rel(1R,2R)-2-ethyl-1-methyl-1-phenyl cyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rel(1R,2R)-2-ethyl-1-methyl-1-phenyl cyclopentane
• 英文别名: rel(1R,2S)-2-ethyl-1-methyl-1-phenyl cyclopentane；cis-2-ethyl-1-methyl-1-phenyl-cyclopentane；2-ethyl-1-methyl-1-phenylcyclopentane；[(1R,2R)-2-ethyl-1-methylcyclopentyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: AFDPLDMIEGFWTI-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-methylseleno-7-phenyl-2-octene 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Krief Alain, Kenda Benoit, Barbeaux Phillipe, Guittet Eric, Tetrahedron, 50 (1994) N 24, S 7177-7192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective syntheses of 1,2-dialkyl-1-phenyl cyclopentanes involving intramolecular carbolithiation of α-thioalkenes
  作者：Alain Krief、Benoît Kenda、Bruno Remacle

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00261-x

  日期：1996.5

  2-Ethyl-1-methyl-1-phenyl cyclopentane, unavailable by butyllithium-promoted carbocyclisation of the corresponding alkenyl selenide, has been synthesized from 6-methylseleno-6-phenyl-1-phenylthio-1-heptene and 7-methylseleno-7-phenyl-2-phenylthio-2-octene with high stereocontrol at all the three stereogenic centers. Depending upon the solvent used, the derivative in which the methyl- and the phenylthiomethyl

  由6-甲基硒基-6-苯基-1-苯基硫基-1-庚烯和7-甲基硒基-7合成了2-乙基-1-甲基-1-苯基环戊烷，这是丁基锂促进的相应烯基硒化物的碳环化无法得到的。在所有三个立体异构中心均具有高度立体控制的-苯基-2-苯基硫基-2-辛烯。根据所使用的溶剂，选择性地形成其中甲基和苯硫基甲基彼此为顺式（在THF中）或反式（在戊烷中）的衍生物。
• Synthesis of arylcycloalkanes from ω-alkenyl benzylselenides
  作者：Alain Krief、Benoit Kenda、Phillipe Barbeaux、Eric Guittet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85242-x

  日期：1994.1

  Arylcycloalkanes are produced from ω-alkenyl benzylselenides on reaction with alkyllithiums or on Lewis acid mediated electrophilic cyclisation.

  芳基环烷烃是由ω-烯基苄基硒化物在与烷基锂反应或路易斯酸介导的亲电环化反应中产生的。
• Stereoselective syntheses of 1,2-dialkyl-1-phenyl cyclopentanes involving intramolecular carbolithiation of olefins
  作者：Alain Krief、Benoît Kenda、Christophe Maertens、Bruno Remacle

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00262-1

  日期：1996.5

  2-Ethyl-1-methyl-1-phenyl cyclopentane, unavailable by butyllithium-promoted carbocyclisation of the corresponding alkenyl selenide, has been efficiently produced using two different strategies involving the carbocyclisation of 6-phenyl-6-methylseleno-1-heptene as the key step.

  丁基锂促进相应环烯基硒化物的碳环化无法获得的2-乙基-1-甲基-1-苯基环戊烷已通过两种不同的策略有效生产，这些策略涉及6-苯基-6-甲基硒基-1-庚烯的碳环化。关键步骤。
• Stereoselective syntheses of 1,2-dialkyl-1-phenyl-cyclopentanes by intramolecular carbolithiation of vinyl sulfides.
  作者：Alain Krief、Benoît Kenda、Bruno Remade

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01641-t

  日期：1995.10

  6-Methylseleno-6-phenyl-1-phenylthio-1-heptene and 7-methylseleno-7-phenyl-2-phenylthio-2-octene produce l-phenyl-2-(l′-phenylthioethyl)-cyclopentanes with high stereocontrol at all the three stereogenic centers on sequential reaction with butyllithium and methyl iodide or methanol respectively. Depending upon the solvent used, the derivative in which the methyl-and the phenylthio group are cis (THF)

  6-甲基硒基-6-苯基-1-苯基硫基-1-庚烯和7-甲基硒基-7-苯基-2-苯基硫基-2-辛烯可生成具有高立体控制的1-苯基-2-（1'-苯基硫基乙基）-环戊烷这三个立体异构中心都集中在分别与丁基锂和甲基碘或甲醇的顺序反应上。根据所使用的溶剂，选择性地形成其中甲硫基和苯硫基彼此为顺式（THF）或反式（戊烷）的衍生物。