(R)-ethyl 4-nitrophenyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 4-nitrophenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-(ethylsulfinyl)-4-nitrobenzene；(R)-ethyl (p-NO2)-phenyl sulfoxide；1-[(R)-ethylsulfinyl]-4-nitrobenzene
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: AFCWNANLOYZRSC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 亚碘酰苯 、 C₈₂H₉₂FeN₂O₆P 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 (R)-ethyl 4-nitrophenyl sulfoxide 、 (S)-ethyl 4-nitrophenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  光控铁 Salen 磷酸盐络合物催化的对映体磺化氧化反应

  摘要：

  据报道，具有手性光开关磷酸盐抗衡离子的手性铁 (III) salen 络合物以立体选择性方式对烯烃进行磺化氧化。用光照射可以得到亚砜的任一对映体。

  DOI：

  10.1002/chem.202203539

文献信息

• Hypervalent Iodine(V)-Induced Asymmetric Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Mediated by Reversed Micelles:  Novel Nonmetallic Catalytic System
  作者：Hirofumi Tohma、Shinobu Takizawa、Hiroaki Watanabe、Yuko Fukuoka、Tomohiro Maegawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo982295t

  日期：1999.5.1

  chiral hypervalent iodine reagents have been used for asymmetric induction, all of them have needed more than a stoichiometric amount of chiral reagents and have shown low enantioselectivities. The described new catalytic asymmetric oxidation using a hypervalent iodine(V) reagent, iodoxybenzene (PhIO(2)), in a cationic reversed micellar system provides the first example of a catalytic asymmetric oxidation

  尽管几种类型的手性高价碘试剂已经用于不对称诱导，但是它们全部都需要超过化学计量的手性试剂，并且显示出低的对映选择性。所描述的在阳离子反向胶束系统中使用高价碘（V）试剂碘代氧苯（PhIO（2））的新催化不对称氧化提供了硫化物催化不对称氧化成亚砜的高化学收率且中等至良好的第一个例子。不使用任何过渡金属催化剂的对映选择性。通过添加催化量的十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）和手性酒石酸衍生物，增溶和活化PhIO（2）被发现对于提高化学和光学收率是必不可少的。
• Asymmetric Counteranion‐Directed Iron Catalysis: A Highly Enantioselective Sulfoxidation
  作者：Saihu Liao、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.201200251

  日期：2012.9.17

  active and enantioselective ion‐pair sulfoxidation catalyst, consisting of an achiral iron(III)‐salen cation and a chiral phosphate counteranion, mediates the oxidization of various sulfides with high yields and enantioselectivities. The enantioselectivities observed, especially for electron‐poor substrates, represent the best results so far in manganese and iron‐salen systems. This work represents the

  由非手性铁（III）-salen阳离子和手性磷酸抗衡离子组成的高活性和对映选择性离子对硫氧化催化剂，可高产率和对映选择性地介导各种硫化物的氧化。观察到的对映选择性，特别是对于贫电子底物，是迄今为止在锰和铁salen体系中的最佳结果。这项工作代表了我们的不对称抗衡阴离子导向催化（ACDC）概念在铁催化中的首次应用。
• Hydrogenative Kinetic Resolution of Vinyl Sulfoxides
  作者：Joan R. Lao、Héctor Fernández-Pérez、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02139

  日期：2015.8.21

  Enantiopure sulfoxides are valuable precursors of organosulfur compounds with broad application in organic and pharmaceutical chemistry. An unprecedented strategy for obtaining highly enantioenriched sulfoxides based on a hydrogenative kinetic resolution using Rh-complexes of phosphine-phosphite ligands as catalysts is reported. After optimization, highly efficient conditions for the kinetic resolution of racemic sulfoxides have been identified. This methodology has been applied to a set of racemic aralkyl or aryl vinyl sulfoxides and allowed the isolation of both recovered and reduced products in excellent yields and enantioselectivities (up to 99% and 97% ee, respectively; 16 examples).