3-((R)-1-ethyl-but-3-enylamino)-(S)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-((R)-1-ethyl-but-3-enylamino)-(S)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-((R)-hex-5-en-3-ylamino)-4-isopropyloxazolidin-2-one；(4S)-3-[[(3R)-hex-5-en-3-yl]amino]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: AFOXYINOHXQVCU-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 indium 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-((R)-1-ethyl-but-3-enylamino)-(S)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的铟介导的手性的烯丙基化。

  摘要：

  研究了铟介导的手性的烯丙基化。对于衍生自芳族和脂族醛的底物，获得了基本上完全的非对映选择性和定量产率。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0496172

文献信息

• Highly Diastereoselective Palladium-Catalyzed Indium-Mediated Allylation of Chiral Hydrazones
  作者：Narayanaganesh Balasubramanian、Tanmay Mandal、Gregory R. Cook

  DOI：10.1021/ol5034207

  日期：2015.1.16

  The general and efficient palladium-catalyzed indium-mediated allylation of chiral hydrazones was accomplished with excellent yield (72–92%) and diastereoselectivity (up to 99:1). The development of this reaction and the substrate scope are described. The conversion was found to be proportional to the phosphine concentration, which provided insight into the mechanism and competing pathways of the redox

  一般有效的钯催化铟介导的手性的烯丙基化反应具有出色的收率（72–92％）和非对映选择性（高达99：1）。描述了该反应的进展和底物范围。发现该转化与膦浓度成正比，这提供了对氧化还原金属转移过程的机理和竞争途径的了解。