benzyl cyclobut-1-enecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl cyclobut-1-enecarboxylate
• 英文别名: benzyl cyclobutene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: AFAIUTSANZHWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-(Hydroxyamino)borneol 、 benzyl cyclobut-1-enecarboxylate 、 原甲酸三甲酯 在 calcium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到benzyl (2S,3S,3aS,4aS,5R,8S,8aR)-5,10,10-trimethyl-2,3-ethano-5,8-methano-octahydroisoxazolo[3,2-b]benzoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline N-Oxide-Mediated [2+3] Cycloadditions: New Access to Quaternary Asymmetric Centres

  摘要：

  Cycloadditions between camphor-derived oxazoline N-oxide I and dipolarophiles 5 or 8 afforded adducts 6 and 9, respectively, with almost complete regio- and stereoselectivity depending on the substitution patterns of the dipolarophiles.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3566::aid-ejoc3566>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 benzyl cyclobut-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铑/二烯催化的不对称1,4-加成合成手性环丁烷：非对映选择性的显着配体效应

  摘要：

  为了高效合成手性环丁烷，已经开发了高度非对映体和对映体选择性的铑催化的环丁烯的芳基化反应。手性二烯配体具有优异的反应非对映选择性控制能力。

  DOI：

  10.1039/c5cc02023a

文献信息

• Hydrosulfonylation of Alkenes with Sulfonyl Chlorides under Visible Light Activation
  作者：Sandrine M. Hell、Claudio F. Meyer、Antonio Misale、Jeroen B. I. Sap、Kirsten E. Christensen、Michael C. Willis、Andrés A. Trabanco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.202004070

  日期：2020.7.6

  Sulfonyl chlorides are inexpensive reactants extensively explored for functionalization, but never considered for radical hydrosulfonylation of alkenes. Herein, we report that tris(trimethylsilyl)silane is an ideal hydrogen atom donor enabling highly effective photoredox‐catalyzed hydrosulfonylation of electron‐deficient alkenes with sulfonyl chlorides. To increase the generality of this transformation

  磺酰氯是廉价的反应物，已广泛探索用于官能化，但从未考虑用于烯烃的自由基氢磺酰化。本文中，我们报道三（三甲基甲硅烷基）硅烷是理想的氢原子供体，可实现缺电子的烯烃与磺酰氯的高效光氧化还原催化加氢磺酰化。为了提高这种转化的通用性，已成功地对带有烷基取代基的烯烃实施了极性反转催化（PRC）。这种后期的功能化方法可耐受各种功能基团，操作简单，可扩展，并允许访问对于药物化学和药物发现很重要的构件。
• A transformation of cyclopropyl carbene: a highly enantioselective three-component reaction via trapping oxonium ylide by imine
  作者：Mingfeng Li、Qing Zheng、Weifeng Jin、Shunying Liu、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.006

  日期：2016.6

  A transformation of cyclopropyl carbene generated from 2-cyclopropyl-2-diazoacetate via oxonium ylide was found by trapping the resulting ylide with imine. The asymmetric three-component reaction of cycloproyl diazoacetates, benzenemethanols and imines afforded a rapid and efficient method to synthesize complex cyclopropane derivatives with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity.

  通过用亚胺捕获所得的叶立德，发现了由2-环丙基-2-重氮乙酸酯经由叶立德鎓叶立德生成的环丙基卡宾的转化。环丙酰基重氮乙酸酯，苯甲醇和亚胺的不对称三组分反应提供了一种快速，有效的方法，以优异的非对映选择性和对映选择性合成复杂的环丙烷衍生物。
• Gold(I)-Catalyzed Diazo Cross-Coupling: A Selective and Ligand-Controlled Denitrogenation/Cyclization Cascade
  作者：Guangyang Xu、Chenghao Zhu、Weijin Gu、Jian Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.201409845

  日期：2015.1.12

  unprecedented gold‐catalyzed ligand‐controlled cross‐coupling of diazo compounds by sequential selective denitrogenation and cyclization affords N‐substituted pyrazoles in a position‐switchable mode. This novel transformation features selective decomposition of one diazo moiety and simultaneous preservation of the other one from two substrates. Notably, the choice of the ancillary ligand to the gold complex

