2-hydroxy-3-methyl-4-oxopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methyl-4-oxopentanoic acid
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• mdl: MFCD19231402
• 分子量: 146.143
• InChiKey: AFTYNEYEPUMEKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 2-hydroxy-3-methyl-4-oxopentanoic acid 以 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3-methyl-4-oxopentanoic acid methyl ester 、 (2R,3S)-methyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxopentanoate 、 methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸的有机催化水性羟醛缩合反应，用于α-羟基-γ-酮酸的对映选择性合成†

  摘要：

  N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-L-脯氨酰胺是用于乙醛酸（作为一水合物或水溶液）与酮之间的水性羟醛反应的有效催化剂。该反应导致以高水平的非对映体和对映体选择性形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸，主要获得抗羟醛产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra46800c
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 、 乙醛酸 在 indium(III) chloride 作用下， 反应 72.0h， 以16%的产率得到2-hydroxy-4-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  InCl 3-乙醛酸一水合物和乙醛酸酯与各种酮的催化直接羟醛反应：范围和局限性

  摘要：

  各种酮与乙醛酸和乙醛酸酯的直接醛醇缩合反应以良好的产率和高的区域选择性提供了α-羟基酸和α-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00309-x

文献信息

• InCl3-Catalyzed direct aldol reactions of glyoxylic acid monohydrate and glyoxylates with various ketones: scope and limitations
  作者：Teck-Peng Loh、Li-Chun Feng、Lin-Li Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00309-x

  日期：2001.5

  The direct aldol reactions of various ketones with glyoxylic acid and glyoxylates afforded the α-hydroxy acid and α-hydroxy esters in good yields and high regioselectivities.

  各种酮与乙醛酸和乙醛酸酯的直接醛醇缩合反应以良好的产率和高的区域选择性提供了α-羟基酸和α-羟基酯。
• Aqueous organocatalyzed aldol reaction of glyoxylic acid for the enantioselective synthesis of α-hydroxy-γ-keto acids
  作者：Fernando J. N. Moles、Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c3ra46800c

  日期：——

  N-Tosyl-(Sa)-binam-L-prolinamide is an efficient catalyst for the aqueous aldol reaction, between glyoxylic acid, as monohydrate or aqueous solution, and ketones. This reaction led to the formation of chiral α-hydroxy-γ-keto carboxylic acids in high levels of diastereo- and enantioselectivities achieving mainly anti aldol products.

  N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-L-脯氨酰胺是用于乙醛酸（作为一水合物或水溶液）与酮之间的水性羟醛反应的有效催化剂。该反应导致以高水平的非对映体和对映体选择性形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸，主要获得抗羟醛产物。