N-methyl-N-(m-tolyl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(m-tolyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-N-(3-methylphenyl)thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: AFBVSMSZXRPSHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(thiophene-2-carbonyl)saccharin 、 N,N-二甲基-间甲基苯胺 在 nickel(II) triflate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到N-methyl-N-(m-tolyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化氧化转酰胺叔芳胺与 N-酰基糖精

  摘要：

  使用叔胺作为仲胺的替代品在稳定性和易于处理方面具有突出的优势。报道了 N-酰基糖精与叔芳香胺的 Ni 催化转酰胺作用。通过使用叔丁基过氧化氢作为末端氧化剂，该反应允许根据烷基取代基的大小选择性裂解不对称叔芳胺的 C(sp3)-N 键。

  DOI：

  10.1055/a-1517-5895

文献信息

• I2-Catalyzed Oxidative Acylation of Tertiary Amines via C–N Bond Cleavage
  作者：Keyume Ablajan、Xin Ge、Ping Lei、Qin Su、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1055/a-2256-9837

  日期：2024.5

  The development of catalysts for the amidation of tertiary amines with acyl chlorides through oxidative C–N bond cleavage is rather challenging. By employing iodine as the catalyst, a broad range of aromatic acyl chlorides and tertiary amines are efficiently converted into amides in good yields under mild conditions. A plausible mechanistic pathway is proposed for this transformation and is supported

  通过氧化 C-N 键断裂，叔胺与酰氯酰胺化的催化剂的开发相当具有挑战性。通过使用碘作为催化剂，多种芳香酰氯和叔胺在温和条件下以良好的产率有效转化为酰胺。为这种转变提出了一种合理的机制途径，并得到适当的控制实验的支持。
• Nickel-Catalyzed Oxidative Transamidation of Tertiary Aromatic Amines with N-Acylsaccharins
  作者：Shengzhang Liu、Lingyun Yang、Tao Wang、Junkai Fu、Jiasi Tao、Weijie Yu

  DOI：10.1055/a-1517-5895

  日期：2021.10

  The use of tertiary amines as surrogates for secondary amines has prominent advantages in terms of stabilization and ease of handling. A Ni-catalyzed transamidation of N-acylsaccharins with tertiary aromatic amines is reported. By using tert-butyl hydroperoxide as the terminal oxidant, this reaction permits selective cleavage of the C(sp3)–N bonds of unsymmetrical tertiary aromatic amines depending

  使用叔胺作为仲胺的替代品在稳定性和易于处理方面具有突出的优势。报道了 N-酰基糖精与叔芳香胺的 Ni 催化转酰胺作用。通过使用叔丁基过氧化氢作为末端氧化剂，该反应允许根据烷基取代基的大小选择性裂解不对称叔芳胺的 C(sp3)-N 键。