1-(2-methoxyphenyl)-3-(3-thiophenyl)propynone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-3-(3-thiophenyl)propynone
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-3-thiophen-3-ylprop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: AGMFVSJVIZNWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-(3-thiophenyl)propynone 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-iodo-2-(3-thiophenyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  通过ICl诱导的环化以多样性为导向的3-碘代色酮和杂原子类似物的合成

  摘要：

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。

  DOI：

  10.1021/jo0523722
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 甲氧基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以80%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-3-(3-thiophenyl)propynone
  参考文献：
  名称：

  通过ICl诱导的环化以多样性为导向的3-碘代色酮和杂原子类似物的合成

  摘要：

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。

  DOI：

  10.1021/jo0523722

文献信息

• Synthesis of 3-SCF₂H-/3-SCF₃-chromones via Interrupted Pummerer Reaction/Intramolecular Cyclization Mediated by Difluoromethyl or Trifluoromethyl Sulfoxide and Tf₂O
  作者：Xuemin Li、Yue Li、Jingyue Yang、Haofeng Shi、Zhenkang Ai、Chi Han、Jiaxin He、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03017

  日期：2022.10.7

  The reaction of alkynyl aryl ketones bearing an o-methoxy group with difluoromethyl sulfoxide in the presence of Tf2O was found to conveniently afford the corresponding 3-SCF2H-substituted chromones. The combining use of difluoromethyl sulfoxide/Tf2O could represent the first reagents system that can introduce the biologically important SCF2H moiety under base-free conditions via an interrupted Pummerer

  研究发现，在 Tf 2 O 存在下，带有邻甲氧基的炔基芳基酮与二氟甲基亚砜反应可方便地得到相应的 3-SCF 2 H-取代的色酮。二氟甲基亚砜/Tf 2 O 的组合使用可以代表第一个可以在无碱条件下通过间断的 Pummerer 反应引入生物学上重要的 SCF 2 H 部分的试剂系统。通过用三氟甲基亚砜替代二氟甲基亚砜和用甲苯替代 CH 3 CN，同样的方案也可以应用于 3-SCF 3 -取代的色酮的合成。
• Solvent‐Regulated Electrochemical Selenylation and Deuteration of Alkynyl Aryl Ketones: Chemoselective Synthesis of 3‐Selenylated Chromones and Deutero‐Selenylated Chalcones
  作者：Balati Hasimujiang、Juyu Zhu、Wenyan Xu、Hui Wang、Xinwei Hu、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1002/adsc.202300512

  日期：2023.9.5

  developed an electrochemical reaction for the synthesis of 3-selenylchromones and deutero-selenylated chalcones of alkynyl aryl ketones. This method is free from metal catalysts and oxidants, and is regulated by solvents. The reaction conditions are mild, and a wide range of substrates can be employed to produce selenylated chromones and deutero-selenylated chalcones, displaying potential anti-inflammatory

  我们开发了一种用于合成 3-硒基色酮和炔基芳基酮的氘代硒化查耳酮的电化学反应。该方法无需金属催化剂和氧化剂，并受溶剂调节。反应条件温和，可采用多种底物生成硒化色酮和氘代硒化查尔酮，具有潜在的抗炎活性。此外，我们还证明了该方法对于药物分子异丙查尔酮的后期氘代硒化的适用性。
• Diversity-Oriented Synthesis of 3-Iodochromones and Heteroatom Analogues via ICl-Induced Cyclization
  作者：Chengxiang Zhou、Anton V. Dubrovsky、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0523722

  日期：2006.2.1

  The ICl-induced cyclization of heteroatom-substituted alkynones provides a simple, highly efficient approach to various 3-iodochromones and analogues. This process is run under mild conditions, tolerates various functional groups, and generally provides chromones in good to excellent yields. Subsequent palladium-catalyzed transformations afford a rapid increase in molecular complexity and a convenient

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。