2,4,6-tris(4-iodophenyl)-1,3,5-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(4-iodophenyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4,6-Tris(4-iodophenyl)-1,3,5-triazine
• 化学式: C₂₁H₁₂I₃N₃
• 分子量: 687.06
• InChiKey: AFQRZRRTWUJTFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 、 2,4,6-tris(4-iodophenyl)-1,3,5-triazine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2,4,6-tris(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑-三嗪的供体-受体多孔有机骨架，可实现有效的可见光光催化需氧氧化反应†

  摘要：

  我们报告了一系列基于咔唑-三嗪的供体-受体（DA）POF的合成及其对需氧氧化反应的光催化活性。在D–A POF中同时引入咔唑基电子供体和三嗪基电子受体可稳定电荷转移状态，并能有效地进行三重态-三重态能量转移，从而产生1 O 2。同时，D–A距离的系统变化导致可调节的光氧化还原特性，因此产生了活性氧（ROSs）的效率。在可见光激发下，所有三种D–A POF均具有出色的促进三种需氧氧化的能力：硫化物氧化，氧化胺偶联和曼尼希反应。这项系统的研究验证了D–A POF作为高性能光氧化催化剂的设计原理，该催化剂具有广泛的底物范围以及出色的稳定性和可回收性。

  DOI：

  10.1039/c8ta05329d
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 20.0h， 以61%的产率得到2,4,6-tris(4-iodophenyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  新的对称取代的1,3,5-三嗪作为主体化合物形成通道型夹杂物†

  摘要：

  一种新的合成方法，用于从熔融态的芳族腈环化制得对称取代的1,3,5-三嗪 氯化锌已经开发出作为催化剂的催化剂，并将其用于许多芳族和氟代芳族腈。新型三嗪8 [2,4,6-三（4'-溴代联苯基）-1,3,5-三嗪所示为与几种芳香族溶剂形成通道型夹杂物，在同一晶体中具有两个不同的通道。

  DOI：

  10.1039/c2ce06034e

文献信息

• 1,3,5-三嗪衍生物及其制备方法和应用
  申请人：湖北尚赛光电材料有限公司

  公开号：CN108264490B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明属于有机合成科技领域，具体涉及1,3,5‑三嗪衍生物及其制备方法和应用。本发明所提供的制备1,3,5‑三嗪衍生物的方法，以苯甲醛衍生物和苯甲脒盐酸盐衍生物偶联闭环反应得到的，反应在醋酸铜或者醋酸镍的催化下，产率高达80％，重结晶即可提纯，原料成本较低，能有效合成并放大生产。本发明所提供的1,3,5‑三嗪衍生物可作为合成中间体，进一步拓宽了1,3,5‑三嗪衍生物的应用。
• Strong Dipolar Effects on an Octupolar Luminiscent Chromophore: Implications on their Linear and Nonlinear Optical Properties
  作者：Arturo Jiménez-Sánchez、Itzel Isunza-Manrique、Gabriel Ramos-Ortiz、Jesús Rodríguez-Romero、Norberto Farfán、Rosa Santillan

  DOI：10.1021/acs.jpca.6b02805

  日期：2016.6.30

  molecular-based functional materials with optical properties. Here, we report on the linear and non-linear optical properties of a fluorene-derived dipolar system (DS) and its octupolar analogue (OS) in which donor and acceptor groups are connected by a phenylacetylene linkage as strategy to increase the number of delocalized electrons in the pi-conjugated system. The optical nonlinear response was analyzed in detail

