N-(2-bromobenzyl)-N-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂S
• mdl: MFCD13201919
• 分子量: 340.241
• InChiKey: AGGSEZJWZRVDII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-N-methylbenzenesulfonamide 、 N-(2-bromobenzyl)-N-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-methyl-6,7-dihydro-5-thia-6-aza-dibenzo[a,c]cycloheptene-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-溴苄基溴化物的区域选择性和化学选择性反应：扩大与七元 Sultam 融合的联芳基化合物的合成范围

  摘要：

  通过从容易获得的 N-烷基苯磺酰胺和 2-溴苄基溴开始，快速获得与七元磺胺稠合的联芳基化合物。该方案的特点是多米诺反应，并通过 N-苄基化进行，然后是在磺酰胺基团邻位发生的分子内直接 C-H 芳基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501032
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 N-(2-bromobenzyl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-溴苄基溴化物的区域选择性和化学选择性反应：扩大与七元 Sultam 融合的联芳基化合物的合成范围

  摘要：

  通过从容易获得的 N-烷基苯磺酰胺和 2-溴苄基溴开始，快速获得与七元磺胺稠合的联芳基化合物。该方案的特点是多米诺反应，并通过 N-苄基化进行，然后是在磺酰胺基团邻位发生的分子内直接 C-H 芳基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501032

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio- and Chemo­selective Reactions of 2-Bromobenzyl Bromides: Expanding the Scope for the Synthesis of Biaryls Fused to a Seven-Membered Sultam
  作者：Joydev K. Laha、Shubhra Sharma、Neetu Dayal

  DOI：10.1002/ejoc.201501032

  日期：2015.12

  Speedy access to biaryls fused to seven-membered sultams was achieved by starting from readily accessible N-alkylbenzenesulfonamides and 2-bromobenzyl bromides. The protocol features a domino reaction and proceeds through an N-benzylation followed by an intramolecular direct C–H arylation that occurs ortho to the sulfonamide group.

  通过从容易获得的 N-烷基苯磺酰胺和 2-溴苄基溴开始，快速获得与七元磺胺稠合的联芳基化合物。该方案的特点是多米诺反应，并通过 N-苄基化进行，然后是在磺酰胺基团邻位发生的分子内直接 C-H 芳基化。