三[4-(十七氟辛基)苯基]膦 | 284472-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三[4-(十七氟辛基)苯基]膦
• 中文别名: 三[4-(十七氟辛基)苯基]磷化氢
• 英文名称: tris(4-heptadecafluoro-n-octylphenyl)phosphine
• 英文别名: tris(4-perfluorooctylphenyl)phosphine；Tris[4-(heptadecafluorooctyl)phenyl]phosphine；tris[4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)phenyl]phosphane
• CAS: 284472-92-0
• 化学式: C₄₂H₁₂F₅₁P
• 分子量: 1516.45
• InChiKey: RTNPUWLBWXIECX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-59 °C
• 闪点：
  110 °C
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.4
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  51

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放在充有惰性气体的密封容器内。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tris(4-perfluorooctylphenyl)phosphine oxide	——	C42H12F51OP	1532.45
  4-全氟辛基苯胺	4-heptadecafluorooctylaniline	83766-52-3	C14H6F17N	511.181
  1-溴-4-(十七氟辛基)苯	1-bromo-4-(heptadecafluorooctyl)benzene	206560-77-2	C14H4BrF17	575.063

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetonitrile)dichloroplatinum(II) 、 三[4-(十七氟辛基)苯基]膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 PtCl2(tris(4-heptadecafluoro-n-octylphenyl)phosphine)2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of trisarylphosphine selenides: Further insight into the effect of fluoroalkylation on the electronic properties of trisarylphosphines

  摘要：

  Variations in the magnitude of the lis, coupling constants for a range of phosphorus(V) selenides allow the efficiency of different spacer groups at insulating the phosphorus centre in triarylphosphines from highly electron-withdrawing perfluoroalkyl groups to be established. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2006.11.025
• 作为产物：
  描述：

  tris(4-bromophenyl)phosphine oxide 在 2,2'-联吡啶 、 三氯硅烷 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 三[4-(十七氟辛基)苯基]膦
  参考文献：
  名称：

  新型高效合成全氟烷基化芳基膦

  摘要：

  已经开发出新颖的高产率途径来合成全氟烷基化的芳基膦，包括简单地，铜介导的卤代芳基膦氧化物与全氟烷基碘的简单偶联，然后用三氯硅烷还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00445-7

文献信息

• Application of the Fluorous Biphase Concept to Palladium-CatalyzedSuzuki Couplings
  作者：Siegfried Schneider、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/1522-2675(20010321)84:3<735::aid-hlca735>3.0.co;2-l

  日期：2001.3.21

  Suzuki C−C couplings were performed in high yields in a fluorous biphase system applying the four differently perfluoro-tagged Pd complexes 2a – d. All four complexes showed similar catalytic activities in the coupling of electron-rich or electron-deficient bromoarenes 3a – e and arylboronic acids 4a – c (Tables 1 and 2). Furthermore, we were able to show that all four Pd complexes could be recycled

  Suzuki C-C 偶联在含氟双相系统中以高产率进行，应用四种不同的全氟标记 Pd 配合物 2a-d。所有四种配合物在富电子或缺电子溴芳烃 3a-e 和芳基硼酸 4a-c 的偶联中表现出相似的催化活性（表 1 和表 2）。此外，我们能够证明所有四种 Pd 配合物都可以再循环六次，而不会显着降低偶联产率。在一个示例中，我们能够在第一次运行中将四种催化剂的用量从 1.5 mol-% 减少到 0.1 mol-%，但在重复循环中催化剂活性会大大降低（表 3）。
• Schneider, Siegfried; Bannwarth, Willi, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4142 - 4145
  作者：Schneider, Siegfried、Bannwarth, Willi

  DOI：——

  日期：——
• New approaches to fluorinated ligands and their application in catalysis
  作者：Weiping Chen、Lijin Xu、Yulai Hu、Anna M Banet Osuna、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00213-2

  日期：2002.5

  Simple and generic approaches to fluorous soluble ligands have been developed and applied to the synthesis of various fluorinated arylphosphines including polymeric ones. The utility of some of these ligands has been demonstrated in catalysis in supercritical CO2 (scCO(2)) and fluorous solvents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel and efficient synthesis of perfluoroalkylated arylphosphines
  作者：Weiping Chen、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00445-7

  日期：2000.5

  A novel, high-yield route has been developed for the synthesis of perfluoroalkylated arylphosphines, involving simple, copper-mediated coupling of haloarylphosphine oxides with perfluoroalkyl iodides followed by reduction with trichlorosilane.

  已经开发出新颖的高产率途径来合成全氟烷基化的芳基膦，包括简单地，铜介导的卤代芳基膦氧化物与全氟烷基碘的简单偶联，然后用三氯硅烷还原。
• Synthesis and characterisation of trisarylphosphine selenides: Further insight into the effect of fluoroalkylation on the electronic properties of trisarylphosphines
  作者：Dave J. Adams、James A. Bennett、Daniel Duncan、Eric G. Hope、Jonathan Hopewell、Alison M. Stuart、Andrew J. West

  DOI：10.1016/j.poly.2006.11.025

  日期：2007.5

  Variations in the magnitude of the lis, coupling constants for a range of phosphorus(V) selenides allow the efficiency of different spacer groups at insulating the phosphorus centre in triarylphosphines from highly electron-withdrawing perfluoroalkyl groups to be established. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.