2-(2-Phenyl-allyloxy)-[1,3,2]dioxaphosphepane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Phenyl-allyloxy)-[1,3,2]dioxaphosphepane
• 英文别名: 2-(2-Phenylprop-2-enoxy)-1,3,2-dioxaphosphepane；2-(2-phenylprop-2-enoxy)-1,3,2-dioxaphosphepane
• 化学式: C₁₃H₁₇O₃P
• 分子量: 252.25
• InChiKey: AFGCHPQARYFOKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  beta-亚甲基苯乙醇	3-hydroxy-2-phenylpropene	6006-81-1	C9H10O	134.178

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Phenyl-allyloxy)-[1,3,2]dioxaphosphepane 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-Phenyl-allyl)-[1,3,2]dioxaphosphepane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基烯丙基亚磷酸酯的三重敏化光重排

  摘要：

  显示出 2-苯基烯丙基亚磷酸酯 1、3 和 4 与相应的 2-苯基烯丙基膦酸酯 1a、3a 和 4a 的三重敏化光重排以完全区域选择性进行（5 → 6 和方案 1）。提出了一种机制，其中 1,2-双基苯乙烯基三联体 9 氧化添加到三配位磷上以生成环状三联体磷酰基 1,3-双基 10，该三联体磷酰基 1,3-双基经过快速随后的 β 断裂生成产物 2-苯基烯丙基膦酸酯，11. 膦酸酯 1a 几乎定量地由 2-苯基烯丙基亚磷酸二甲酯形成，1. 亚磷酸酯 2-4，磷分别包含在五、六或七元环中，光重排更多缓慢，尽管生成了 50-70% 的膦酸酯 3a 和 4a。形成膦酸酯 1a、3a 和 4a 的量子产率，在苯中，三线态苯并苯的致敏性分别为 0.25、0.003 和 0.005。在乙腈和苯中发现了相似的值...

  DOI：

  10.1021/ja960428r
• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基苯乙醇 、 2-diethylamino-1,3,2-dioxaphosphepane 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以13%的产率得到2-(2-Phenyl-allyloxy)-[1,3,2]dioxaphosphepane
  参考文献：
  名称：

  2-苯基烯丙基亚磷酸酯的三重敏化光重排

  摘要：

  显示出 2-苯基烯丙基亚磷酸酯 1、3 和 4 与相应的 2-苯基烯丙基膦酸酯 1a、3a 和 4a 的三重敏化光重排以完全区域选择性进行（5 → 6 和方案 1）。提出了一种机制，其中 1,2-双基苯乙烯基三联体 9 氧化添加到三配位磷上以生成环状三联体磷酰基 1,3-双基 10，该三联体磷酰基 1,3-双基经过快速随后的 β 断裂生成产物 2-苯基烯丙基膦酸酯，11. 膦酸酯 1a 几乎定量地由 2-苯基烯丙基亚磷酸二甲酯形成，1. 亚磷酸酯 2-4，磷分别包含在五、六或七元环中，光重排更多缓慢，尽管生成了 50-70% 的膦酸酯 3a 和 4a。形成膦酸酯 1a、3a 和 4a 的量子产率，在苯中，三线态苯并苯的致敏性分别为 0.25、0.003 和 0.005。在乙腈和苯中发现了相似的值...

  DOI：

  10.1021/ja960428r

文献信息

• Triplet-Sensitized Photorearrangements of 2-Phenylallyl Phosphites
  作者：Wesley G. Bentrude、Kevin P. Dockery、Srinivasan Ganapathy、Sueg-Geun Lee、Michael Tabet、Yuh-Wern Wu、R. Thomas Cambron、Joel M. Harris

  DOI：10.1021/ja960428r

  日期：1996.1.1

  The triplet-sensitized photorearrangements of 2-phenylallyl phosphites 1, 3, and 4 to the corresponding 2-phenylallylphosphonates 1a, 3a, and 4a are shown to proceed with complete regioselectivity (5 → 6 and Scheme 1). A mechanism is proposed in which the 1,2-biradical-like styryl triplet, 9, adds oxidatively to three-coordinate phosphorus to generate a cyclic, triplet, phosphoranyl 1,3-biradical,

  显示出 2-苯基烯丙基亚磷酸酯 1、3 和 4 与相应的 2-苯基烯丙基膦酸酯 1a、3a 和 4a 的三重敏化光重排以完全区域选择性进行（5 → 6 和方案 1）。提出了一种机制，其中 1,2-双基苯乙烯基三联体 9 氧化添加到三配位磷上以生成环状三联体磷酰基 1,3-双基 10，该三联体磷酰基 1,3-双基经过快速随后的 β 断裂生成产物 2-苯基烯丙基膦酸酯，11. 膦酸酯 1a 几乎定量地由 2-苯基烯丙基亚磷酸二甲酯形成，1. 亚磷酸酯 2-4，磷分别包含在五、六或七元环中，光重排更多缓慢，尽管生成了 50-70% 的膦酸酯 3a 和 4a。形成膦酸酯 1a、3a 和 4a 的量子产率，在苯中，三线态苯并苯的致敏性分别为 0.25、0.003 和 0.005。在乙腈和苯中发现了相似的值...