6-chloro-3-(3-chlorobenzyl)-3-(3-methoxyphenyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-chloro-3-(3-chlorobenzyl)-3-(3-methoxyphenyl)indolin-2-one
• 英文别名: (±)-6-chloro-3-(3-chlorobenzyl)-3-(3-methoxyphenyl)indolin-2-one；rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；6-chloro-3-[(3-chlorophenyl)methyl]-3-(3-methoxyphenyl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₇Cl₂NO₂
• 分子量: 398.288
• InChiKey: AFECAOVPBDBWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(3-chlorobenzyl)-3-(3-methoxyphenyl)indolin-2-one 、 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的自由基偶联构建空间拥挤的羟吲哚衍生物

  摘要：

  oxindole 支架代表了许多天然产物和药物相关分子的重要结构特征。在此，我们报告了一种用于合成复杂的 3,3'-二取代 oxindole 衍生物的可见光诱导模块化方法。在温和条件下（不含金属和光催化剂，> 80 个例子），可以通过催化三组分自由基偶联反应合成有价值的含氟烷基的高度空间拥挤的羟吲哚衍生物库。该策略显示出高官能团耐受性和广泛的底物兼容性（包括各种末端或非末端烯烃、共轭二烯和烯炔，以及各种多氟烷基碘和羟吲哚），从而能够对复杂的类药物化合物进行模块化修饰在一个化学步骤中。太阳能驱动转化、大规模合成和生物活性分子的后期功能化的成功，以及有希望的肿瘤抑制生物活性，突出了该策略的实际应用潜力。包括一系列控制实验、紫外-可见光谱和 DFT 计算在内的机理研究表明，该反应经历了一个连续的两步自由基偶联过程，光敏全氟烷基苄基碘是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d1sc05273j
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 在 rhodium contaminated with carbon 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-chloro-3-(3-chlorobenzyl)-3-(3-methoxyphenyl)indolin-2-one 、 (±)-4-chloro-3-(3-chlorobenzyl)-3-(3-methoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations

  摘要：

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02526a

文献信息

• Oxindole derivatives
  申请人：Luk Kim-Chun

  公开号：US20060293319A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The invention describes compounds of the general formula I or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 and X are herein described, a process for their manufacture, medicaments containing them as well as the use of these compounds as pharmaceutically active agents. The compounds show activity as antiproliferative agents and may be especially useful for the treatment of cancer.

  这项发明描述了一般式I的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3和X在此处描述，以及它们的制备方法、含有它们的药物以及将这些化合物用作药用活性剂的用途。这些化合物显示出抗增殖剂的活性，可能特别适用于癌症的治疗。
• Chiral Scandium(III)-Catalyzed Enantioselective α-Arylation of N-Unprotected 3-Substituted Oxindoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Jing Guo、Shunxi Dong、Yulong Zhang、Yulong Kuang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201303602

  日期：2013.9.23

  Catalytic asymmetric α‐arylation of N‐unprotected 3‐substituted oxindoles with diaryliodonium salts has been realized by a chiral Lewis acid promoted electrophilic addition and aryl‐rearrangement process. Single C3‐arylated products containing a quaternary carbon center were generated in high enantioselectivity and reactivity.

  N手性路易斯酸促进亲电加成和芳基重排过程实现了N-未保护的3-取代的羟吲哚与二芳基碘鎓盐的催化不对称α-芳基化反应。具有高对映选择性和反应性的单个C3芳基化产物包含一个季碳中心。
• OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1896412A2

  公开（公告）日：2008-03-12
• US7576082B2
  申请人：——

  公开号：US7576082B2

  公开（公告）日：2009-08-18
• US9381238B2
  申请人：——

  公开号：US9381238B2

  公开（公告）日：2016-07-05