(S)-6-chloro-3-(3-chlorobenzyl)-3-(3-methoxyphenyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-6-chloro-3-(3-chlorobenzyl)-3-(3-methoxyphenyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-6-chloro-3-[(3-chlorophenyl)methyl]-3-(3-methoxyphenyl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₇Cl₂NO₂
• 分子量: 398.288
• InChiKey: AFECAOVPBDBWRV-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-6-chloro-3-(3-chlorobenzyl)-1,3-dihydro-1-(methoxymethyl)-3-(3-methoxyphenyl)-2H-indol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到(S)-6-chloro-3-(3-chlorobenzyl)-3-(3-methoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的烯烃芳基化/环化以获得含有季立体中心的硼基官能化杂环化合物

  摘要：

  开发了非活化和活化烯烃与 B 2 pin 2的不对称钯催化芳基硼化/环化。范围广泛的N-烯丙基-邻碘苯甲酰胺和邻碘丙烯酰苯胺与 B 2 pin 2反应，分别以高产率和高对映选择性得到硼化 3,4-二氢异喹啉酮和羟吲哚。通过合成各种手性 3,4-二氢异喹啉酮和含有季立体碳中心的羟吲哚衍生物，包括对映体富集的罗氏抗癌剂 ( S )-RO4999200，突出了该对映选择性方案的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01082

文献信息

• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

• Oxindole derivatives
  申请人：Luk Kim-Chun

  公开号：US20060293319A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The invention describes compounds of the general formula I or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 and X are herein described, a process for their manufacture, medicaments containing them as well as the use of these compounds as pharmaceutically active agents. The compounds show activity as antiproliferative agents and may be especially useful for the treatment of cancer.

  这项发明描述了一般式I的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3和X在此处描述，以及它们的制备方法、含有它们的药物以及将这些化合物用作药用活性剂的用途。这些化合物显示出抗增殖剂的活性，可能特别适用于癌症的治疗。
• 10.1021/acs.orglett.4c02082
  作者：Li, En、Liao, Xiaoyun、Guo, Fangfang、Huang, Yong、Chen, Jiean

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02082

  日期：——

  The field of asymmetric catalysis has been developed by exploring noncovalent interactions, particularly within N-heterocyclic carbene-mediated processes. Despite challenges due to the limited number of compatible electrophiles (predominantly π-acceptors), this study introduces the first asymmetric α-alkylation of 3-aryl oxindoles using Csp3 electrophiles. The innovative protocol integrates diverse

  不对称催化领域是通过探索非共价相互作用而发展起来的，特别是在 N-杂环卡宾介导的过程中。尽管由于相容亲电子试剂（主要是 π 受体）数量有限而面临挑战，本研究首次使用 C sp3亲电子试剂对 3-芳基羟吲哚进行不对称 α-烷基化。该创新方案集成了多种羟吲哚和烷基、烯丙基和炔丙基亲电子试剂，实现了高产率和对映选择性。初步的机理探索支持非共价催化机制，增强了构建具有潜在应用的复杂手性分子的工具包。
• OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1896412A2

  公开（公告）日：2008-03-12
• US7576082B2
  申请人：——

  公开号：US7576082B2

  公开（公告）日：2009-08-18