2-(2-chloroacetylamino)benzothiazole-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-chloroacetylamino)benzothiazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(2-Chloroacetyl)amino]-1,3-benzothiazole-6-carboxylic acid；2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-benzothiazole-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₃S
• 分子量: 270.696
• InChiKey: AEOAKTQEYCNTQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroacetylamino)benzothiazole-6-carboxylic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2-(2-hydrazinoacetylamino)benzothiazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of N-Substituted-3-chloro-2-azetidinones

  摘要：

  2-氨基苯并噻唑-6-羧酸（1）与氯乙酰氯缩合生成2-(2-氯乙酰氨基)苯并噻唑-6-羧酸（2），后者与水合肼反应生成2-(2-肼基乙酰氨基)苯并噻唑-6-羧酸（3）。化合物3与多种芳香醛缩合生成一系列2-{2-[N’-(芳基)肼基]乙酰氨基}苯并噻唑-6-羧酸（4a-h），后者在氯乙酰氯和三乙胺存在下脱水环合生成2-{2-[3-氯-2-(芳基)-4-氧代氮杂环丁烷-1-基氨基]乙酰氨基}苯并噻唑-6-羧酸（5a-h）。合成的化合物4a-h和5a-h被筛选用于对抗四种微生物的抗菌活性：金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）、枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性）、绿脓杆菌（革兰氏阴性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）。它们表现出良好至中等的抗菌活性。这些化合物的抗真菌活性也针对三种不同的真菌进行了测试。它们对测试的

  DOI：

  10.3390/12112467
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑-6-甲酸 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-(2-chloroacetylamino)benzothiazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of N-Substituted-3-chloro-2-azetidinones

  摘要：

  2-氨基苯并噻唑-6-羧酸（1）与氯乙酰氯缩合生成2-(2-氯乙酰氨基)苯并噻唑-6-羧酸（2），后者与水合肼反应生成2-(2-肼基乙酰氨基)苯并噻唑-6-羧酸（3）。化合物3与多种芳香醛缩合生成一系列2-{2-[N’-(芳基)肼基]乙酰氨基}苯并噻唑-6-羧酸（4a-h），后者在氯乙酰氯和三乙胺存在下脱水环合生成2-{2-[3-氯-2-(芳基)-4-氧代氮杂环丁烷-1-基氨基]乙酰氨基}苯并噻唑-6-羧酸（5a-h）。合成的化合物4a-h和5a-h被筛选用于对抗四种微生物的抗菌活性：金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）、枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性）、绿脓杆菌（革兰氏阴性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）。它们表现出良好至中等的抗菌活性。这些化合物的抗真菌活性也针对三种不同的真菌进行了测试。它们对测试的

  DOI：

  10.3390/12112467

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of N-Substituted-3-chloro-2-azetidinones
  作者：Ameya Chavan、Nandini Pai

  DOI：10.3390/12112467

  日期：——

  2-Aminobenzothiazole-6-carboxylic acid (1), on condensation with chloroacetylchloride yielded 2-(2-chloroacetylamino)benzothiazole-6-carboxylic acid (2), which onamination with hydrazine hydrate yielded in turn 2-(2-hydrazinoacetylamino)benzo-thiazole-6-carboxylic acid (3). Compound 3, on condensation with various aromaticaldehydes afforded a series of 2-2-[N’-(arylidene)hydrazino]acetylamino}benzothiazole-6-carboxylic acids 4a-h, which upon dehydrative annulation in the presence ofchloroacetyl chloride and triethylamine yielded 2-2-[3-chloro-2-(aryl)-4-oxoazetidin-1-ylamino]-acetylamino}benzothiazole-6-carboxylic acids 5a-h. The synthesized compounds4a-h and 5a-h were screened for their antibacterial activity against four microorganisms:Staphylococcus aureus (Gram positive), Bacillus subtilis (Gram positive), Psuedomonasaeruginosa (Gram negative) and Escherichia coli (Gram negative). They were found toexhibit good to moderate antibacterial activity. The antifungal activity of these compoundswere also tested against three different fungal species. None of them were active againstthe species tested.

  2-氨基苯并噻唑-6-羧酸（1）与氯乙酰氯缩合生成2-(2-氯乙酰氨基)苯并噻唑-6-羧酸（2），后者与水合肼反应生成2-(2-肼基乙酰氨基)苯并噻唑-6-羧酸（3）。化合物3与多种芳香醛缩合生成一系列2-2-[N’-(芳基)肼基]乙酰氨基}苯并噻唑-6-羧酸（4a-h），后者在氯乙酰氯和三乙胺存在下脱水环合生成2-2-[3-氯-2-(芳基)-4-氧代氮杂环丁烷-1-基氨基]乙酰氨基}苯并噻唑-6-羧酸（5a-h）。合成的化合物4a-h和5a-h被筛选用于对抗四种微生物的抗菌活性：金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）、枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性）、绿脓杆菌（革兰氏阴性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）。它们表现出良好至中等的抗菌活性。这些化合物的抗真菌活性也针对三种不同的真菌进行了测试。它们对测试的