Se-4-fluorophenyl ethaneselenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-4-fluorophenyl ethaneselenoate
• 英文别名: Se-(4-fluorophenyl) ethaneselenoate
• 化学式: C₈H₇FOSe
• 分子量: 217.101
• InChiKey: AFKIFWDMQCSVJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 Se-4-fluorophenyl ethaneselenoate 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(Z)-N-(2-((4-fluorophenyl)selanyl)-2-phenylvinyl)-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的三唑与酰基硒化物的反应使亚氨基-卡宾的 1,3-双官能化

  摘要：

  在此，我们报告了三唑与酰基硒化物的铑催化反应。在热反应条件和铑催化剂的存在下，发生快速的 1,3-双官能化反应以提供有价值的具有高立体选择性和广泛官能团耐受性的 α-硒代烯酰胺，这在 35 个实施例中得到了证明，产率高达 95% . 计算计算表明一种反应途径可以直接访问 1,3-双官能化，而不会间歇性地形成叶立德中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100629
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-difluorodiphenyl diselenide 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Se-4-fluorophenyl ethaneselenoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化硒酸酯和重氮化合物的[1,4]-酰基迁移高立体选择性合成四取代乙烯基硒化物

  摘要：

  在此，我们公开了一种高度立体选择性的 Rh(II) 催化的硒酯和 α-重氮羰基化合物的 1,4-酰基重排，为合成四取代乙烯基硒化物提供了一种有效的方法。此外，该反应还为中大环化合物的合成提供了工具。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00477

文献信息

• Catalytic CSe Bond Formation under Very Mild Conditions for the Two-Step, One-Pot Synthesis of Aryl Selenoacetates
  作者：Konstantin Grenader、Björn Schüpbach、Annabell Peters、Oliver Kümmel、Oliver Halter、Andreas Terfort

  DOI：10.1002/adsc.201200486

  日期：2012.10.8

  Using the palladium/2-(dicyclohexylphosphino)-2′,6′-di(isopropoxy)biphenyl (RuPhos) catalyst, aryl halides and tricyclohexylsilyl selenol can be efficiently coupled to the respective aryl tricyclohexylsilyl selenides. These can be transformed in the same reaction vessel to the corresponding selenoacetates, permitting a straightforward access to a range of molecules potentially useful for materials

  使用钯/ 2-（二环己基膦基）-2'，6'-二（异丙氧基）联苯（RuPhos）催化剂，可以将芳基卤化物和三环己基甲硅烷基硒醇有效地偶联至相应的芳基三环己基甲硅烷基硒化物。这些可以在同一反应容器中转化为相应的硒乙酸酯，从而可以直接获得一系列可能对材料科学应用有用的分子。
• ——
  作者：I. P. Beletskaya、A. S. Sigeev、A. S. Peregudov、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1023/a:1013913816069

  日期：——

  Tributyltin aryl selenides are convenient and highly efficient arylselenating agents in reactions with acyl chlorides. The activity of acetic anhydride is considerably lower but it can be involved into the arylselenation reaction in the presence of PdCl2(PPh3)(2) or boron trifluoride etherate as catalysts.
• ALIEV, I. A.;ZEJNALOV, F. K.;SHAXGELDIEV, M. A., AZERB. XIM. ZH., 1983, N 2, 73-74
  作者：ALIEV, I. A.、ZEJNALOV, F. K.、SHAXGELDIEV, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Vinyl Selenides via Rhodium-Catalyzed [1,4]-Acyl Migration of Selenoesters and Diazo Compounds
  作者：Xun-Shen Liu、Mingjia Li、Kexin Dong、Shaoting Peng、Lu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00477

  日期：2022.3.25

  disclose a highly stereoselective Rh(II)-catalyzed 1,4-acyl rearrangement of selenium esters and α-diazo carbonyl compounds, which provides an efficient method for synthesizing tetrasubstituted vinyl selenides. Furthermore, this reaction also offers a synthetic tool for medium and large ring compounds.

  在此，我们公开了一种高度立体选择性的 Rh(II) 催化的硒酯和 α-重氮羰基化合物的 1,4-酰基重排，为合成四取代乙烯基硒化物提供了一种有效的方法。此外，该反应还为中大环化合物的合成提供了工具。
• 1,3‐Difunctionalization of Imino‐Carbenes via Rhodium‐Catalyzed Reactions of Triazoles with Acyl Selenides
  作者：Fang Li、Chao Pei、Calogero Quaranta、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202100629

  日期：2021.9.21

  rhodium-catalyzed reaction of triazoles with acyl selenides. Under thermal reaction conditions and in the presence of a rhodium catalyst, a rapid 1,3-difunctionalization reaction occurs to provide valuable α-seleno enamides with high stereoselectivity and broad functional group tolerance, which was demonstrated in 35 examples with up to 95% yield. Computational calculations suggest a reaction pathway that

  在此，我们报告了三唑与酰基硒化物的铑催化反应。在热反应条件和铑催化剂的存在下，发生快速的 1,3-双官能化反应以提供有价值的具有高立体选择性和广泛官能团耐受性的 α-硒代烯酰胺，这在 35 个实施例中得到了证明，产率高达 95% . 计算计算表明一种反应途径可以直接访问 1,3-双官能化，而不会间歇性地形成叶立德中间体。