((E)-N’-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide) | 41377-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-N’-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide)
• 英文别名: N'-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide；N-[(E)-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-nitrobenzamide
• CAS: 41377-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃O₄
• 分子量: 364.155
• InChiKey: AEOBWMRJEBYMBJ-LZYBPNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酰肼 、 5-溴水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到((E)-N’-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide)
  参考文献：
  名称：

  卤素键合 O-羟基席夫碱的合成、表征和氢键属性：晶体结构、Hirshfeld 表面分析和 DFT 研究

  摘要：

  摘要 几十年来，卤素键一直是晶体工程的焦点。几乎没有研究分子内卤素键对相邻分子内氢键属性的作用。O-羟基席夫碱提供了一个很好的平台来阐明这些键合方面。卤素键合的 O-羟基席夫碱是通过醛与伯胺的反应合成的。然后使用质谱、FTIR 和 NMR 光谱方法表征化合物。最后，通过单晶 X 射线衍射研究证实了所有席夫碱化合物的三维分子结构。晶体结构表现出分子间和分子内氢键相互作用。O-H⋯N 分子内相互作用形成六元假螯合环。结构也被 C–O…π 稳定，N-O···π 和 π···π 相互作用。然后使用 Hirshfeld 表面分析对这些分子相互作用进行量化。此外，使用具有 6-311G+(d, p) 水平基组的 B3LYP 混合泛函采用密度泛函理论计算来优化结构坐标。席夫碱分子的化学活性区域通过分子静电势面分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127238

文献信息

• Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of an acylhydrazone library
  作者：Patricia Melnyk、Virginie Leroux、Christian Sergheraert、Philippe Grellier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.058

  日期：2006.1

  A library of acylhydrazone iron chelators was synthesized and tested for its ability to inhibit the growth of a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum. Some of these new compounds are significantly more active than desferrioxamine DFO, the iron chelator in widespread clinical use and also than the most effective chelators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, characterization and hydrogen bonding attributes of halogen bonded O-hydroxy Schiff bases: Crystal structure, Hirshfeld surface analysis and DFT studies
  作者：A.L. Amrutha Kala、Karthik Kumara、Nanishankar V. Harohally、N.K. Lokanath

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127238

  日期：2020.2

  Abstract Halogen bond has been the focus of crystal engineering for many decades. The role of intra molecular halogen bonds on adjacent intramolecular hydrogen bonding attributes has hardly been investigated. The O-hydroxy Schiff bases offer a good platform to shed light on these bonding aspects. The halogen bonded O-hydroxy Schiff bases were synthesized by the reaction of aldehydes with primary amines

  摘要 几十年来，卤素键一直是晶体工程的焦点。几乎没有研究分子内卤素键对相邻分子内氢键属性的作用。O-羟基席夫碱提供了一个很好的平台来阐明这些键合方面。卤素键合的 O-羟基席夫碱是通过醛与伯胺的反应合成的。然后使用质谱、FTIR 和 NMR 光谱方法表征化合物。最后，通过单晶 X 射线衍射研究证实了所有席夫碱化合物的三维分子结构。晶体结构表现出分子间和分子内氢键相互作用。O-H⋯N 分子内相互作用形成六元假螯合环。结构也被 C–O…π 稳定，N-O···π 和 π···π 相互作用。然后使用 Hirshfeld 表面分析对这些分子相互作用进行量化。此外，使用具有 6-311G+(d, p) 水平基组的 B3LYP 混合泛函采用密度泛函理论计算来优化结构坐标。席夫碱分子的化学活性区域通过分子静电势面分析确定。