3-biphenyl-4-yl-but-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-biphenyl-4-yl-but-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)but-2-enenitrile；(E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-enenitrile；3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-enenitrile；β-methyl-p-phenylcinnamic acid nitrile；(E)-3-(4-phenylphenyl)but-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: AFAFLMDAJXRHBO-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-biphenyl-4-yl-but-2-enenitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12%的产率得到2-Amino-6-methyl-4,6-bis(4-phenylphenyl)cyclohexa-1,3-diene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从甲基酮有效地一锅法合成束缚的环己二烯烯腈：一条通往喹唑啉的有效途径。

  摘要：

  喹唑啉代表有用的天然产物支架，其已证明对诸如高血压和良性前列腺增生的疾病具有活性。在这里我们报告了一系列的喹唑啉的合成和生物学活性，这些喹唑啉是通过一锅法从甲基酮中合成取代的环己二烯氨基腈而制备的。采用NaH的方法补充了使用LDA的已发布程序。尽管NaH催化的反应与杂环底物一起以高收率生成了环己二烯烯腈，但该反应无法促进脂肪族烷基底物的形成。相反，LDA介导的合成有利于长链烷基取代基，而涉及芳族底物的反应导致低产率。最终转化为喹唑啉也是对文献方案的修改。在细胞测定中，喹唑啉类化合物在低微摩尔范围内的CC（50）值显示出对Jurkat的最有希望的活性。观察到针对微生物菌株（枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和酿酒酵母）的活性弱。取代的氨基腈中间体还表现出弱的抗微生物活性和对人T细胞白血病的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.048
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 氰甲基磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 以8%的产率得到3-biphenyl-4-yl-but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  视觉周期激发的极化烯烃的光催化E → Z异构化：机理二分法和选择性的起源

  摘要：

  极化烯烃的选择性异构化通过精美的空间和时间控制反复执行，从自然产物的生物合成到哺乳动物的视觉循环，支撑了众多复杂的生物过程。然而，大自然的熟练程度掩盖了复制这种固有的困难禁忌在实验室-thermodynamic改造。最近，我们公开了极化烯烃的第一个高度Z选择性异构化反应，使用肉桂酰基发色团作为紫外线替代（402 nm）下的视网膜替代物，并使用（-）-核黄素（维生素B 2）作为廉价的有机光催化剂（J 。化学会会志。2015年，137，11254-11257）。这项研究的灵感来自脊椎动物眼中结晶（-）-核黄素的结晶，以颠倒视网膜异构化的内在方向性。在本文中，我们将这种方法扩展到包括生物启发的α，β-不饱和腈的E → Z异构化催化反应，从而在视觉循环中模仿简单的极化烯烃模拟中间Opsin衍生的质子化Schiff碱。亚甲基基团取代亚胺基序的耐受性很好，并为后异构化功能化提供了更多的通用性。展示了广泛的基材范围（高达99：1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01281

文献信息

• Metal‐Free Direct C−H Cyanation of Alkenes
  作者：Xi Wang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201807303

  日期：2018.9.3

  A metal‐free and direct alkene C−H cyanation is described. Directing groups are not required and the mechanism involves electrophilic activation of the alkene by a cyano iodine(III) species generated in situ from a [bis(trifluoroacetoxy)iodo]arene and trimethylsilyl cyanide as the cyanide source. This C−H functionalization can be conducted on gram scale, and for noncyclic 1,1‐ and 1,2‐disubstuted alkenes

  描述了无金属的直接烯烃CH氰化。不需要导向基团，并且该机理涉及通过由[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃和三甲基甲硅烷基氰化物作为氰化物源原位产生的氰基碘（III）物质对烯烃的亲电子活化。这种CH功能化可以以克为单位进行，对于非环状1,1,1，和1,2-二取代的烯烃，可以实现高立体选择性，因此使该方法具有很高的价值。
• 3-(P-Biphenylyl)-butyronitrile and therapeutic compositions containing
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04011336A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  3-(P-Biphenylyl)-butyronitrile, its production and its use as an antiphlogistic agent.

  3-(P-联苯基)-丁腈，其生产及用作抗炎药剂。
• Ni‐Catalyzed Cyanation of Allylic Alcohols with Formamide as the Cyano Source
  作者：Lin‐Fang Deng、Jing Cheng、Jun‐Jia Chen、Luo Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202200339

  日期：2022.7.7

  Formamide as the safe cyano source to replace toxic cyanide for the cyanation of unactivated allylic alcohols to provide various α,β-unsaturated nitriles was realized for the first time.

  首次实现了甲酰胺作为安全氰源替代有毒氰化物的未活化烯丙醇氰化制备各种α,β-不饱和腈的方法。
• US4011336A
  申请人：——

  公开号：US4011336A

  公开（公告）日：1977-03-08
• Photocatalytic <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization of Polarized Alkenes Inspired by the Visual Cycle: Mechanistic Dichotomy and Origin of Selectivity
  作者：Jan B. Metternich、Denis G. Artiukhin、Mareike C. Holland、Maximilian von Bremen-Kühne、Johannes Neugebauer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01281

  日期：2017.10.6

  (−)-riboflavin in the eyes of vertebrates to invert the intrinsic directionality of retinal isomerization. Herein, we extend this methodology to include a bioinspired, catalytic E → Z isomerization of α,β-unsaturated nitriles, thereby mimicking the intermediate Opsin-derived, protonated Schiff base in the visual cycle with simple polarized alkenes. Replacement of the iminium motif by a cyano group is well

  极化烯烃的选择性异构化通过精美的空间和时间控制反复执行，从自然产物的生物合成到哺乳动物的视觉循环，支撑了众多复杂的生物过程。然而，大自然的熟练程度掩盖了复制这种固有的困难禁忌在实验室-thermodynamic改造。最近，我们公开了极化烯烃的第一个高度Z选择性异构化反应，使用肉桂酰基发色团作为紫外线替代（402 nm）下的视网膜替代物，并使用（-）-核黄素（维生素B 2）作为廉价的有机光催化剂（J 。化学会会志。2015年，137，11254-11257）。这项研究的灵感来自脊椎动物眼中结晶（-）-核黄素的结晶，以颠倒视网膜异构化的内在方向性。在本文中，我们将这种方法扩展到包括生物启发的α，β-不饱和腈的E → Z异构化催化反应，从而在视觉循环中模仿简单的极化烯烃模拟中间Opsin衍生的质子化Schiff碱。亚甲基基团取代亚胺基序的耐受性很好，并为后异构化功能化提供了更多的通用性。展示了广泛的基材范围（高达99：1