p-cyanobenzyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-cyanobenzyl methanesulfonate
• 英文别名: (4-Cyanophenyl)methyl methanesulfonate
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: AFSWXCYZBBLIOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cyanobenzyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(叠氮甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 p-cyanobenzyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041
• 作为试剂：
  描述：

  1-Methoxy-1-(trimethylsiloxy)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane 在 p-cyanobenzyl methanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到methyl 4-(4-cyanophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced electron transfer reaction of cyclopropanone acetals with arylmethyl methanesulfonate: generation of β-keto radical species and application to C–C bond formation

  摘要：

  研究发现，环丙酮缩醛 1 与作为电子受体的芳基甲基甲烷磺酸盐 4 或 10 发生光诱导电子转移反应时，会产生一对瞬时自由基--δ-酮自由基 3 和芳基甲基自由基，这对自由基在酯的立体受阻δ位上发生了新的碳碳键形成反应。

  DOI：

  10.1039/c39940001673

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Formation of Functionalized Diarylmethanes from Benzylmesylates and Aryl Halides
  作者：Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Sushobhan Chowdhury、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.201800468

  日期：2018.8.17

  A simple cobalt‐catalyzed reductive coupling protocol allowing the synthesis of functionalized diarylmethanes from benzyl mesylate is described. The possibility to directly use the benzyl alcohol as a result of a two‐step reaction is also presented. This method tolerates a variety of functional groups. A benzyl radical is likely involved.

  描述了一种简单的钴催化还原偶联方案，可以从甲磺酸苄酯合成功能化的二芳基甲烷。还提出了通过两步反应直接使用苯甲醇的可能性。该方法可以耐受多种功能基团。可能涉及苄基。
• Synthesis of Benzylic Alcohols by C–H Oxidation
  作者：Lalita Tanwar、Jonas Börgel、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.9b09496

  日期：2019.11.13

  Selective methylene C–H oxidation for the synthesis of alcohols with a broad scope and functional group tolerance is challenging due to the high proclivity for further oxidation of alcohols to ketones. Here, we report the selective synthesis of benzylic alcohols employing bis(methanesulfonyl) peroxide as an oxidant. We attempt to provide a rationale for the selectivity for monooxygenation, which is

  由于醇进一步氧化为酮的倾向很高，选择性亚甲基C-H氧化合成具有广泛范围和官能团耐受性的醇具有挑战性。在这里，我们报道了使用双（甲磺酰基）过氧化物作为氧化剂选择性合成苄醇。我们试图为单氧化的选择性提供一个基本原理，这与之前的工作不同；质子耦合电子转移机制（PCET）可以解释反应性的差异。我们预计我们的方法将有助于药物和农用化学品的发现。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMATINIB AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IMATINIB ET DE SES SELS
  申请人：ARCH PHARMALABS LTD

  公开号：WO2011070588A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Disclosed herein is a process for preparation of imatinib free base which comprises condensing 4-Methyl-N-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-yl)-benzene-1,3-diamine with 4-(4-Methyl-piperazin-1-ylmethyl)-benzoic acid ester in the presence of base including organic bases and inorganic bases in an organic solvent to form imatinib.

  本文披露了一种制备伊马替尼自由基的过程，其中包括在有机溶剂中，在碱性存在下，通过将4-甲基-N-（4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基）-苯-1,3-二胺与4-（4-甲基哌嗪-1-基甲基）苯甲酸酯缩合，形成伊马替尼。
• Alternative Approach toward the Generation of Benzylic Zinc Reagent: Direct Oxidative Addition of Active Zinc into the Carbon–Oxygen Bond of Benzyl Mesylates
  作者：Seung-Hoi Kim、Hye-Soo Jung

  DOI：10.1055/s-0034-1379880

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMATINIB AND SALTS THEREOF
  申请人：Arch Pharmalabs Limited

  公开号：EP2509973A1

  公开（公告）日：2012-10-17