shoreaketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: shoreaketone
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R,11R,12R,19S,24S)-3-[(2R,3R)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]-7,15-dihydroxy-2,11-bis(4-hydroxyphenyl)-10,18-dioxaheptacyclo[11.10.2.15,9.01,19.04,24.017,25.012,26]hexacosa-5(26),6,8,13(25),14,16,22-heptaen-21-one
• 化学式: C₅₆H₄₂O₁₂
• 分子量: 906.942
• InChiKey: AFXRWPNKZJBQRJ-MSPKLJCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  shoreaketone 、 甲醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 18.0h， 以4.8 mg的产率得到(1R,6R,7S,11bR)-1,6,7,11b-tetrahydro-1-(4-hydroxyphenyl)-6-[(1R,6R,7S,11bR)-1,6,7,11b-tetrahydro-4,8,10-trihydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)benzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-cd]benzofuran-6-yl]-7-(4-methoxyphenyl)benzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-cd]benzofuran-4,8,10-triol
  参考文献：
  名称：

  岸酮的绝对结构：龙脑香科植物中的旋转异构体白藜芦醇四聚体。

  摘要：

  甲旋转异构shoreaketone（1：），鉴定为白藜芦醇四聚体的骨架构件，由三种Dipterocarpaceaeous植物分离娑罗滇水金凤，娑罗栗，和Vateria籼稻。通过包括NMR实验在内的光谱分析阐明了该结构，并基于圆二色性数据确定了它们的绝对构型。肖内酮具有10个不对称碳原子和稠合的七环系统骨架，其中包括螺环和α，β-不饱和羰基，在任何其他天然产物中均未见报道。使用肖内酮的NMR实验表明，由于溶液中C–C键的旋转受限，因此存在两个构象异构体。复杂的立体化学是由于其骨架，10个不对称碳原子和手性轴所致。通过变温NMR，ROESY（骨架转化）研究了旋转异构体类苯乙烯类化合物的构象。确认岸酮（1）的两个构象体共存为1a。在图1b和图1b中，其中二芳基-二氢苯并呋喃部分（单元1B）分别在环戊烷环（单元1A）的平面下方或上方延伸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.036
• 作为产物：
  描述：

  [4-[(1R,2R,3R,4R,11R,12R,19S,24S)-7,15-diacetyloxy-3-[(2R,3R)-6-acetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-3-(3,5-diacetyloxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]-11-(4-acetyloxyphenyl)-21-oxo-10,18-dioxaheptacyclo[11.10.2.15,9.01,19.04,24.017,25.012,26]hexacosa-5(26),6,8,13(25),14,16,22-heptaen-2-yl]phenyl] acetate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以4 mg的产率得到shoreaketone
  参考文献：
  名称：

  岸酮的绝对结构：龙脑香科植物中的旋转异构体白藜芦醇四聚体。

  摘要：

  甲旋转异构shoreaketone（1：），鉴定为白藜芦醇四聚体的骨架构件，由三种Dipterocarpaceaeous植物分离娑罗滇水金凤，娑罗栗，和Vateria籼稻。通过包括NMR实验在内的光谱分析阐明了该结构，并基于圆二色性数据确定了它们的绝对构型。肖内酮具有10个不对称碳原子和稠合的七环系统骨架，其中包括螺环和α，β-不饱和羰基，在任何其他天然产物中均未见报道。使用肖内酮的NMR实验表明，由于溶液中C–C键的旋转受限，因此存在两个构象异构体。复杂的立体化学是由于其骨架，10个不对称碳原子和手性轴所致。通过变温NMR，ROESY（骨架转化）研究了旋转异构体类苯乙烯类化合物的构象。确认岸酮（1）的两个构象体共存为1a。在图1b和图1b中，其中二芳基-二氢苯并呋喃部分（单元1B）分别在环戊烷环（单元1A）的平面下方或上方延伸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.036

文献信息

• Rotational isomerism of a resveratrol tetramer, shoreaketone, in Shorea uliginosa
  作者：Tetsuro Ito、Miyuki Furusawa、Ibrahim Iliya、Toshiyuki Tanaka、Ken-ichi Nakaya、Ryuichi Sawa、Yumiko Kubota、Yoshikazu Takahashi、Soedarsono Riswan、Munekazu Iinuma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.165

  日期：2005.4

  A new resveratrol tetramer, shoreaketone, was isolated from the stem bark of Shorea uliginosa (Dipterocarpaceae). The structure and the relative configuration were confirmed on the basis of 1D- and 2D-NMR spectral data. The structure has a novel framework of fused heptacyclic ring system including an α,β-unsaturated carbonyl group. In NMR spectra, shoreaketone is observed as two different conformers

  一种新的四聚体的白藜芦醇，shoreaketone，由茎皮中分离娑罗滇水金凤（龙脑香科）。根据1D和2D-NMR光谱数据确认了结构和相对构型。该结构具有包括α，β-不饱和羰基的稠合七环系统的新颖框架。在NMR光谱中，由于旋转异构现象，肖内酮被视为两个不同的构象异构体。
• Absolute structure of shoreaketone: a rotational isomeric resveratrol tetramer in Dipterocarpaceaeous plants
  作者：Tetsuro Ito、Masayoshi Oyama、Hironao Sajiki、Ryuichi Sawa、Yoshikazu Takahashi、Munekazu Iinuma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.036

  日期：2012.4

  asymmetric carbons and a framework of fused heptacyclic ring system including a spiro ring and an α,β-unsaturated carbonyl group that has not been reported in any other natural product. NMR experiments using shoreaketone indicate the presence of two conformers due to restricted rotation of a C–C bond in solution. The complex stereochemistry is due to its skeleton, 10 asymmetric carbons, and a chiral

  甲旋转异构shoreaketone（1：），鉴定为白藜芦醇四聚体的骨架构件，由三种Dipterocarpaceaeous植物分离娑罗滇水金凤，娑罗栗，和Vateria籼稻。通过包括NMR实验在内的光谱分析阐明了该结构，并基于圆二色性数据确定了它们的绝对构型。肖内酮具有10个不对称碳原子和稠合的七环系统骨架，其中包括螺环和α，β-不饱和羰基，在任何其他天然产物中均未见报道。使用肖内酮的NMR实验表明，由于溶液中C–C键的旋转受限，因此存在两个构象异构体。复杂的立体化学是由于其骨架，10个不对称碳原子和手性轴所致。通过变温NMR，ROESY（骨架转化）研究了旋转异构体类苯乙烯类化合物的构象。确认岸酮（1）的两个构象体共存为1a。在图1b和图1b中，其中二芳基-二氢苯并呋喃部分（单元1B）分别在环戊烷环（单元1A）的平面下方或上方延伸。