2-(2-cyclopropylethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyclopropylethyl)pyridine
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: AEWNNDLTZICMPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclopropylethyl)pyridine 在 2-溴-5-甲基噻吩 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 Zn(TMP)₂ 、 四丁基碘化铵 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(E)-2-(2-cyclopropylvinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基镍催化的缺电子杂芳烃的苄基脱氢

  摘要：

  这份手稿描述了缺电子杂芳烃（包括吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪和三嗪）的首次实用苄脱氢。这种转变允许通过与非常规溴噻吩氧化剂配对的镍催化作用有效地对杂芳烃进行苄氧化以提供杂环苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12706
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 溴甲基环丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到2-(2-cyclopropylethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  有机锂聚集控制的 2-烷基吡啶的对映选择性烷基化

  摘要：

  2-烷基吡啶的直接对映选择性α-烷基化通过操作简单的方案提供了获得手性吡啶的途径，无需对底物进行预官能化或预活化。使用手性氨基化锂作为非共价立体定向助剂完成烷基化。晶体学和溶液 NMR 研究提供了对明确定义的手性聚集体结构的洞察，其中氨基锂试剂引导不对称烷基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08659

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed Addition of Aryl-, Alkenyl-, and Alkylboronic Acids to Alkenylazaarenes
  作者：Xing-Yu Liu、Yun-Xuan Tan、Xin Wang、Hao Xu、Yu-Hui Wang、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01425

  日期：2020.5.15

  A nickel(II)-catalyzed addition of aryl-, alkenyl-, and alkylboronic acids to alkenylazaarenes was presented. This reaction exhibited high efficiency (up to 93% yield), a broad substrate scope (seven types of heterocycles), and good functional group compatibility. The resulting products can be further transformed to many useful building blocks. Finally, the preliminary studies suggested that the adjacent

  提出了镍（II）催化的芳基，烯基和烷基硼酸加成到烯基氮杂芳烃中。该反应显示出高效率（产率高达93％），广泛的底物范围（七种杂环）和良好的官能团相容性。生成的产品可以进一步转换为许多有用的构建基块。最后，初步研究表明，杂环的相邻N原子对于高反应性至关重要。
• Coordination‐Controlled Nickel‐Catalyzed Benzylic Allylation of Unactivated Electron‐Deficient Heterocycles
  作者：Pengpeng Zhang、Jin Wang、Zoe R. Robertson、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1002/anie.202200602

  日期：2022.5.23

  A nickel-catalyzed benzylic allylation and benzylation of 14 types of unactivated heterocyclic aromatic compounds is described. The selective deprotonation of benzylic sites is hypothesized to be controlled by the original coordination of a heterocyclic nitrogen to Zn(TMP)2. In addition to the pro-nucleophiles, readily available bromide and chloride electrophiles could be used.

  描述了 14 种未活化的杂环芳族化合物的镍催化苄基烯丙基化和苄基化。假设苄基位点的选择性去质子化受杂环氮与Zn(TMP) 2的原始配位控制。除了前亲核试剂外，还可以使用现成的溴化物和氯化物亲电试剂。
• US6043227A
  申请人：——

  公开号：US6043227A

  公开（公告）日：2000-03-28
• Aryl-Nickel-Catalyzed Benzylic Dehydrogenation of Electron-Deficient Heteroarenes
  作者：Pengpeng Zhang、David Huang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.9b12706

  日期：2020.1.29

  This manuscript describes the first practical benzylic dehydrogenation of electron-deficient heteroarenes, including pyridines, pyrazines, pyrimidines, pyridazines, and triazines. This transformation allows for the efficient benzylic oxidation of heteroarenes to afford heterocyclic styrenes by the action of nickel catalysis paired with an unconventional bromothiophene oxidant.

  这份手稿描述了缺电子杂芳烃（包括吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪和三嗪）的首次实用苄脱氢。这种转变允许通过与非常规溴噻吩氧化剂配对的镍催化作用有效地对杂芳烃进行苄氧化以提供杂环苯乙烯。
• Enantioselective Alkylation of 2-Alkylpyridines Controlled by Organolithium Aggregation
  作者：Joshua J. Gladfelder、Santanu Ghosh、Maša Podunavac、Andrew W. Cook、Yun Ma、Ryan A. Woltornist、Ivan Keresztes、Trevor W. Hayton、David B. Collum、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/jacs.9b08659

  日期：2019.9.25

  pyridines provides access to chiral pyridines via an opera- tionally simple protocol that obviates the need for prefunc- tionalization or preactivation of the substrate. The alkylation is accomplished using chiral lithium amides as non-covalent stereodirecting auxiliaries. Crystallographic and solution NMR studies provide insight into the structure of well- defined chiral aggregates in which a lithium

  2-烷基吡啶的直接对映选择性α-烷基化通过操作简单的方案提供了获得手性吡啶的途径，无需对底物进行预官能化或预活化。使用手性氨基化锂作为非共价立体定向助剂完成烷基化。晶体学和溶液 NMR 研究提供了对明确定义的手性聚集体结构的洞察，其中氨基锂试剂引导不对称烷基化。