3-(furan-2-yl)-5-(methylthio)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-5-(methylthio)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(2-Furyl)-5-(Methylthio)-1H-Pyrazole；5-(furan-2-yl)-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole
• 化学式: C₈H₈N₂OS
• mdl: MFCD00106225
• 分子量: 180.23
• InChiKey: AEMODYTVNOFBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(furan-2-yl)-3-oxopropanedithioate 在 盐酸氨基脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到3-(furan-2-yl)-5-(methylthio)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  β-酮二硫代酯与氨基脲在水中的脱酰胺杂环化反应，使无催化剂的一锅接触吡唑和二硫键联吡唑

  摘要：

  通过[3 + 2]将β-酮基二硫代酯与氨基脲在水中在露天条件下[3 + 2]异环化反应，已设计出一种操作简单，温和且无催化剂的单罐方案，可访问特权吡唑和二硫键联吡唑。介质的pH值对选择性的转换起着关键作用，因为在水中的回流导致吡唑的形成，而在水中加入乙酸钠则可以形成二硫键连接的吡唑。值得注意的是，该方案涉及胺化/环化/脱水/加氢脱硫/水解/脱酰胺反应的串联序列。概述了该区域/化学选择性多米诺反应的机理原理，该原理得到密度泛函理论计算的充分支持和验证。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701595

文献信息

• Catalyst-Free One-Pot Access to Pyrazoles and Disulfide-Tethered Pyrazoles via Deamidative Heteroannulation of β-Ketodithioesters with Semicarbazide Hydrochloride in Water
  作者：Suvajit Koley、Sumit Kumar Panja、Sonam Soni、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.201701595

  日期：2018.5.2

  operationally simple, mild, and catalyst‐free one‐pot protocol to access privileged pyrazoles and disulfide‐tethered pyrazoles has been devised by [3+2] heteroannulation of β‐ketodithioesters with semicarbazide hydrochloride in water under open air. The pH of the medium played a key role toward the selectivity switch, as refluxing in water led to the formation of pyrazoles, whereas addition of sodium acetate

  通过[3 + 2]将β-酮基二硫代酯与氨基脲在水中在露天条件下[3 + 2]异环化反应，已设计出一种操作简单，温和且无催化剂的单罐方案，可访问特权吡唑和二硫键联吡唑。介质的pH值对选择性的转换起着关键作用，因为在水中的回流导致吡唑的形成，而在水中加入乙酸钠则可以形成二硫键连接的吡唑。值得注意的是，该方案涉及胺化/环化/脱水/加氢脱硫/水解/脱酰胺反应的串联序列。概述了该区域/化学选择性多米诺反应的机理原理，该原理得到密度泛函理论计算的充分支持和验证。