N-allyl-erythro-(2-amino-3-hydroxyoctyl) phenyl selenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-erythro-(2-amino-3-hydroxyoctyl) phenyl selenide
• 英文别名: (2S,3S)-1-phenylselanyl-2-(prop-2-enylamino)octan-3-ol
• 化学式: C₁₇H₂₇NOSe
• 分子量: 340.367
• InChiKey: AGFIWLSIFXLHBZ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-erythro-(2-amino-3-hydroxyoctyl) phenyl selenide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2S*)-2-[(1R*)-1-hydroxyhexyl]-4-methylpyrrolidine 、 (2S*)-2-[(1R*)-1-hydroxyhexyl]-4-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化在吡咯烷的合成中通过羟基助剂进行非对映控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过向N-烯丙基-2-氮丙啶腈中添加有机金属试剂，还原得到的氮丙啶酮，制备在2位带有1个羟烷基的3-氮杂-5-己烯基的有机硒前体，和氮丙啶的区域选择性苯硒酚开环。还原性自由基环化是高度选择性的，提供相应的反式2,4-二取代的吡咯烷（顺式/反式约1/10）作为主要的非对映异构体。重结晶得到的物质基本上更富含反式异构体（顺式/反式＜1/25）。

  DOI：

  10.1021/ol026038t
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 copper(I) bromide 四甲基乙二胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-allyl-erythro-(2-amino-3-hydroxyoctyl) phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化在吡咯烷的合成中通过羟基助剂进行非对映控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过向N-烯丙基-2-氮丙啶腈中添加有机金属试剂，还原得到的氮丙啶酮，制备在2位带有1个羟烷基的3-氮杂-5-己烯基的有机硒前体，和氮丙啶的区域选择性苯硒酚开环。还原性自由基环化是高度选择性的，提供相应的反式2,4-二取代的吡咯烷（顺式/反式约1/10）作为主要的非对映异构体。重结晶得到的物质基本上更富含反式异构体（顺式/反式＜1/25）。

  DOI：

  10.1021/ol026038t

文献信息

• Diastereocontrol by a Hydroxyl Auxiliary in the Synthesis of Pyrrolidines via Radical Cyclization
  作者：Magnus Besev、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol026038t

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] Organoselenium precursors of 3-aza-5-hexenyl radicals carrying a 1-hydroxyalkyl group in the 2-position were prepared by addition of organometallic reagents to N-allyl-2-aziridinecarbonitrile, reduction of the resulting aziridine ketone, and regioselective benzeneselenol ring opening of the aziridine. Reductive radical cyclization was highly selective, affording the corresponding

  [反应：见正文]通过向N-烯丙基-2-氮丙啶腈中添加有机金属试剂，还原得到的氮丙啶酮，制备在2位带有1个羟烷基的3-氮杂-5-己烯基的有机硒前体，和氮丙啶的区域选择性苯硒酚开环。还原性自由基环化是高度选择性的，提供相应的反式2,4-二取代的吡咯烷（顺式/反式约1/10）作为主要的非对映异构体。重结晶得到的物质基本上更富含反式异构体（顺式/反式＜1/25）。