2-anilino-5-(2-pyridyl)-2-oxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-anilino-5-(2-pyridyl)-2-oxazoline
• 英文别名: N-phenyl-5-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: AFEFOBYEMWRCOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(trimethylsilylmethyl)thiourea 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-anilino-5-(2-pyridyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  由N-（三甲基甲硅烷基甲基）硫脲生成的新的N-未取代的甲亚胺盐环与电子不足的烯烃，乙炔和醛的环加成反应，非稳定的胺腈盐的合成当量1

  摘要：

  N-（三甲基甲硅烷基甲基）硫脲的S-甲基化和随后的甲硅烷基甲基的甲硅烷基化产生在叶立德碳上同时具有甲硫基和氨基的N-未取代的甲亚胺基化物。这些偶氮次甲基可成功地与电子不足的烯烃，乙炔和醛进行环加成反应。由于在反应条件下消除了甲硫基以产生相应的在2-位带有氨基的吡咯啉，吡咯和2-恶唑啉，因此这些偶氮甲碱可为非稳定的氨基腈的合成等价物，否则它们是相对难以获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00688-8

文献信息

• A facile preparation of various N-heterocycles using amides and olefins
  作者：Synthia S. Gratia、Edward S. Vigneau、Sumiea Eltayeb、Kishan Patel、Terence J. Meyerhoefer、Sonia Kershaw、Victor Huang、Michael De Castro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.054

  日期：2014.1

  one pot approach for the synthesis of various nitrogen containing heterocycles including: oxazolines, thiazolines, and dihydro dioxazines via the addition of amides to olefins in the presence of N-iodosuccinimide (NIS) and propionitrile at high temperatures. Thus, the reaction of aryl/heteroaryl amides, thioamides, N-hydroxybenzamide, and phenylurea with various olefins in the presence of NIS and propionitrile

  我们在本文中报道了在高温下在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和丙腈的存在下通过将酰胺加成到烯烃中来合成各种含氮杂环的一锅法，这些杂环包括：恶唑啉，噻唑啉和二氢二恶嗪。因此，在NIS和丙腈的存在下，芳基/杂芳基酰胺，硫代酰胺，N-羟基苯甲酰胺和苯基脲与各种烯烃的反应在45°C下以良好至中等的产率提供了N-杂环。的缺电子反应三ø乙酰基d -glucal和三ö乙酰基dβ-半乳糖与苯甲酰胺和噻吩-2-羧酰胺的收率很好。测试了新制备的杂环抗各种酶的能力。仅3,6-二苯基-二氢-1,4,2-二恶嗪（1c）被发现可适度抑制己糖激酶II（hHK2）。
• Cycloaddition of New N -Unsubstituted Azomethine Ylides Generated from N -(Trimethylsilylmethyl)thioureas to Electron-Deficient Olefins, Acetylenes and Aldehydes, Synthetic Equivalents of Nonstabilized Aminonitrile Ylides 1
  作者：Otohiko Tsuge、Taizo Hatta、Hideki Tashiro、Yoshikazu Kakura、Hironori Maeda、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00688-8

  日期：2000.9

  The S-methylation of N-(trimethylsilylmethyl)thioureas and the subsequent desilylation of the silylmethyl group generates N-unsubstituted azomethine ylides having both methylthio and amino groups at the ylide carbon. These azomethine ylides undergo successful cycloaddition to electron-deficient olefins, acetylenes and aldehydes. As the methylthio group is eliminated under the reaction conditions to

  N-（三甲基甲硅烷基甲基）硫脲的S-甲基化和随后的甲硅烷基甲基的甲硅烷基化产生在叶立德碳上同时具有甲硫基和氨基的N-未取代的甲亚胺基化物。这些偶氮次甲基可成功地与电子不足的烯烃，乙炔和醛进行环加成反应。由于在反应条件下消除了甲硫基以产生相应的在2-位带有氨基的吡咯啉，吡咯和2-恶唑啉，因此这些偶氮甲碱可为非稳定的氨基腈的合成等价物，否则它们是相对难以获得的。