  从结构-性质关系得出的设计参数在开发具有光学特性的高效分子基功能材料中起着非常重要的作用。在这里，我们报告芴衍生的偶极体系（DS）及其八极类似物（OS）的线性和非线性光学性质，其中供体基团和受体基团通过苯乙炔键相连，以此作为增加离域数量的策略π共轭体系中的电子。通过实验和理论方法对光学非线性响应进行了详细分析，结果表明，在八极系统OS中，偶极效应引起了强烈的双光子吸收过程，其在红外波长下的大小高达2210 GM。进行了溶剂变色研究，以获取有关电荷转移过程的更多见解。我们发现三键在线性和非线性光学响应中起着基本作用。通过使用四种不同的溶剂标度，即Lippert-Mataga，Kamlet-Taft，加泰罗尼亚语和最近提议的Laurence等人的标度，研究了在DS和OS中发生的特定相互作用导致的正溶剂溶变色，发现了强溶剂极化性的一致结果。和粘度依赖性。最后，通过合成不具有受体基团的类似化合物2
• New symmetrically substituted 1,3,5-triazines as host compounds for channel-type inclusion formation
  作者：Ricarda Berger、Jürg Hauser、Gaël Labat、Edwin Weber、Jürg Hulliger

  DOI：10.1039/c2ce06034e

  日期：——

  A new synthetic procedure for the production of symmetrically substituted 1,3,5-triazines by cyclization from aromatic nitriles in the molten state with zinc chloride as a catalyst has been developed and applied for a number of aromatic and fluoro aromatic nitriles. The new triazine 8 [2,4,6-tris(4′-bromobiphenylyl)-1,3,5-triazine] is shown to form channel-type inclusion compounds with several aromatic

  一种新的合成方法，用于从熔融态的芳族腈环化制得对称取代的1,3,5-三嗪 氯化锌已经开发出作为催化剂的催化剂，并将其用于许多芳族和氟代芳族腈。新型三嗪8 [2,4,6-三（4'-溴代联苯基）-1,3,5-三嗪所示为与几种芳香族溶剂形成通道型夹杂物，在同一晶体中具有两个不同的通道。
• Carbazole Dendrimers as Solution-Processable Thermally Activated Delayed-Fluorescence Materials
  作者：Ken Albrecht、Kenichi Matsuoka、Katsuhiko Fujita、Kimihisa Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201500203

  日期：2015.5.4

  Recently, thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials have received increasing attention as effective emitters for organic light‐emitting diodes (OLEDs). However, most of them are usually employed as dopants in a host material. In this report, carbazole dendrimers with a triphenyl‐s‐triazine core are reported, which are the first solution‐processable, non‐doped, high‐molecular‐weight

  最近，热激活延迟荧光（TADF）材料作为有机发光二极管（OLED）的有效发射器受到越来越多的关注。然而，它们中的大多数通常被用作主体材料中的掺杂剂。在本报告中，报道了具有三苯基-s-三嗪核的咔唑树枝状大分子，这是第一种可溶液加工，无掺杂，高分子量TADF的材料。树枝状聚合物是通过使用一种新的和容易的合成路线获得的叔-丁基二甲基甲硅烷基部分作为保护基。所有树枝状聚合物在甲苯中均显示TADF。对温度依赖性发光寿命的测量表明，旋涂的纯薄膜还显示出TADF具有中等的量子产率。将这些树状聚合物作为旋涂发光层的OLED器件的外部量子效率高达3.4％，这表明该器件正在收获三重态激子。该结果表明，带有连接的受体的咔唑树枝状大分子由于其极化电子结构（具有HOMO-LUMO分离）而成为潜在的TADF材料。
• Thermally activated delayed fluorescence OLEDs with fully solution processed organic layers exhibiting nearly 10% external quantum efficiency
  作者：Ken Albrecht、Kenichi Matsuoka、Daisuke Yokoyama、Yoshiya Sakai、Akira Nakayama、Katsuhiko Fujita、Kimihisa Yamamoto

  DOI：10.1039/c6cc09275f

  日期：——

  New solution processable and laminatable terminal modified carbazole-triazine thermally activated delayed fluorescence (TADF) dendrimers are reported. An OLED device with external quantum efficiency of up to 9.5 % at 100...

  报道了新的可溶液处理和可层压的末端改性咔唑-三嗪热活化延迟荧光（TADF）树状聚合物。一种OLED器件，在100°C时外部量子效率高达9.5％