p-methoxyphenyl methoxyacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-methoxyphenyl methoxyacetate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl) 2-methoxyacetate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD08777404
• 分子量: 196.203
• InChiKey: AFFFYDMVVKDVTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl methoxyacetate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2,2'-亚甲基二(1,4-苯二酚)
  参考文献：
  名称：

  One-step novel synthesis of methylene bisphenols and methylene bisnaphthols using Lewis acid mediated rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jics.2021.100292
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 甲氧基乙酸 在 dimesitylammonium pentafluorobenzenesulfonate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到p-methoxyphenyl methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  大型二芳基芳烃磺酸盐，用作温和且极活泼的脱水酯缩合催化剂

  摘要：

  对于许多反应，非常需要对当前化学方法更具环境友好性的替代方法，尤其是大规模的基本反应，如酯缩合。庞大的五氟苯磺酸二芳基铵盐和甲苯磺酸盐是非常有效的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间需求的醇和酸敏感性醇的酯缩合反应。典型地，酯化反应是在庚烷中，在1mol％催化剂的存在下，在80℃下加热进行的，而不除去水。即使在室温下，也可以在没有溶剂的情况下使用伯醇进行酯化。此外，与4-（N-间苯二甲氨基）聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用超过10次而不会损失活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.059

文献信息

• Bulky diarylammonium arenesulfonates as mild and extremely active dehydrative ester condensation catalysts
  作者：Akira Sakakura、Shoko Nakagawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.059

  日期：2006.1

  especially large-scale, fundamental reactions like ester condensations, are highly desirable for many reactions. Bulky diarylammonium pentafluorobenzenesulfonates and tosylates serve as extremely active dehydration catalysts for the ester condensation reaction of carboxylic acids with equimolar amounts of sterically demanding alcohols and acid-sensitive alcohols. Typically, the esterification reaction is performed

  对于许多反应，非常需要对当前化学方法更具环境友好性的替代方法，尤其是大规模的基本反应，如酯缩合。庞大的五氟苯磺酸二芳基铵盐和甲苯磺酸盐是非常有效的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间需求的醇和酸敏感性醇的酯缩合反应。典型地，酯化反应是在庚烷中，在1mol％催化剂的存在下，在80℃下加热进行的，而不除去水。即使在室温下，也可以在没有溶剂的情况下使用伯醇进行酯化。此外，与4-（N-间苯二甲氨基）聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用超过10次而不会损失活性。
• Bulky Diarylammonium Arenesulfonates as Selective Esterification Catalysts
  作者：Kazuaki Ishihara、Shoko Nakagawa、Akira Sakakura

  DOI：10.1021/ja050223v

  日期：2005.3.1

  large-scale, fundamental reactions such as ester condensations, are highly desirable for many reactions. Bulky diarylammonium pentafluorobenzenesulfonates and tosylates serve as extremely active dehydration catalysts for the ester condensation reaction of carboxylic acids with equimolar amounts of sterically demanding alcohols and acid-sensitive alcohols. Typically, the esterification reaction is performed

  许多反应都非常需要对当前化学过程更环保的替代品，尤其是大规模的基础反应，如酯缩合。大块二芳基五氟苯磺酸盐和甲苯磺酸盐可作为非常活跃的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间要求高的醇和酸敏感醇的酯缩合反应。通常，酯化反应是在庚烷中通过在 80 摄氏度下在 1 摩尔 % 的催化剂存在下不除去水来进行的。即使在室温下，与伯醇的酯化反应也无需溶剂。此外，4-(N-甲基氨基)聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用10次以上而不会损失活性。
• METHOD FOR PRODUCING ESTER AND ESTERIFICATION CATALYST
  申请人：Nagoya Industrial Science Research Institute

  公开号：EP1731498B1

  公开（公告）日：2010-05-19
• Babu, B. Ravindra; Bali, Shilpika; Sakhuja, Rajeev, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 11, p. 2546 - 2548
  作者：Babu, B. Ravindra、Bali, Shilpika、Sakhuja, Rajeev、Jain, Subhash C.

  DOI：——

  日期：——
• Open-air and solvent-free ester condensation catalyzed by sulfonic acids
  作者：Akira Sakakura、Yoshiki Koshikari、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.058

  日期：2008.8

  Ester condensation is one among the most fundamental organic transformations, and more environmentally benign alternatives to current esterification processes are needed. Under solvent-free and drying agent-free conditions, catalytic amounts of sulfonic acids promote ester condensation between an equimolar mixture of carboxylic acids and alcohols. In particular, p-toluenesulfonic acid (TsOH) and 10-camphorsulfonic

  酯缩合是最基本的有机转化之一，并且需要对当前酯化方法更环境友好的替代方法。在无溶剂和无干燥剂的条件下，催化量的磺酸促进羧酸和醇的等摩尔混合物之间的酯缩合。特别地，具有适当酸度的对甲苯磺酸（TsOH）和10-樟脑磺酸（CSA）有效催化仲醇的酯缩合而不分解。由于本方案在简单的露天条件下不需要溶剂，因此可以在相当小的设备中合成大量的酯。