1,4-bis(3-fluorophenylsulfonyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(3-fluorophenylsulfonyl)piperazine
• 英文别名: 1,4-Bis[(3-fluorophenyl)sulfonyl]piperazine
• 化学式: C₁₆H₁₆F₂N₂O₄S₂
• 分子量: 402.443
• InChiKey: AFTKRNQNDYMGOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 3-氟苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以5.41%的产率得到1,4-bis(3-fluorophenylsulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 DPP-IV 抑制剂的哌嗪衍生物的合成、生物学评价和 QPLD 研究

  摘要：

  背景：糖尿病是一个严重的全球健康问题，目前影响 4.25 亿人，到 2045 年将影响超过 6.9 亿人。它是一种慢性疾病，其特征是由于胰岛素激素相对或绝对缺乏导致的高血糖。二肽基肽酶-IV (DPP-IV) 抑制剂是降血糖剂，​​可增强肠促胰岛素激素的作用，刺激胰岛β 细胞分泌胰岛素。 目的：在本研究中，进行了七种哌嗪衍生物 3a-g 的合成和生物学评价。 方法：采用质子核磁共振、碳核磁共振、红外光谱和质谱对合成的分子进行表征。 结果：体外生物学评估研究表明，在 100 μM 浓度下，目标化合物的 DPP-IV 抑制活性为 19%-30%。此外，使用链脲佐菌素诱导的糖尿病小鼠评估了 3d 的 体内 降血糖活性。发现当用3d治疗的糖尿病组与对照组糖尿病组相比时，化合物3d显着降低了血糖水平。量子极化配体对接 (QPLD) 研究表明 3a-g 适合 DPP-IV 酶的结合位点并与 R125、

  DOI：

  10.2174/1573406416666200917105401

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and QPLD Studies of Piperazine Derivatives as Potential DPP-IV Inhibitors
  作者：Reema Abu Khalaf、Haya Abu Jarad、Tariq Al-Qirim、Dima Sabbah

  DOI：10.2174/1573406416666200917105401

  日期：2021.11

  relative or absolute insulin hormone deficiency. Dipeptidyl peptidase- IV (DPP-IV) inhibitors are hypoglycemic agents augmenting the action of the incretin hormones that stimulate insulin secretion from the pancreatic beta cells. Objective: In this study, synthesis and biological evaluation of seven piperazine derivatives 3a-g was carried out. Methods: The synthesized molecules were characterized using

  背景：糖尿病是一个严重的全球健康问题，目前影响 4.25 亿人，到 2045 年将影响超过 6.9 亿人。它是一种慢性疾病，其特征是由于胰岛素激素相对或绝对缺乏导致的高血糖。二肽基肽酶-IV (DPP-IV) 抑制剂是降血糖剂，​​可增强肠促胰岛素激素的作用，刺激胰岛β 细胞分泌胰岛素。 目的：在本研究中，进行了七种哌嗪衍生物 3a-g 的合成和生物学评价。 方法：采用质子核磁共振、碳核磁共振、红外光谱和质谱对合成的分子进行表征。 结果：体外生物学评估研究表明，在 100 μM 浓度下，目标化合物的 DPP-IV 抑制活性为 19%-30%。此外，使用链脲佐菌素诱导的糖尿病小鼠评估了 3d 的 体内 降血糖活性。发现当用3d治疗的糖尿病组与对照组糖尿病组相比时，化合物3d显着降低了血糖水平。量子极化配体对接 (QPLD) 研究表明 3a-g 适合 DPP-IV 酶的结合位点并与 R125、