  通过连续的选择性脱氮和环化，空前的金催化的重氮化合物与重氮化合物的配体控制交叉偶联提供了位置可转换模式下的N取代吡唑。这种新颖的转化的特征是一个重氮部分的选择性分解和同时从两个底物中保留另一个重氮部分。值得注意的是，金配合物的辅助配体的选择对反应的化学和区域选择性起着关键作用。
• COMPOSITIONS HAVING ETHYLENIC BACKBONE AND BENZYLIC, ALLYLIC, OR ETHER-CONTAINING SIDE-CHAINS, OXYGEN SCAVENGING COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND PROCESS FOR MAKING THESE COMPOSITIONS BY ESTERIFICATION OR TRANSESTERIFICATION OF A POLYMER MELT
  申请人：——

  公开号：US20030109643A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Disclosed is a process for esterifying and/or transesterifying a polymer having a polyethylenic backbone and pendant acid and/or ester moieties comprising contacting a melt of the polymer with a transesterifying compound so that the polymer undergoes esterification and/or transesterification but not alcoholysis. The esterified or transesterified polymer also has pendant ester moieties which differ in kind and/or number from the unreacted polymer. In one embodiment, the process also comprises adding an amount of a transition metal salt that is effective to promote oxygen scavenging. Also in a further embodiment, the process comprises irradiating the transesterified polymer with actinic radiation to reduce the induction period before oxygen scavenging commences. Also disclosed are compositions comprising a component which comprises an ethylenic or polyethylenic backbone and a pendant or terminal moiety comprising a benzylic, allylic, or ether-containing radical. The invention also embodies new polyethylenic oxygen scavenging compositions comprising a transition-metal salt and the above component. Methods of making the compositions, and methods and compositions using the ethylenic or polyethylenic compositions, are disclosed.

  本发明揭示了一种酯化和/或转酯化具有聚乙烯骨架和侧链酸和/或酯基团的聚合物的过程，包括将聚合物的熔体与转酯化化合物接触，使聚合物经历酯化和/或转酯化但不进行醇解。酯化或转酯化的聚合物还具有不同种类和/或数量的侧链酯基团与未反应的聚合物不同。在一种实施方式中，该过程还包括添加有效促进氧清除的过渡金属盐的量。在另一种实施方式中，该过程包括用光致辐射照射转酯化的聚合物，以减少氧清除开始前的感应期。还揭示了包含具有苄基、烯丙基或含醚基的基团的乙烯或聚乙烯骨架和侧链或末端基团的组分的组合物。本发明还包括新的聚乙烯氧清除组合物，包括过渡金属盐和上述组分。揭示了制备组合物的方法以及使用乙烯或聚乙烯组合物的方法和组合物。
• Cobalt-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Carbon–Carbon Bond Forming Reactions of Cyclobutenes
  作者：Zhikun Liang、Lei Wang、Yu Wang、Lifan Wang、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.2c12475

  日期：2023.2.15

  cobalt-catalyzed carbon–carbon bond forming reactions of cyclobutenes that are initiated through enantioselective carbometalation. The protocols feature diastereo- and enantioselective introduction of allyl, alkynyl, and functionalized alkyl groups. Mechanistic studies indicated an unusual 1,3-cobalt migration and subsequent β-carbon elimination cascade process occurred in the allyl addition. These

  环丁烯的催化对映选择性功能化构成了构建具有多个手性中心的对映体富集复杂环丁烷的通用和模块化策略，因为手性四元环是生物活性分子中的常见基序和有机合成中的多功能中间体。然而，通过这种策略对映选择性合成环丁烷仍然受到很大限制。在此，我们报告了一系列前所未有的钴催化的环丁烯碳-碳键形成反应，这些反应是通过对映选择性碳金属化引发的。这些协议的特点是非对映和对映选择性引入烯丙基、炔基和功能化烷基。机械研究表明不寻常的 1，3-钴迁移和随后的β-碳消除级联过程发生在烯丙基加成中。这些新发现为钴催化建立了一个新的基本过程，并扩展了用于环丁烯对映选择性转化的亲核试剂的多样性。