三丁基-(苯氧基)锡烷 | 3587-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三丁基-(苯氧基)锡烷
• 英文名称: tributyltin phenoxide
• 英文别名: Phenoxy-tributyl-zinn；Tributylstannanylium;phenoxide
• CAS: 3587-18-6
• 化学式: C₁₈H₃₂OSn
• 分子量: 383.161
• InChiKey: WSFFSRSHQHHVHH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907119000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基-(苯氧基)锡烷 在 氯化锆(IV) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  Isotope studies of the transfer of the carbon atomsof carbohydrate derivatives into aromatic compounds (especially xanthene) under degradation conditions

  摘要：

  Treatment of various C-13-carbohydrate-labelled phenyl beta-D-glucopyranosides at 350-degrees-C in aqueous phenol in the presence of zinc chloride, with C-13 NMR analysis of the xanthene formed as the major neutral product, indicated that the methylene carbon atom (C-9) of this compound was derived from C-1 (30%), C-2 (20%), and C-6 (50%) of the glucosyl units. In addition, 4.5% of the carbon from the sugar was incorporated into the aromatic rings of the xanthene. Mass spectrometry of the phenol produced on heating methyl alpha-D-glucopyranoside (50% U-C-13) at 350-degrees-C for 1 h in aqueous zinc chloride showed the aromatic rings to be derived from the glucosyl moiety, partly without cleavage of the carbon chain and also after cleavage and recombination of the fragments.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84235-k
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氧化锡 在 苯酚 作用下， 生成 三丁基-(苯氧基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  氢锡固溶反应II：酚酯与氢化三正丁基锡的反应

  摘要：

  已发现苯甲酸苯酯与氢化三正丁基锡的反应主要产生甲苯，苯甲酸苄酯，苯酚三正丁基锡和苯甲酸三正丁基锡。讨论了导致这些产物的可能的反应路径。AS H 2机理涉及三正丁基锡自由基在酯的醚氧原子上的初始进攻以及苯甲酰基部分的置换，这似乎与观察到的实验证据是一致的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93069-8
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 (4-chlorophenyl)bis((4-chlorophenyl)thio)sulfonium hexachloroantimonate 在 三丁基-(苯氧基)锡烷 、 三氯化锑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol 、 (2S,3R,4S,5R,6R)-3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol 、 (2R,3S,4S,5R,6R)-3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-phenoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 、 (2S,3R,4S,5R,6R)-3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-phenoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Arylbis(arylthio)sulfonium salts as reagents for the synthesis of 2-deoxy-.beta.-glycosides

  摘要：

  The title sulfonium salts undergo electrophilic addition to glycals in the presence of alcohols to form principally beta-glycosides. A substituent effect study has shown that the reagent with a p-tolylthio group is the most face-selective. By variation of the alcohol nucleophile, it has been shown that face selectivity is also dependent on the structure of the nucleophile. One instance of double diastereodifferentiation was uncovered when the racemic alcohol 23.5 was used in a reaction with tribenzyl glucal 22.1. The effect of glycal substitution on the face selectivity has led to the postulation of a heretofore unrecognized and still unexplained stereoelectronic effect.

  DOI：

  10.1021/jo00033a033

文献信息

• Substituted uracil derivatives as potent inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1)
  作者：Henning Steinhagen、Michael Gerisch、Joachim Mittendorf、Karl-Heinz Schlemmer、Barbara Albrecht

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00602-9

  日期：2002.11

  A new class of PARP-1 inhibitors, namely substituted fused uracil derivatives were synthesised. Starting from a derivative with an IC(50)=2microM the chemical optimisation program led to compounds with more than a 100-fold increase in potency (IC(50)<20nM). Additionally, physicochemical and pharmacokinetic properties were evaluated. It could be shown that compounds bearing a piperazine or phenyl substituted

  合成了一类新的PARP-1抑制剂，即取代的稠合尿嘧啶衍生物。从IC（50）= 2microM的衍生物开始，化学优化程序导致化合物的效力增加了100倍以上（IC（50）<20nM）。另外，评估了理化和药代动力学性质。可以证明带有哌嗪或苯基取代的βAla-Gly侧链的化合物表现出最佳的整体性能。
• Organotin chemistry. Part XI. The preparation of organotin alkoxides
  作者：Alwyn G. Davies、D. C. Kleinschmidt、P. R. Palan、S. C. Vasishtha

  DOI：10.1039/j39710003972

  日期：——

  Trialkyltin alkoxides, R3SnOR′, can be prepared conveniently by thermal decarboxylation of a mixture of the oxide, (R3Sn)2O, and dialkyl carbonate, (R′O)2CO, or (except when R = Me or Et) by azeotropic dehydration of a mixture of the bistrialkyltin oxide and alcohol, R′OH. Under these latter conditions, dibutyltin oxide forms the 1,1,3,3-tetra-butyl-1,3-dialkoxydistannoxanes, (R′O)Bu2Sn·O·SnBu2(OR′)

