(R)-1-(allyloxycarbonylamino)-1-phenyl-ethan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(allyloxycarbonylamino)-1-phenyl-ethan-2-ol
• 英文别名: prop-2-enyl N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)carbamate；prop-2-enyl N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: AFXPIIAORPJLKP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲酰吡咯烷 、 (R)-1-(allyloxycarbonylamino)-1-phenyl-ethan-2-ol 在 三聚氯氰 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 以68%的产率得到(R)-1-(allyloxycarbonylamino)-2-chloro-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  成本和原子效率高的亲核取代的通用催化方法

  摘要：

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201800588
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 氯甲酸烯丙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以91%的产率得到(R)-1-(allyloxycarbonylamino)-1-phenyl-ethan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  成本和原子效率高的亲核取代的通用催化方法

  摘要：

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201800588

文献信息

• 10.1002/anie.202405152
  作者：Meinert, Hannes、Oehlschläger, Florian、Cziegler, Clemens、Rockstroh, Jan、Marzuoli, Irene、Bisagni, Serena、Lalk, Michael、Bayer, Thomas、Iding, Hans、Bornscheuer, Uwe T.

  DOI：10.1002/anie.202405152

  日期：——

  AbstractBiocatalysis provides an attractive approach to facilitate synthetic reactions in aqueous media. Motivated by the discovery of promiscuous aminolysis activity of esterases, we exploited the esterase from Pyrobaculum calidifontis VA1 (PestE) for the synthesis of carbamates from different aliphatic, aromatic, and arylaliphatic amines and a set of carbonates such as dimethyl‐, dibenzyl‐, or diallyl carbonate. Thus, aniline and benzylamine derivatives, aliphatic and even secondary amines could be efficiently converted into the corresponding benzyloxycarbonyl (Cbz)‐ or allyloxycarbonyl (Alloc)‐protected products in bulk water, with (isolated) yields of up to 99 %.
• A General Catalytic Method for Highly Cost‐ and Atom‐Efficient Nucleophilic Substitutions
  作者：Peter H. Huy、Isabel Filbrich

  DOI：10.1002/chem.201800588

  日期：2018.5.23

  A general formamide‐catalyzed protocol for the efficient transformation of alcohols into alkyl chlorides, which is promoted by substoichiometric amounts (down to 34 mol %) of inexpensive trichlorotriazine (TCT), is introduced. This is the first example of a TCT‐mediated dihydroxychlorination of an OH‐containing substrate (e.g., alcohols and carboxylic acids) in which all three chlorine atoms of TCT

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。