kawaguchipeptin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: kawaguchipeptin B
• 英文别名: 2-[(3S,6S,9S,12S,15S,18S,24S,27S,30S,33S)-12,15,24-tris(2-amino-2-oxoethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)-9,30-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-27-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecaoxo-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazabicyclo[31.3.0]hexatriacontan-18-yl]acetic acid
• 化学式: C₅₈H₇₆N₁₆O₁₈
• 分子量: 1285.34
• InChiKey: AFDPMSAJJZIIQX-DMGAWOCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  550
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopentenyl pyrophosphate 、 kawaguchipeptin B 在 kawaguchipeptin F prenyltransferase from Escherichia coli 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自 Kawaguchipeptin 生物合成途径的独特色氨酸 C-异戊二烯转移酶

  摘要：

  Cyanobactins 是由蓝细菌产生的快速增长的线性和环状肽家族。Kawaguchipeptins A 和 B 是早先从铜绿微囊藻NIES-88报道的两种大环十一肽，被证明是 cyanobactin 生物合成途径的产物。9 kb kawaguchipeptin ( kgp ) 基因簇在铜绿微囊藻NIES-88 的 5.26 Mb 基因组草图中被鉴定。我们通过在大肠杆菌中异源表达kgp基因簇，证实该基因簇负责产生 kawaguchipeptins. KgpF 异戊二烯基转移酶过表达，并显示在体外将线性和环状肽中的 C-3 的 Trp 残基异戊二烯化。我们的研究结果有助于进一步增强 cyanobactins 的结构多样性，包括色氨酸异戊二烯化的环肽。

  DOI：

  10.1002/anie.201509920
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-天冬酰胺 、 Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔丁酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 kawaguchipeptin B
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the cyclic antibacterial peptide Kawaguchipeptin B on 11 different DVB cross-linked PS resins

  摘要：

  We report the first synthesis of the antibacterial peptide Kawaguchipeptin B. This was carried out on 11 different polystyrene resins ranging from 0.3 to 6.0% DVB cross-linking. The synthesis was accomplished using an Fmoc/Bu-t/Aloc strategy, with side chain resin attachment and a C-terminal allyl eater group for cyclisation. The syntheses of the linear and cyclic forms of the peptide were monitored and surprisingly showed that synthetic efficiency increased with increasing resin-cross linking. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00754-1