trans-2,5-dimethyl-2,5-diphenylpyrrolidine-1-oxyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-2,5-dimethyl-2,5-diphenylpyrrolidine-1-oxyl
• 化学式: C₁₈H₂₀NO
• 分子量: 266.363
• InChiKey: AEULLVVQAULROF-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸甲酯 、 trans-2,5-dimethyl-2,5-diphenylpyrrolidine-1-oxyl 在 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl-2-(trans-2,5-dimethyl-2,5-diphenylpyrrolidine-1-oxy) propionate
  参考文献：
  名称：

  用于“活性”自由基聚合的通用烷氧基胺的开发

  摘要：

  对新型烷氧基胺的研究表明，硝基氧在介导各种乙烯基单体的“活性”或受控聚合方面发挥着关键作用。调查各种不同的烷氧基胺结构导致基于 2,2,5-trimethyl-4-phenyl-3-azahex-3-oxy, 1, 骨架的 α-氢化衍生物能够控制苯乙烯、丙烯酸酯的聚合、丙烯酰胺和丙烯腈基单体。对于每个单体组，分子量可以控制在 1000 到 200 000 amu 之间，多分散性通常为 1.05-1.15。基于上述单体的组合的嵌段和无规共聚物也可以用类似的控制来制备。与 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基 (TEMPO) 相比，这些新系统代表了可在受控条件下聚合的单体范围的显着增加，并克服了与氮氧化合物介导的“活性”自由基程序相关的许多限制。单体选择和功能...

  DOI：

  10.1021/ja984013c
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 氯化铵 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 trans-2,5-dimethyl-2,5-diphenylpyrrolidine-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  前手性自由基与手性 C2-对称氮氧化物的立体选择性偶联

  摘要：

  研究了手性 C2 对称氮氧化物、反式-2,5-二甲基-2,5-二苯基吡咯烷-1-氧基 (DPPO; 1) 和一系列稳定的二级前手性自由基之间的偶联反应，以确定影响因素立体选择性。观察到前手性基团的取代基对选择性的空间和电子扰动。检查了温度、溶剂极性和溶剂粘度的影响。在低粘度溶剂中进行的反应的高选择性为在反应路径上形成遇到复合物提供了证据。简化模型系统的从头算计算预测，在大约 2.2 A 的碳-氧键形成距离下，C-O-N 攻角大于 110°，尽管没有发现过渡态。

  DOI：

  10.1021/ja000520u

文献信息

• Benfaremo, Nicholas; Steenbock, Marco; Klapper, Markus, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1413 - 1415
  作者：Benfaremo, Nicholas、Steenbock, Marco、Klapper, Markus、Muellen, Klaus、Enkelmann, Volker、Cabrera, Karin

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Coupling of Prochiral Radicals with a Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Nitroxide
  作者：Rebecca Braslau、Neeta Naik、Hendrik Zipse

  DOI：10.1021/ja000520u

  日期：2000.9.1

  The coupling reaction between a chiral C2-symmetric nitroxide, trans-2,5-dimethyl-2,5-diphenylpyrrolidin-1-oxyl (DPPO; 1), and a series of stabilized secondary prochiral radicals was studied to determine the factors that affect stereoselectivity. Both steric and electronic perturbations on the selectivity by the substituents of the prochiral radical were observed. The effects of temperature, solvent

  研究了手性 C2 对称氮氧化物、反式-2,5-二甲基-2,5-二苯基吡咯烷-1-氧基 (DPPO; 1) 和一系列稳定的二级前手性自由基之间的偶联反应，以确定影响因素立体选择性。观察到前手性基团的取代基对选择性的空间和电子扰动。检查了温度、溶剂极性和溶剂粘度的影响。在低粘度溶剂中进行的反应的高选择性为在反应路径上形成遇到复合物提供了证据。简化模型系统的从头算计算预测，在大约 2.2 A 的碳-氧键形成距离下，C-O-N 攻角大于 110°，尽管没有发现过渡态。
• Development of a Universal Alkoxyamine for “Living” Free Radical Polymerizations
  作者：Didier Benoit、Vladimir Chaplinski、Rebecca Braslau、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja984013c

  日期：1999.4.1

  “living” or controlled polymerization of a wide range of vinyl monomers. Surveying a variety of different alkoxyamine structures led to α-hydrido derivatives based on a 2,2,5-trimethyl-4-phenyl-3-azahexane-3-oxy, 1, skeleton which were able to control the polymerization of styrene, acrylate, acrylamide, and acrylonitrile based monomers. For each monomer set, the molecular weight could be controlled from 1000

  对新型烷氧基胺的研究表明，硝基氧在介导各种乙烯基单体的“活性”或受控聚合方面发挥着关键作用。调查各种不同的烷氧基胺结构导致基于 2,2,5-trimethyl-4-phenyl-3-azahex-3-oxy, 1, 骨架的 α-氢化衍生物能够控制苯乙烯、丙烯酸酯的聚合、丙烯酰胺和丙烯腈基单体。对于每个单体组，分子量可以控制在 1000 到 200 000 amu 之间，多分散性通常为 1.05-1.15。基于上述单体的组合的嵌段和无规共聚物也可以用类似的控制来制备。与 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基 (TEMPO) 相比，这些新系统代表了可在受控条件下聚合的单体范围的显着增加，并克服了与氮氧化合物介导的“活性”自由基程序相关的许多限制。单体选择和功能...