三丁基(4-氯苯基)锡烷 | 17151-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三丁基(4-氯苯基)锡烷
• 英文名称: tributyl(4-chlorophenyl)stannane
• 英文别名: 4-chlorophenyl tri-n-butyl stannane；tributyl(4-chlorophenyl)tin；(4-chlorophenyl)tributylstannane
• CAS: 17151-48-3
• 化学式: C₁₈H₃₁ClSn
• 分子量: 401.607
• InChiKey: GZJNLVYEAQGOSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.169 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(4-氯苯基)锡烷 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1-氯-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳烃锡与氟化物的氧化氟化

  摘要：

  描述了一种使用三丁基二苯基硅酸四丁基铵和三氟甲磺酸铜（II）氧化芳基锡烷的区域特异性方法。该反应牢固，使用现成的试剂，并在温和的条件下（60°C，3.2 h）通过逐步操作进行。证明了宽泛的官能团耐受性，包括含有质子和亲核基团的芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02125
• 作为产物：
  描述：

  六正丁基二锡 在 萘 、 lithium 、 cesium fluoride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 三丁基(4-氯苯基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  10.3390/molecules24091671_rfseq1

  摘要：

  DOI：

  10.3390/molecules24091671_rfseq1

文献信息

• Synthesis of High Enantiopurity N-Protected α-Amino Ketones by Thiol Ester−Organostannane Cross-Coupling Using pH-Neutral Conditions
  作者：Hao Li、Hao Yang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol8018456

  日期：2008.10.2

  efficient synthesis of high enantiopurity N-protected alpha-amino ketones is described. Complementing other studies using boronic acids and thiol esters, this Cu(I) diphenylphosphinate (CuDPP)-mediated, palladium-catalyzed coupling of alpha-amino thiol esters with aryl, heteroaryl, allyl, and alkenyl organostannanes gives N-protected alpha-amino ketones in high yields with high enantiopurity (in almost

  描述了高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮的有效合成。作为使用硼酸和硫羟酸酯的其他研究的补充，这种二苯基次膦酸铜 (CuDPP) 介导的钯催化的 α-氨基硫羟酸酯与芳基、杂芳基、烯丙基和烯基有机锡烷的偶联得到 N-保护的 α-氨基酮在温和和 pH 中性的反应条件下以高产率和高对映体纯度（几乎在所有情况下）。与相关的硼酸系统相比，缺乏 pi 的杂芳基锡烷的生存能力是该反应的一个优势。
• Tin for Organic Synthesis, 14. Synthesis of Aromatic and α,β‐Unsaturated Aldehydes by a Friedel‐Crafts‐like Electrophilic Destannylation Using 1,1‐Dichloromethyl Methyl Ether
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann†

  DOI：10.1002/cber.19961290111

  日期：1996.1

  for the preparation of a variety of aromatic (7a–m), heteroaromatic (7n–r), and α,β-unsaturated aldehydes (8a–f) is described. The reaction of trialkylaryl- (2a–o), heteroaryl- (2p–t), and 1-alkenylstannanes (4a–f and 5a–f) with dichloromethyl methyl ether (1, DCME) in the presence of aluminium trichloride followed by hydrolysis provides the corresponding aldehydes. In the case of arylstannanes the ipso-isomers

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。
• Stille coupling for the synthesis of isoflavones by a reusable palladium catalyst in water
  作者：Ya‐Ting Chang、Ling‐Jun Liu、Wen‐Sheng Peng、Lin‐Ting Lin、Yi‐Tsu Chan、Fu‐Yu Tsai

  DOI：10.1002/jccs.202000478

  日期：2021.3

  Isoflavones were synthesized from the reaction of 3‐bromochromone derivatives and aryltributylstannanes via Stille coupling catalyzed by a water‐soluble and reusable PdCl2(NH3)2/2,2′‐cationic bipyridyl system in aqueous solution. For prototype 3‐bromochromone, the coupling reaction was performed at 80°C for 24 hr with 2.5 mol% catalyst in water in the presence of tetrabutylammonium fluoride. After

  异黄酮是通过水溶性可重用的PdCl 2（NH 3）2 / 2,2'-阳离子联吡啶系统在水溶液中催化的Stille偶联反应，由3-溴色酮衍生物与芳基三丁基锡烷反应制得的。对于原型3-溴苯并二氢呋喃酮，偶合反应是在氟化四丁基铵存在下，在水中使用2.5 mol％催化剂，在80°C下进行24小时。反应后，该水溶液可重复使用几次，表明其活性仅略有下降。对于取代的3-溴色酮，添加NaHCO 3需要较高的反应温度（120°C）才能获得满意的结果。此外，该方案可通过一锅反应获得天然产物，如黄豆苷元。
• A Practical Synthesis of Biaryls and Aromatic Acetylenes by Stille Coupling in Room-Temperature Ionic Liquids
  作者：Wenyan Hao、Zhiwen Xi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2011.558233

  日期：2012.8.15

  cross-coupling reactions of aryl halides with aryl or alkynylstannanes have been achieved under mild conditions in 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim][PF6]), affording the corresponding biaryls and aromatic acetylenes in good yields. Use of this solvent allows for facile recycling of the solvent and catalyst system, which can be used at least five times without loss of activity. GRAPHICAL

  摘要 芳基卤化物与芳基或炔基锡烷在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim][PF6]) 中的Stille 交叉偶联反应已在温和条件下实现，以良好的收率得到相应的联芳基化合物和芳族乙炔。使用这种溶剂可以方便地回收溶剂和催化剂体系，可以使用至少五次而不会损失活性。图形概要
• MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex as an efficient catalyst for the heterogeneous Stille reaction
  作者：Hong Zhao、Yue Wang、Junchao Sha、Shouri Sheng、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.120

  日期：2008.8

  Stille coupling reaction of organostannanes with organic halides has been developed in the presence of a catalytic amount of MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex (0.5 mol %) in DMF/H2O (9:1) under air atmosphere in high yields. This polymeric palladium catalyst exhibits higher activity than Pd(PPh3)4 and can be reused at least 10 times without any decrease in activity.

  在空气中DMF / H 2 O（9：1）中催化量的MCM-41负载的双齿膦膦钯（0）络合物（0.5 mol％）的存在下，开发了有机锡与有机卤化物的Stille偶联反应。高产的气氛。该聚合钯催化剂显示出比Pd（PPh 3）4更高的活性，并且可以重复使用至少10次而活性没有降低。