4-(5-((3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-((3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: leukadherin-1；LA1；4-[5-[(Z)-(3-benzyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]furan-2-yl]benzoic acid；4-[5-[(3-benzyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]furan-2-yl]benzoic acid
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 421.497
• InChiKey: AEZGRQSLKVNPCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-羟丙基)吗啉 、 4-(5-((3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-morpholinopropyl 4-(5-((3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTEGRIN AGONIST PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS AGONISTES DE L'INTÉGRINE

  摘要：

  本发明提供了多环噻唑啉、咪唑啉、噁唑啉及相关化合物，这些化合物可作为整合素激动剂前药使用。同时还描述了治疗整合素介导疾病如癌症的方法。

  公开号：

  WO2021061665A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INTEGRIN AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES D'INTÉGRINE
  申请人：ADHAERE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018126072A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention provides polycyclic oxothioxoimidazolidines, dioxoimidazolines, oxothioxooxazolidines, dioxooxazolidines, and related compounds, which are useful as integrin agonists. Methods for the treatment of integrin-mediated diseases such as cancer are also described.

  本发明提供了多环氧硫代咪唑啉、二氧代咪唑啉、氧硫代氧咪唑啉、二氧代氧咪唑啉以及相关化合物，这些化合物可用作整合素激动剂。还描述了用于治疗整合素介导疾病如癌症的方法。
• [EN] SOLID FORMS OF (Z)-4-(5-((3-BENZYL-4-OXO-2-THIOXOTHIAZOLIDIN-5-YLIDENE)METHYL)FURAN-2-YL)BENZOIC ACID<br/>[FR] FORMES SOLIDES D'ACIDE (Z)-4-(5- ((3-BENZYL-4-OXO-2-THIOXOTHIAZOLIDIN-5-YLIDÈNE) MÉTHYL)FURANNE-2-YL) BENZOÏQUE
  申请人：ADHAERE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016201356A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention provides new salts and crystalline forms of leukadherin LA1 [(Z)-4-(5-((3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid] according to Formula I. Methods for preparation of the salts and crystalline forms are also described, as well as methods for treating 2 integrin-mediated diseases and conditions using the salts and crystalline forms.

  本发明提供了新的盐和晶型形式的白细胞粘附素LA1 [(Z)-4-(5-((3-苄基-4-氧代-2-硫代噻唑啉-5-基亚甲基)呋喃-2-基)苯甲酸]，其化学式为I。还描述了制备这些盐和晶型形式的方法，以及利用这些盐和晶型形式治疗2整合素介导的疾病和症状的方法。
• [EN] CRYSTALLINE SALT FORMS OF (Z)-4-(5-((3-BENZYL-4-OXO-2-THIOXOTHIAZOLIDIN-5-YLIDENE)METHYL)FURAN-2-YL)BENZOIC ACID<br/>[FR] FORMES SALINES CRISTALLINES D'ACIDE (Z)-4-(5- ((3-BENZYL-4-OXO-2-THIOXOTHIAZOLIDIN-5-YLIDÈNE)MÉTHYL)FURAN-2-YL)BENZOÏQUE
  申请人：GB006 INC

  公开号：WO2021096988A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention provides crystalline salt forms of (Z)-4-(5-((3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid, as well as to pharmaceutical compositions comprising the same, and to the use and preparation thereof.

  本发明提供了(Z)-4-(5-((3-苄基-4-氧代-2-硫代噻唑啉-5-基亚甲基)呋喃-2-基)苯甲酸的结晶盐形式，以及包含该盐形式的药物组合物，以及其使用和制备方法。
• Solid forms of (Z)-4-(5-((3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid
  申请人：GB006, INC.

  公开号：US10723726B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present invention provides new salts and crystalline forms of leukadherin LA1 [(Z)-4-(5-((3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid] according to Formula I. Methods for preparation of the salts and crystalline forms are also described, as well as methods for treating 2 integrin-mediated diseases and conditions using the salts and crystalline forms.

  本发明根据式 I 提供了白粘连素 LA1[(Z)-4-(5-((3-苄基-4-氧代-2-硫酮噻唑烷-5-亚基)甲基)呋喃-2-基)苯甲酸]的新盐和结晶形式。还描述了盐类和晶体形式的制备方法，以及使用盐类和晶体形式治疗 2 种整合素介导的疾病和病症的方法。
• Solid forms of(Z)-4-(5-((3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl) benzoic acid
  申请人：GB006, INC.

  公开号：US11111239B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  The present invention provides new salts and crystalline forms of leukadherin LA1 [(Z)-4-(5-((3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid] according to Formula I. Methods for preparation of the salts and crystalline forms are also described, as well as methods for treating β2 integrin-mediated diseases and conditions using the salts and crystalline forms.

  本发明根据式 I 提供了白粘连素 LA1[(Z)-4-(5-((3-苄基-4-氧代-2-硫酮噻唑啉-5-亚基)甲基)呋喃-2-基)苯甲酸]的新盐和结晶形式。还描述了制备盐类和结晶形式的方法，以及使用盐类和结晶形式治疗β2整合素介导的疾病和病症的方法。