(2S,3R,4E)-1-[3-O-(sodium oxysulfonyl)-β-D-galactopyranosyloxy]-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadec-4-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-1-[3-O-(sodium oxysulfonyl)-β-D-galactopyranosyloxy]-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadec-4-ene
• 英文别名: (2S,3R,4E)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxy-1-[[3-O- (sodium oxysulfonyl)-β-D-galactopyranosyl]oxy]-4-octadecene；sodium;N-[(E,2S,3R)-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-sulfooxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]hexadecanimidate
• 化学式: C₄₀H₇₆NO₁₁S*Na
• 分子量: 802.099
• InChiKey: AFAMMKWIRIFIRA-VSCQFSISSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-(β-D-galactopyranosyloxy)-4-octadecene 在 吡啶 、 三甲基氨基磺酸 、 硫化氢 、 水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 (2S,3R,4E)-1-[3-O-(sodium oxysulfonyl)-β-D-galactopyranosyloxy]-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  硫酸半乳糖苷作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  天然的硫化物以及许多硫酸化的糖脂已被证明与选择素受体紧密结合。在体内，天然硫化物显着阻断选择蛋白依赖性炎症反应的活性。未硫酸化的半乳糖苷没有抑制选择素介导的粘附这一事实确定了阴离子硫酸盐残基的关键作用。因此，我们启动了一个程序来评估位置异构体的活性。这项研究显示了对碳水化合物环上硫酸根基团的2和3位的结合选择性以及对二硫化类似物的增强活性。此外，已经发现，亲脂性取代基在碳水化合物环上的附着是可容忍的，这与结合活性中亲脂性口袋的存在相一致。

  DOI：

  10.1021/jm9606960

文献信息

• Diarylborinic Acid-Catalyzed, Site-Selective Sulfation of Carbohydrate Derivatives
  作者：Daniel Gorelik、Yu Chen Lin、Alvaro I. Briceno-Strocchia、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02792

  日期：2019.1.18

  Sulfated carbohydrates have been implicated in diverse biological processes, with the position and extent of sulfation of a glycoside often playing important roles in determining the affinity and specificity of its binding to a biomolecular partner. Methods for the site-selective introduction of sulfate groups to carbohydrates are thus of interest. Here, we describe the development of a diarylborinic

  硫酸化的碳水化合物与多种生物过程有关，糖苷的硫酸化的位置和程度通常在确定其与生物分子伴侣结合的亲和力和特异性方面起重要作用。因此，将硫酸根基团选择性地引入碳水化合物的方法是令人感兴趣的。在这里，我们描述了在顺式的赤道位置选择性硫酸化吡喃糖苷衍生物的二芳基硼酸催化协议的发展。-1,2-二醇基。该方法采用三氧化硫-三甲胺络合物作为亲电试剂，已被用于在一定范围的半乳糖和甘露吡喃糖苷的3位上安装硫酸酯基团，包括具有游离伯OH基团的底物。通过使用完全当量的二芳基硼酸，已经选择性地合成了更复杂的单硫酸化糖苷，即3'-巯基乳糖衍生物和3'-磺基-β-半乳糖基神经酰胺。初步的动力学实验表明，催化剂的静止状态是四配位的二芳基硼酸酯，其在周转限制步骤中与SO 3配合物反应。证实了吡喃糖苷硫酸盐产物和三烷基胺副产物对催化剂的抑制作用。
• CD1a-binding glycosphingolipids stimulating human autoreactive T-cells: synthesis of a family of sulfatides differing in the acyl chain moiety
  作者：Federica Compostella、Laura Franchini、Gennaro De Libero、Giovanni Palmisano、Fiamma Ronchetti、Luigi Panza

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01092-x

  日期：2002.10

  Native sulfatide (a mixture of 3-sulfated beta-D-galactopyranosylceramides with different fatty acids at the ceramide moiety) is an antigen presented by CD1a proteins. Herein the preparation of four sulfatides, which are constituents of the natural mixture and bear palmitic, stearic, behenic or nervonic fatty acid chains, is described. Azidosphingosine was stereoselectively synthesized through a CuCN-catalyzed allylic alkylation of a hexenitol dimesylate derived from D-xylose; beta-glycosylation of azidosphingosine, with a suitable D-galactosyl trichloroacetimidate led, after reduction of the azido, group, to the galactosylsphingosine skeleton, which was derivatized with the different fatty acids. Final regioselective 3-sulfation gave the desired sulfatides, which were tested for activation of sulfatide-specific and CD1a-restricted T-cell clones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.