3-(cyclopentylmethyl)thiazolo[3,2-a]benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(cyclopentylmethyl)thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 1-(Cyclopentylmethyl)-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole；1-(cyclopentylmethyl)-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S
• 分子量: 256.371
• InChiKey: AGHQJYRYUXXZJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclopentyl)-1-propynyl[p-(trifluoromethyl)phenyl](tetrafluoroborato)-λ³-bromane 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-(cyclopentylmethyl)thiazolo[3,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael addition-carbene rearrangement-cyclization reaction of 1-alkynyl(aryl)-λ3-bromanes with 2-mercapto-1,3-benzazoles

  摘要：

  在二氯甲烷中，将 1-炔基[对-(三氟甲基)苯基](四氟硼酸根)-δ "3-溴与 2-巯基苯并咪唑或苯并噻唑在 0 °C 的氩气环境下接触，会发生多米诺迈克尔加成-羰基重排-环化反应，直接生成高产率的三环杂环，而与 2-巯基苯并恶唑的反应则生成 1-炔基硫化物。

  DOI：

  10.1039/b509269h

文献信息

• Domino Michael addition-carbene rearrangement-cyclization reaction of 1-alkynyl(aryl)-λ3-bromanes with 2-mercapto-1,3-benzazoles
  作者：Masahito Ochiai、Norihiro Tada

  DOI：10.1039/b509269h

  日期：——

  Exposure of 1-alkynyl[p-(trifluoromethyl)phenyl](tetrafluoroborato)-λ3-bromanes to 2-mercaptobenzimidazole or benzothiazole in dichloromethane at 0 °C under argon resulted in a domino Michael addition–carbene rearrangement–cyclization reaction to produce directly tricyclic heterocycles in high yields, whereas the reaction with 2-mercaptobenzoxazole afforded 1-alkynyl sulfides.

  在二氯甲烷中，将 1-炔基[对-(三氟甲基)苯基](四氟硼酸根)-δ "3-溴与 2-巯基苯并咪唑或苯并噻唑在 0 °C 的氩气环境下接触，会发生多米诺迈克尔加成-羰基重排-环化反应，直接生成高产率的三环杂环，而与 2-巯基苯并恶唑的反应则生成 1-炔基硫化物。