(2S,3R,4E)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-(β-D-galactopyranosyloxy)-4-octadecene | 172340-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-(β-D-galactopyranosyloxy)-4-octadecene
• 英文别名: [(E,2S,3R)-2-azido-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 172340-47-5
• 化学式: C₃₁H₄₉N₃O₈
• 分子量: 591.745
• InChiKey: BRHQXPABOQCWNR-DOZGWUEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-(β-D-galactopyranosyloxy)-4-octadecene 在 吡啶 、 甲酸 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 [(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-[(E,2S,3R)-2-amino-3-benzoyloxyoctadec-4-enoxy]-7-benzoyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  硫酸半乳糖苷作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  天然的硫化物以及许多硫酸化的糖脂已被证明与选择素受体紧密结合。在体内，天然硫化物显着阻断选择蛋白依赖性炎症反应的活性。未硫酸化的半乳糖苷没有抑制选择素介导的粘附这一事实确定了阴离子硫酸盐残基的关键作用。因此，我们启动了一个程序来评估位置异构体的活性。这项研究显示了对碳水化合物环上硫酸根基团的2和3位的结合选择性以及对二硫化类似物的增强活性。此外，已经发现，亲脂性取代基在碳水化合物环上的附着是可容忍的，这与结合活性中亲脂性口袋的存在相一致。

  DOI：

  10.1021/jm9606960
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-(β-D-galactopyranosyloxy)-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  硫酸半乳糖苷作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  天然的硫化物以及许多硫酸化的糖脂已被证明与选择素受体紧密结合。在体内，天然硫化物显着阻断选择蛋白依赖性炎症反应的活性。未硫酸化的半乳糖苷没有抑制选择素介导的粘附这一事实确定了阴离子硫酸盐残基的关键作用。因此，我们启动了一个程序来评估位置异构体的活性。这项研究显示了对碳水化合物环上硫酸根基团的2和3位的结合选择性以及对二硫化类似物的增强活性。此外，已经发现，亲脂性取代基在碳水化合物环上的附着是可容忍的，这与结合活性中亲脂性口袋的存在相一致。

  DOI：

  10.1021/jm9606960

文献信息

• Sulfated alpha-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0671407A2

  公开（公告）日：1995-09-13

  There is provided novel sulfated α-glycolipid compounds of the formula wherein Ris an acyl residue of a fatty acid; R¹is -(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃; R², R³, R⁴ and R⁶are independently at least two -SO₃H; R², R³, R⁴ R⁵ and R⁶each are independently hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from halogen, C₁₋₄ alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C₁₋₄ alkoxy; mis an integer of 0 or 1; nis an integer of from 5 to 14, inclusive; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  本发明提供了新型硫酸化 α-糖脂化合物，其式为 式中 是脂肪酸的酰基残基； R¹为-(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃； R²、R³、R⁴ 和 R⁶ 独立地为至少两个-SO₃H； R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 各自独立地为氢、未取代或取代的烷酰基、芳烷基或芳羰基，其中所述取代基选自卤素、C₁₋₄ 烷基、三氟甲基、羟基和 C₁₋₄ 烷氧基； mis 是 0 或 1 的整数； n 是 5 至 14（包括 14）的整数； 或其无毒的药学上可接受的盐、溶液或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物的炎症性疾病和其它病理状况。
• Sulfated beta-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0671406A2

  公开（公告）日：1995-09-13

  There is provided novel sulfated β-glycolipid compounds of the formula wherein Ris an acyl residue of a fatty acid; R¹is -(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃; R², R³, R⁴ and R⁶are independently at least two -SO₃H; R², R³, R⁴ R⁵ and R⁶each are independently hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from halogen, C₁₋₄ alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C₁₋₄ alkoxy; or R⁴ and R⁶, taken together is benzylidene or R³ and R⁴, taken together is isopropylidene; mis an integer of 0 or 1; nis an integer of from 5 to 14, inclusive; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  本发明提供了新型硫酸化β-糖脂化合物，其式为 式中 是脂肪酸的酰基残基； R¹为-(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃； R²、R³、R⁴ 和 R⁶ 独立地为至少两个-SO₃H； R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 各自独立地为氢、未取代或取代的烷酰基、芳烷基或芳羰基，其中所述取代基选自卤素、C₁₋₄ 烷基、三氟甲基、羟基和 C₁₋₄ 烷氧基；或 R⁴ 和 R⁶ 合起来是亚苄基，或 R³ 和 R⁴ 合起来是亚异丙基； mis 是 0 或 1 的整数； n 是 5 至 14（包括 14）的整数； 或其无毒的药学上可接受的盐、溶液或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物的炎症性疾病和其他病理状况。
• US5565433A
  申请人：——

  公开号：US5565433A

  公开（公告）日：1996-10-15
• US5663151A
  申请人：——

  公开号：US5663151A

  公开（公告）日：1997-09-02
• Sulfated Galactocerebrosides as Potential Antiinflammatory Agents
  作者：Anne Marinier、Alain Martel、Jacques Banville、Carol Bachand、Roger Remillard、Philippe Lapointe、Brigitte Turmel、Marcel Menard、William E. Harte,、J. J. Kim Wright、Gordon Todderud、Kenneth M. Tramposch、Jürgen Bajorath、Diane Hollenbaugh、Alejandro Aruffo

  DOI：10.1021/jm9606960

  日期：1997.9.1

  Native sulfatides, as well as many sulfated glycolipids, have been shown to avidly bind to the selectin receptors. In vivo, native sulfatides significantly block activity in selectin-dependent inflammatory responses. The fact that nonsulfated galactocerebrosides did not inhibit selectin-mediated adhesion identified a critical role for the anionic sulfate residue. We therefore initiated a program to

  天然的硫化物以及许多硫酸化的糖脂已被证明与选择素受体紧密结合。在体内，天然硫化物显着阻断选择蛋白依赖性炎症反应的活性。未硫酸化的半乳糖苷没有抑制选择素介导的粘附这一事实确定了阴离子硫酸盐残基的关键作用。因此，我们启动了一个程序来评估位置异构体的活性。这项研究显示了对碳水化合物环上硫酸根基团的2和3位的结合选择性以及对二硫化类似物的增强活性。此外，已经发现，亲脂性取代基在碳水化合物环上的附着是可容忍的，这与结合活性中亲脂性口袋的存在相一致。