三丁基(苯基)硅烷 | 18510-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三丁基(苯基)硅烷
• 英文名称: tributyl(phenyl)silane
• 英文别名: Phenyl-tributyl-silan；Phenyltributylsilane
• CAS: 18510-29-7
• 化学式: C₁₈H₃₂Si
• 分子量: 276.538
• InChiKey: NPUNKNNUCDLBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(苯基)硅烷 在 HCl 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 三丁基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of Some Organosilanes by Hydrogen Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a049
• 作为产物：
  描述：

  硅酸四乙酯 、 苯基锂 在 n-C₄H₉Li 作用下， 以 not given 为溶剂， 以62%的产率得到三丁基(苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of Some Organosilanes by Hydrogen Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a049

文献信息

• Reactivity of Hypervalent Species: Reactions of Anionic Penta-Coordinated Silicon Complexes towards Nucleophiles
  作者：Alain Boudin、Geneviève Cerveau、Claude Chuit、Robert J. P. Corriu、Catherine Reye

  DOI：10.1246/bcsj.61.101

  日期：1988.1

  The reactivity of anionic penta-coordinated silicon complexes [RSi(O2C6H4-o)2]−Na+ 1 with nucleophilic reagents has been studied. 1 can be reduced to organosilanes RSiH3 by metallic hydrides. Reactions with an excess of Grignard or organolithium reagents (R′MgX or R′Li) gave tetraorganosilanes RSiR′3. When only two molar equivalents of Grignard reagents (R′MgX) or lithium reagents (R′Li) are added

  已经研究了阴离子五配位硅配合物 [RSi(O2C6H4-o)2]-Na+1 与亲核试剂的反应性。1 可以被金属氢化物还原为有机硅烷 RSiH3。与过量的格氏试剂或有机锂试剂（R'MgX 或 R'Li）反应得到四有机硅烷 RSiR'3。当仅将两摩尔当量的格氏试剂 (R'MgX) 或锂试剂 (R'Li) 添加到配合物 1 时，可以制备功能性硅烷 RR'2SiX。
• Continuous-flow Si–H functionalizations of hydrosilanes <i>via</i> sequential organolithium reactions catalyzed by potassium <i>tert</i>-butoxide
  作者：Hyune-Jea Lee、Changmo Kwak、Dong-Pyo Kim、Heejin Kim

  DOI：10.1039/d0gc03213a

  日期：——

  tri-functionalizations of unactivated hydrosilanes via serial organolithium reactions catalyzed by earth-abundant metal compounds. Based on the screening of various additives, we found that catalytic potassium tert-butoxide (t-BuOK) facilitates the rapid reaction of organolithiums with hydrosilanes. Using a flow microreactor system, various organolithiums bearing functional groups were efficiently generated

  本文我们报告的原子经济流的方法来选择性和顺序的单，二，和未活化的氢化硅烷的三-官能化通过由地球丰富的金属化合物催化的串行有机锂反应。基于各种添加剂的筛选，我们发现催化叔丁醇钾（t -BuOK）促进了有机锂与氢硅烷的快速反应。使用流动微反应器系统，可在温和条件下有效地原位生成各种带有官能团的有机锂，并在存在t的条件下与氢硅烷连续反应-Buok 1分钟内。我们还通过顺序的有机锂反应成功地进行了二氢硅烷的二官能化，扩展到了克级合成。最后，在使用集成式单流系统进行精确反应控制的基础上，实现了三氢硅烷的组合功能化，从而给出了每一个可以想到的四取代有机硅烷库的组合。
• Silylation of Aryl Chlorides by Bimetallic Catalysis of Palladium and Gold on Alloy Nanoparticles
  作者：Hiroki Miura、Yosuke Masaki、Yohei Fukuta、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/adsc.202000045

  日期：2020.7.16

  Supported palladium‐gold alloy‐catalyzed cross‐coupling of aryl chlorides and hydrosilanes enabled the selective formation of aryl‐silicon bonds. Whereas a monometallic palladium catalyst predominantly promoted the hydrodechlorination of aryl chlorides and gold nanoparticles showed no catalytic activity, gold‐rich palladium‐gold alloy nanoparticles efficiently catalyzed the title reaction to give arylsilanes

  受支撑的钯金合金催化的芳基氯和氢硅烷的交叉偶联使得能够选择性地形成芳基-硅键。单金属钯催化剂主要促进芳基氯化物的加氢脱氯作用，而金纳米颗粒没有催化活性，而富金的钯金合金纳米颗粒则有效地催化了标题反应，从而提供了高选择性的芳基硅烷。各种各样的芳基氯和氢硅烷参与了非均相催化反应，以34–80％的收率提供了相应的芳基硅烷。详尽的机理研究表明，合金纳米粒子表面上的钯和金原子分别独立地充当形成芳基亲核试剂和甲硅烷基亲电试剂的活性位点，
• Synthesis of tetraalkylsilanes
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US05177235A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  This invention relates to a process for preparing tetrahydrocarbylsilane in high yield, comprising: a) forming a reaction mass from molten metal and trihydrocarbylaluminum, in an hydrocarbon solvent under an inert gas atmosphere; b) maintaining the reaction mass at a temperature in the range of from about 100.degree. to about 130.degree. C. for a period of time sufficient to form sodium tetrahydrocarbylaluminate; c) contacting the sodium tetrahydrocarbylaluminate with organotrihalosilane; and d) heating the contacted tetrahydrocarbylaluminate and organotrihalosilane to a temperature and for a period of time sufficient to form the tetrahydrocarbylsilane, wherein the tetrahydrocarbylaluminate and tetrahydrocarbylsilane are formed at a pressure of less than about 3000 KPa and wherein the hydrocarbyl group of the tetrahydrocarbyl silane is one or a mixture of hydrocarbyl groups having less than about 8 carbon atoms each.

  本发明涉及一种高产率制备四氢基烷基硅烷的方法，包括：a)在惰性气氛下，在烃溶剂中由熔融金属和三烷基铝形成反应物质；b)将反应物质保持在约100℃至约130℃的温度范围内，足够长的时间形成四氢基烷基铝酸钠；c)将四氢基烷基铝酸钠与有机三卤硅烷接触；d)将接触的四氢基烷基铝酸钠和有机三卤硅烷加热到足够的温度和时间，形成四氢基烷基硅烷，其中四氢基烷基铝酸钠和四氢基烷基硅烷在小于约3000千帕的压力下形成，其中四氢基烷基硅烷的烃基是一个或多个碳原子少于约8个的烃基的混合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 26, page 80 - 82
  作者：

  DOI：——

  日期：——