)oxy)butanal	119649-27-3	C12H16O3	208.257

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-{4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-butylidene}-2-propanesulfinamide 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  epohelmins A，B和3-EPI的不对称合成ent- epohelmin甲

  摘要：

  这份报告详细介绍了不对称合成鹅绿素A（3），B（4）及其异构体24的有效方法。在此发散合成中的关键功能包括SMI 2诱导的交叉耦合ñ -叔-butanesulfinyl亚胺10与手性醛9源自d -苹果酸。在我们合成的鬼臼铁蛋白的合成路线中，可以级联环化至吡咯烷核骨架。另外，对于内皮素A（3）观察到了有趣的分子内oxa-Michael加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.047
• 作为产物：
  描述：

  4-[(p-甲氧基苄基)氧基]-1-丁醇 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R,E)-2-methyl-N-{4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-butylidene}-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  epohelmins A，B和3-EPI的不对称合成ent- epohelmin甲

  摘要：

  这份报告详细介绍了不对称合成鹅绿素A（3），B（4）及其异构体24的有效方法。在此发散合成中的关键功能包括SMI 2诱导的交叉耦合ñ -叔-butanesulfinyl亚胺10与手性醛9源自d -苹果酸。在我们合成的鬼臼铁蛋白的合成路线中，可以级联环化至吡咯烷核骨架。另外，对于内皮素A（3）观察到了有趣的分子内oxa-Michael加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.047

文献信息

• Further Studies toward the Stereocontrolled Synthesis of Silicon-Containing Peptide Mimics
  作者：Dácil Hernández、Karl B. Lindsay、Lone Nielsen、Tina Mittag、Klaus Bjerglund、Stig Friis、Rasmus Mose、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo100301n

  日期：2010.5.21

  Further studies are reported on the utilization of the versatile reaction between chiral sulfinimines and alkyldiphenylsilyl lithium reagents with the goal of preparing a wide range of silanediol-based protease inhibitors. In particular, focus has been placed to demonstrate how a number of genetically encoded amino acid side chains such as serine, threonine, tyrosine, lysine, proline, arginine, aspartate

  为了制备各种基于硅烷二醇的蛋白酶抑制剂，进一步报道了利用手性亚磺胺和烷基二苯基甲硅烷基锂试剂之间的通用反应的研究。尤其是，已将重点放在展示如何将许多遗传编码的氨基酸侧链（如丝氨酸，苏氨酸，酪氨酸，赖氨酸，脯氨酸，精氨酸，天冬氨酸和天冬酰胺）整合到整个方法中。还描述了应用这种合成方法来获得生物学相关的硅烷二醇二肽模拟物的努力。这包括人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的潜在抑制剂的合成，以及人胰岛淀粉样多肽的六肽片段的二苯基硅烷模拟物。
• Stereocontrolled Synthesis of Methyl Silanediol Peptide Mimics
  作者：Lone Nielsen、Karl B. Lindsay、Jesper Faber、Niels Christian Nielsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo701907d

  日期：2007.12.1

  The treatment of chiral sulfinimines with (methyldiphenylsilyl)lithium gives alpha-(methyldiphenylsilyl)sulfinamides with excellent diastereoselectivity, and in good yield. The presence of alpha-protons on the imines is also well tolerated. The sulfinamide auxiliary is easily removed via treatment with methanolic HCl and the resulting amine extended into peptide chains accordingly. The diphenylsilyl moiety is a resilient protecting group for the corresponding silanediol, which can be unmasked via treatment with TfOH, followed by aqueous hydrolysis. The crude silanediol may be isolated and purified as its corresponding bis-TMS siloxane via protection with TMSCI, and converted back to the desired silanediol via hydrolysis with aqueous KOH. Efforts to apply this approach to biologically relevant silanediol peptide mimics, with a view to protease inhibition, are described.
• Asymmetric synthesis of epohelmins A, B and 3-epi ent-epohelmin A
  作者：Chang-Mei Si、Yi-Wen Liu、Zhuo-Ya Mao、Pan Han、Zhen-Ting Du、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.047

  日期：2016.12

  An efficient method for asymmetric synthesis of epohelmins A (3), B (4) and their isomer 24 is detailed in this report. The key feature in this divergent synthesis includes the SmI2-induced cross-coupling of N-tert-butanesulfinyl imine 10 with chiral aldehyde 9 derived from d-malic acid. A cascade cyclization to the pyrrolizidine skeleton is achieved in our synthetic route for epohelmins. In addition

  这份报告详细介绍了不对称合成鹅绿素A（3），B（4）及其异构体24的有效方法。在此发散合成中的关键功能包括SMI 2诱导的交叉耦合ñ -叔-butanesulfinyl亚胺10与手性醛9源自d -苹果酸。在我们合成的鬼臼铁蛋白的合成路线中，可以级联环化至吡咯烷核骨架。另外，对于内皮素A（3）观察到了有趣的分子内oxa-Michael加成。