N-(2-(3-methylbenzoyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(3-methylbenzoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-(3-Methylbenzoyl)phenyl)acetamide；N-[2-(3-methylbenzoyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: AFKTXWFGFBOOIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3-methylbenzoyl)phenyl)acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 (1S,2S)-N-(2-(diphenylphosphanyl)benzyl)-1,2-diphenyl-2-(piperidin-1-yl)ethan-1-amine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(R)-N-(2-(hydroxy(m-tolyl)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基乙二胺衍生的具有叔胺末端的 P,N,N-配体实现的高对映选择性铱催化氢化邻氨基苯基酮

  摘要：

  基于结构灵活的非手性膦-胺骨架和带有叔胺末端的光学活性 1,2-二苯乙二胺单元作为手性源，一种易于获得且高度模块化的手性 P,N,N-配体已被开发并成功应用于Ir催化的邻氨基苯基酮的不对称氢化。这些三齿 P,N,N-配体表现出优异的活性、对映选择性和底物耐受性，从而以高达 99% 的产率和 >99% 的 ee提供各种光学活性邻氨基苯甲酸。该协议的实用性已通过综合多样化的产品转化和水稻植物生长调节剂 ( S )-inabenfide 的高度对映选择性生产得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02316
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(2-(3-methylbenzoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基乙二胺衍生的具有叔胺末端的 P,N,N-配体实现的高对映选择性铱催化氢化邻氨基苯基酮

  摘要：

  基于结构灵活的非手性膦-胺骨架和带有叔胺末端的光学活性 1,2-二苯乙二胺单元作为手性源，一种易于获得且高度模块化的手性 P,N,N-配体已被开发并成功应用于Ir催化的邻氨基苯基酮的不对称氢化。这些三齿 P,N,N-配体表现出优异的活性、对映选择性和底物耐受性，从而以高达 99% 的产率和 >99% 的 ee提供各种光学活性邻氨基苯甲酸。该协议的实用性已通过综合多样化的产品转化和水稻植物生长调节剂 ( S )-inabenfide 的高度对映选择性生产得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02316

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-H Bond Acylation of Acetanilides with Benzylic Alcohols under Aqueous Conditions
  作者：Feihua Luo、Jun Yang、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201500016

  日期：2015.4

  Palladium-catalyzed dehydrogenative coupling reactions between acetanilides and benzylic alcohols under aqueous conditions are reported. A wide range of benzophenone derivatives could be obtained in good to excellent yields up to 98 %. Mechanism studies showed that a bimetallic palladium cyclopalladated complex might be involved in the catalysis.

  报道了在水性条件下钯催化乙酰苯胺和苯甲醇之间的脱氢偶联反应。可以获得多种二苯甲酮衍生物，产率高达 98%。机理研究表明，双金属钯环钯配合物可能参与催化。
• Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-Acylation through an Oxidative Coupling of Acetanilides with Toluene Derivatives
  作者：Zhangwei Yin、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo302125h

  日期：2012.12.21

  A facile ortho-acylation of acetanilides by a Pd-catalyzed oxidative C–H activation was developed in which low toxic, stable, and commercially available toluene derivatives were first used as acylation reagents by a tandem reaction to form o-acylacetanilides with moderate to good yields. Inexpensive, safe, and environmentally benign TBHP was proved to be an effective oxidant for these transformations

  一种简便邻通过Pd催化的氧化C-H活化乙酰苯胺的酰化被开发，其中低毒性的，稳定的，并且可商购的甲苯衍生物通过串联式反应首先用作酰化试剂以形成ö -acylacetanilides具有中度至良好产量。廉价，安全和环境友好的TBHP被证明是这些转化的有效氧化剂。
• Merging Photoredox with Palladium Catalysis: Decarboxylative <i>ortho</i>-Acylation of Acetanilides with α-Oxocarboxylic Acids under Mild Reaction Conditions
  作者：Chao Zhou、Pinhua Li、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03192

  日期：2015.12.18

  temperature decarboxylative ortho-acylation of acetanilides with α-oxocarboxylic acids has been developed via a novel Eosin Y with Pd dual catalytic system. This dual catalytic reaction shows a broad substrate scope and good functional group tolerance, and an array of ortho-acylacetanilides can be afforded in high yields under mild conditions.

  通过具有Pd双催化体系的新型曙红Y，开发了一种室温下将乙酰苯胺与α-氧代羧酸进行脱羧邻位酰化的方法。这种双重催化反应显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，在温和条件下可以高收率获得一系列邻酰基乙酰苯胺。
• Palladium-Catalyzed ortho-Acylation of Acetanilides with Aldehydes through Direct CH Bond Activation
  作者：Chengliang Li、Lei Wang、Pinhua Li、Wei Zhou

  DOI：10.1002/chem.201101192

  日期：2011.9.5

  Easy access to o‐acyl acetanilides: A new Pd‐catalyzed ortho‐acylation of acetanilides with both aromatic and aliphatic aldehydes has been developed based on a CH activation process. In the presence of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the ideal oxidant, this reaction provides an efficient access to ortho‐acyl acetanilides in good yields (see scheme).

  方便地访问 ö酰基乙酰苯胺： -催化的钯的新邻用芳族和脂族醛乙酰苯胺的酰化已经基于一个C已经开发 ħ激活过程。在存在叔丁基过氧化氢（TBHP）作为理想氧化剂的情况下，该反应可高效获得高收率的邻酰基乙酰苯胺（参见方案）。
• 2,3-Dichloroindone as a Dienophilic Compound
  作者：Ernst D. Bergmann、Rivkah Barshai

  DOI：10.1021/ja01530a030

  日期：1959.11