(S)-1-(3-fluorophenyl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-fluorophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)but-3-en-1-ol；(1S)-1-(3-fluorophenyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: AFBZZQDKVXSARI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 3-氟苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 C₂₈H₂₀BF₁₂NO₂*CHF₃O₃S 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 以95%的产率得到(S)-1-(3-fluorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛与手性恶唑硼烷鎓鎓离子催化的烯丙基三甲基硅烷的高度对映选择性烯丙基化反应。

  摘要：

  醛与甲硅烷基试剂的高度对映选择性烯丙基化反应被开发用于合成多种手性均烯丙基醇。在手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化剂的存在下，反应以高收率（高达99％）和出色的不对称诱导（高达99％ee）进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01820

文献信息

• Structure influence of chiral 1,1′-biscarboline-N,N′-dioxide on the enantioselective allylation of aldehydes with allyltrichlorosilanes
  作者：Bing Bai、Hua-Jie Zhu、Wei Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.042

  日期：2012.8

  A series of new axially chiral 1,1′-biscarboline-N,N′-dioxide Lewis base organocatalysts were examined in the asymmetric allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane. The chiral catalysts (R)-1a–e bearing ester groups in 3,3′ position provided good yields of the homoallyl alcohols with excellent enantioselectivities up to 99% for a broad substrate scope that covers aliphatic, aromatic, heteroaromatic

  在醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中，研究了一系列新型的轴向手性1,1'-双咔啉-N，N'-二氧化物路易斯碱有机催化剂。的手性催化剂（[R ）- 1A - ë轴承酯基团在3,3'位置上设置具有优异的对映选择性高达99％的高烯丙基醇的良好的产率为广泛的底物范围，其覆盖脂族，芳香族，杂芳香族，和α，β -不饱和醛。阐明了溶剂对转化率和对映选择性的影响，并确定了CH 2 Cl 2被证明是反应的最佳溶剂。另外，还探索了与巴豆基三氯硅烷的烯丙基化反应，结果表明，（E）-巴豆基三氯硅烷具有较好的非对映选择性，有利于其抗异构体的形成。
• Chiral Biscarboline N,N′-Dioxide Derivatives: Highly Enantioselective Addition of Allyltrichlorosilane to Aldehydes
  作者：Bing Bai、Lan Shen、Jie Ren、Hua Jie Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201100592

  日期：2012.2

  The allylation of aromatic and aliphatic aldehydes with allyltrichlorosilanes has been catalyzed with a new Lewis base organocatalyst, 1,1′-biscarboline N,N′-dioxide with high enantioselectivities of up to 99% for 4-methoxybenzaldehyde and 97% ee for cycloformaldehyde, respectively. In total, 13 heteroaryl and aliphatic aldehydes were tested.

  新的路易斯碱有机催化剂1,1'-双咔啉N，N'-二氧化物催化了芳香族和脂肪族醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应，其中对甲氧基苯甲醛的对映选择性高达99％，对环甲醛的对映选择性高达97％ee，分别。总共测试了13个杂芳基和脂族醛。
• Chiral Bisdiphenylphosphine Dioxides Bearing a Bis(triazolyl) Backbone as Promising Lewis Bases for Asymmetric Organocatalysis
  作者：Nicolas Sevrain、Jean-Noel Volle、Jean-Luc Pirat、Tahar Ayad、David Virieux

  DOI：10.1002/ejoc.201800317

  日期：2018.5.24

  Two new chiral diphenylphosphine dioxides bearing an original bis(triazolyl) backbone were prepared through a two‐step sequence. The key reaction involves a copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition/dimerization reaction leading to the formation of five bonds in one chemical step with 100 % atom efficiency. Interestingly, these ligands exhibited good to excellent catalytic activities as chiral Lewis base

  通过两个步骤制备了两个带有原始双（三唑基）骨架的新手性二苯基二氧化膦。关键反应涉及铜催化的[3 + 2]环加成/二聚反应，导致在一个化学步骤中以100％的原子效率形成五个键。有趣地，这些配体表现出良好至优异的催化活性，因为手性路易斯碱有机催化剂促进有用的立体选择反应。
• Synthesis of axially chiral C10-BridgePHOS oxides and their use as organocatalysts in enantioselective allylations of aldehydes
  作者：Jianzhong Chen、Delong Liu、Dongyang Fan、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.030

  日期：2013.9

  of C10-BridgePHOS oxides possessing different substituted groups on the diphenyl phosphine system were synthesized and tested as organocatalysts in the allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane, providing chiral homoallylic alcohols. These types of organocatalysts showed high catalytic activity and only 2 mol% catalyst loading was required to induce short reaction times. Under optimal reaction

  合成了一系列在二苯膦系统上具有不同取代基的C 10 -BridgePHOS氧化物，并作为醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应的有机催化剂进行了测试，提供了手性均烯丙基醇。这些类型的有机催化剂显示出高催化活性，并且仅需要2 mol％的催化剂负载量即可缩短反应时间。在最佳反应条件下，对于多种底物，均获得了优异的产品收率和高达92％的ee。
• Axially chiral <i>N,N′‐</i> dioxides ethers for catalysis in enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Shijie Wu、Yongfei Xing、Jie Wang、Xingchen Guo、Huajie Zhu、Wan Li

  DOI：10.1002/chir.23122

  日期：2019.11

  A series of axially chiral ethers synthesized from biscarboline N,N′‐dioxides, (S)‐1a to (S)‐1n, was investigated in enantioselectivity addition reactions of allyltrichlorosilane with a series of substituted aldehydes, including bulky substituted aldehydes. High enantioselectivities (up to 96%ee) were achieved using the catalyst (S)‐1k at 1 mol % loading.

  从biscarboline合成了一系列轴向手性醚Ñ，Ñ '-dioxides，（小号） - 1A至（小号） - 1N，在烯丙基三氯硅烷的对映选择性加成反应进行了研究了一系列取代的醛的，包括膨松取代的醛。使用负载量为1 mol％的催化剂（S）-1k可实现高对映选择性（高达96％ee）。