  可以通过氧化物（R 3 Sn）2 O和碳酸二烷基酯（R'O）2 CO或（的混合物除外）的热脱羧反应方便地制备三烷基锡醇盐R 3 SnOR'。Et）通过双三烷基氧化锡与醇R'OH的混合物进行共沸脱水。在后一种条件下，二丁基氧化锡形成1,1,3,3-四丁基-1,3-二烷氧基二恶烷（R'O）Bu 2 Sn·O·SnBu 2（OR'），其中（R除外） = Me）在蒸馏时分解成二烷氧化物Bu 2 Sn（OR'）2和氧化物Bu 2 SnO。
• Reactivity of Carbon Dioxide with <i>n</i>-Butyl(phenoxy)-, (alkoxy)-, and (oxo)stannanes:  Insight into Dimethyl Carbonate Synthesis
  作者：Danielle Ballivet-Tkatchenko、Olivier Douteau、Stefanie Stutzmann

  DOI：10.1021/om000397f

  日期：2000.10.1

  Bu2Sn(OMe)(OCO2iPr), selectively. Facile deinsertion of CO2 is a common property of all compounds, occurring more readily in the dibutyl series. The stoichiometric transformation of the carbonato ligand in 2b, 5b, or 6b to dimethyl carbonate (DMC) on reaction with MeI requires nucleophilic assistance by F- to proceed. In the presence of MeOH, 2b and 5bare almost inactive forDMC formation, in contrast with 6b. The best

  该CO 2插入一系列丁基（苯氧基）的Sn-O的键- ，（烷氧基） - ，和（氧代）锡烷进行了研究。三丁基衍生物Bu 3 SnOR（2a，R = Me; 3a，R = i Pr; 4a，R = t Bu; 5a，R = SnBu 3）1定量给出Bu 3 Sn（OCO 2 R），2b - 5b ; 类似的三丁基苯氧基锡烷1的反应性较低。对于二丁基系列Bu 2 Sn（OR）2，t的空间效应OR（8a）中的Bu基团在大气压下抑制碳化。与R =我（图6a）或R =我PR（图7a）中，只有一个的Sn-OR键的反应，导致卜2的Sn（OR）（OCO 2 R），图6b或7b中。用2-丙醇处理6a在CO 2下选择性地提供混合的化合物Bu 2 Sn（OMe）（OCO 2 i Pr）。简便的CO 2脱嵌是所有化合物的共同特性，在二丁基系列中更容易发生。碳酸盐配体在2b，5b中的化学计量转化或图6b对用MeI反应的
• Organometallic reactions. Part VI. The addition of the Sn–O bond to the carbonyl group
  作者：Alwyn G. Davies、W. R. Symes

  DOI：10.1039/j39670001009

  日期：——

  with other carbonyl compounds by a reversible exchange of the organotin reagent. Acetyl chloride or methanol similarly react by displacing the carbonyl compound OCR″R‴. If one or both of the groups R″ and R‴ is a trihalogenomethyl group, methanolysis can alternatively involve displacement of the carbonyl compound R″CO·OR′, liberating the haloform; in consequence, organotin compounds catalyse the methanolysis

  甲醇三丁基锡和双三丁基锡氧化物在许多醛和某些更具反应性的酮的羰基上反应，生成1：1加合物（A）。在氯醛和1,1,3-三氯-1,3,3-三氟丙烷-2-一的情况下，核磁共振谱表明还可以形成1：2加合物（B），并与氯醛重复生成通过该过程，得到聚合物（C）。R 3 Sn·OR [图形省略] R 3 Sn·O·CR″ R″′·OR′图形（A）R 3 Sn·[O·CR″ R″′] 2 ·OR′[图形省略] R 3 Sn·[O·CR″ R″′] a·OR'（B）（C）通过有机锡试剂的可逆交换，1：1加合物（A）可以与其他羰基化合物反应。类似地，乙酰氯或甲醇通过取代羰基化合物OCR” R 4进行反应。如果基团R”和R 4中的一个或两个是三卤代甲基，则甲醇分解可以替代地涉及羰基化合物R” CO·OR'的置换，从而释放出卤代形式。结果，有机锡化合物催化六氯丙酮的甲醇分解为三氯乙酸甲酯和氯仿。建议所有这些反应通过一个六元循环过渡态进行。
• Organometallic reactions. Part VII. Further addition reactions of tributyltin methoxide and of bistributyltin oxide
  作者：A. J. Bloodworth、Alwyn G. Davies、S. C. Vasishtha

  DOI：10.1039/j39670001309

  日期：——

  biotributyltin oxide to the following acceptor molecules is described : isothiocyanates, trichloroacetonitrile, carbon disulphide, carbon dioxide, sulphur dioxide, and carbodi-imides. The corresponding phenoxide is generally less reactive than the methoxide. The initial product is always a 1 : 1 adduct, but in the reaction of bistributyltin oxide with isothiocyanates and with carbon disulphide, the nature

  描述了将甲醇三丁基锡和生物三丁基氧化锡加到以下受体分子上：异硫氰酸酯，三氯乙腈，二硫化碳，二氧化碳，二氧化硫和碳化二亚胺。相应的酚盐通常比甲醇盐的反应性差。初始产物始终是1：1的加合物，但是在氧化双三丁基锡与异硫氰酸酯和二硫化碳反应中，最终产物的性质取决于消除双硫化三丁基锡。许多加合物在加热时会解离。许多与质子试剂非常容易反应，因此有机锡化合物催化向碳化二亚胺中添加醇或水。