(4-cyclopropoxyphenyl)(methyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-cyclopropoxyphenyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: (4-Cyclopropoxyphenyl)(methyl)sulfane；1-cyclopropyloxy-4-methylsulfanylbenzene
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: AGJDGCCVPQSYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙基三氟硼酸钾 、 4-(甲硫基)苯酚 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(4-cyclopropoxyphenyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯酚和氮杂杂环的Chan–Lam环丙基化

  摘要：

  在药物化学研究中通常需要含有环丙烷-杂原子键的小分子，但使用现有方法制备时会遇到问题。为了解决这个问题，已经开发了使用环丙基三氟硼酸钾的可扩展Chan-Lam环丙基化反应。对于酚亲核试剂，该反应实现O-环丙基化，而对于2-吡啶酮，2-羟基苯并咪唑和2-氨基吡啶，该反应引起N-环丙基化。该转化由Cu（OAc）2和1,10-菲咯啉催化，并使用1 atm的O 2作为末端氧化剂。该方法在操作上易于操作，并且为合成带有一系列官能团的环丙基芳基醚和环丙基胺衍生物提供了简单，战略上的连接。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03100

文献信息

• Copper-Catalyzed Chan–Lam Cyclopropylation of Phenols and Azaheterocycles
  作者：Joseph Derosa、Miriam L. O’Duill、Matthew Holcomb、Mark N. Boulous、Ryan L. Patman、Fen Wang、Michelle Tran-Dubé、Indrawan McAlpine、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03100

  日期：2018.4.6

  Small molecules containing cyclopropane–heteroatom linkages are commonly needed in medicinal chemistry campaigns yet are problematic to prepare using existing methods. To address this issue, a scalable Chan–Lam cyclopropylation reaction using potassium cyclopropyl trifluoroborate has been developed. With phenol nucleophiles, the reaction effects O-cyclopropylation, whereas with 2-pyridones, 2-hydroxybenzimidazoles

  在药物化学研究中通常需要含有环丙烷-杂原子键的小分子，但使用现有方法制备时会遇到问题。为了解决这个问题，已经开发了使用环丙基三氟硼酸钾的可扩展Chan-Lam环丙基化反应。对于酚亲核试剂，该反应实现O-环丙基化，而对于2-吡啶酮，2-羟基苯并咪唑和2-氨基吡啶，该反应引起N-环丙基化。该转化由Cu（OAc）2和1,10-菲咯啉催化，并使用1 atm的O 2作为末端氧化剂。该方法在操作上易于操作，并且为合成带有一系列官能团的环丙基芳基醚和环丙基胺衍生物提供了简单，战略上的连接。