1,3-bis(2-bromobenzyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2-bromobenzyl)urea
• 英文别名: 1,3-Bis[(2-bromophenyl)methyl]urea；1,3-bis[(2-bromophenyl)methyl]urea
• 化学式: C₁₅H₁₄Br₂N₂O
• 分子量: 398.097
• InChiKey: AEYXCSHXCSNLCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 、 1,3-bis(2-bromobenzyl)urea 在 sodium hydride 作用下， 以68.9%的产率得到1-(2-bromobenzyl)-3-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型四氢苯并[b]噻吩-2-基)脲衍生物作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂：合成、动力学研究、分子对接和体内抗高血糖评估

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂是一类重要的抗2型糖尿病药物，可抑制碳水化合物消化为葡萄糖。在本研究中，我们报告了我们在发现和优化具有四氢苯并[ b ]噻吩-2-基)脲核心的α-葡萄糖苷酶抑制剂方面的努力。内部文库的筛选揭示了一种缓和的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，5a，然后进行以下结构优化以获得更有效的衍生物。与亲本化合物5a (IC 50为 26.71 ± 1.80 μM) 和阳性对照阿卡波糖 (IC 50为 258.53 ± 1.27 μM)相比，大多数这些衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性增加。其中，化合物8r (IC 50  = 0.59 ± 0.02 μM) 和8s (IC 50  = 0.65 ± 0.03 μM) 是最有效的抑制剂，并且表现出优于 α-淀粉酶的选择性。荧光猝灭实验证实了两种化合物与α-葡萄糖苷酶的直接结合。动力学研究表明，这些化合物是非竞争性抑制剂，这与分子对接结果一致，即化

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105236
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 、 N,N'-羰基二咪唑 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-bis(2-bromobenzyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型四氢苯并[b]噻吩-2-基)脲衍生物作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂：合成、动力学研究、分子对接和体内抗高血糖评估

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂是一类重要的抗2型糖尿病药物，可抑制碳水化合物消化为葡萄糖。在本研究中，我们报告了我们在发现和优化具有四氢苯并[ b ]噻吩-2-基)脲核心的α-葡萄糖苷酶抑制剂方面的努力。内部文库的筛选揭示了一种缓和的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，5a，然后进行以下结构优化以获得更有效的衍生物。与亲本化合物5a (IC 50为 26.71 ± 1.80 μM) 和阳性对照阿卡波糖 (IC 50为 258.53 ± 1.27 μM)相比，大多数这些衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性增加。其中，化合物8r (IC 50  = 0.59 ± 0.02 μM) 和8s (IC 50  = 0.65 ± 0.03 μM) 是最有效的抑制剂，并且表现出优于 α-淀粉酶的选择性。荧光猝灭实验证实了两种化合物与α-葡萄糖苷酶的直接结合。动力学研究表明，这些化合物是非竞争性抑制剂，这与分子对接结果一致，即化

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105236

文献信息

• Manganese catalyzed urea and polyurea synthesis using methanol as C1 source
  作者：Jiaxin Guo、Jun Tang、Hui Xi、Sheng-Yin Zhao、Weiping Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.08.011

  日期：2023.4

  The manganese-catalyzed dehydrogenative coupling between methanol and amines for the synthesis of ureas and polyureas is described. Importantly, catalytic efficiency can be improved by the newly synthesized MACHO ligands. Furthermore, this highly atom-economical protocol demonstrates a broad substrate scope with good functional group tolerance, producing H2 as the sole byproduct. Mechanistic studies

  描述了用于合成脲和聚脲的甲醇和胺之间的锰催化脱氢偶联。重要的是，新合成的 MACHO 配体可以提高催化效率。此外，这种高度原子经济的方案展示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，产生 H 2作为唯一的副产物。机理研究表明，甲酰胺是通过锰催化胺与甲醇的甲酰化作用形成的。随后的脱氢提供了一种瞬时异氰酸酯，它被另一当量的胺攻击以提供最终产物。
• Novel tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)urea derivatives as novel α-glucosidase inhibitors: Synthesis, kinetics study, molecular docking, and in vivo anti-hyperglycemic evaluation
  作者：Hong-Xu Xie、Juan Zhang、Yue Li、Jin-He Zhang、Shan-Kui Liu、Jie Zhang、Hua Zheng、Gui-Zhou Hao、Kong-Kai Zhu、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105236

  日期：2021.10

  α-Glucosidase inhibitors, which can inhibit the digestion of carbohydrates into glucose, are one of important groups of anti-type 2 diabetic drugs. In the present study, we report our effort on the discovery and optimization of α-glucosidase inhibitors with tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)urea core. Screening of an in-house library revealed a moderated α-glucosidase inhibitors, 5a, and then the following

  α-葡萄糖苷酶抑制剂是一类重要的抗2型糖尿病药物，可抑制碳水化合物消化为葡萄糖。在本研究中，我们报告了我们在发现和优化具有四氢苯并[ b ]噻吩-2-基)脲核心的α-葡萄糖苷酶抑制剂方面的努力。内部文库的筛选揭示了一种缓和的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，5a，然后进行以下结构优化以获得更有效的衍生物。与亲本化合物5a (IC 50为 26.71 ± 1.80 μM) 和阳性对照阿卡波糖 (IC 50为 258.53 ± 1.27 μM)相比，大多数这些衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性增加。其中，化合物8r (IC 50  = 0.59 ± 0.02 μM) 和8s (IC 50  = 0.65 ± 0.03 μM) 是最有效的抑制剂，并且表现出优于 α-淀粉酶的选择性。荧光猝灭实验证实了两种化合物与α-葡萄糖苷酶的直接结合。动力学研究表明，这些化合物是非竞争性抑制剂，这与分子对接结果一致，即化