Imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: Imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonyl chloride
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• 分子量: 180.593
• InChiKey: MNWRBYZAHRRDFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentyl-5-amino-1H-indole-3-carbonitrile 、 Imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65.8%的产率得到N-(1-cyclopentyl-3-cyano-1H-indol-5-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有 N-(1-alkyl-3-cyano-1H-indol-5-yl) 部分的酰胺基黄嘌呤氧化酶抑制剂：设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  我们之前的工作确定了一种有前景的基于异烟酰胺的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂N -(3-cyano-4-((2-cyanobenzyl)oxy)phenyl)isoicotinamide ( 1 )，并得出结论认为酰胺是探索完全不同于非布司他和托吡司他的五元环骨架的XO抑制剂化学空间。吲哚是一种内源性生物活性物质和流行的药物构建片段，参与了当前努力的结构优化活动。在安装了一些官能团后，生成了N -(1-alkyl-3-cyano-1 H -indol-5-yl) 并用于修复1的 3'-氰基之间缺失的 H 键相互作用和 XO 的 Asn768 残基通过缩短它们的距离。在此背景下，合理设计和合成了 8 种杂环芳香酰胺化学型，以研究酰胺基 XO 抑制剂的构效关系 (SAR)。优化后的化合物a6 (IC 50 = 0.018 μM) 的效力比初始化合物1 (IC 50  = 0.31 μM) 提高了

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105417
• 作为产物：
  描述：

  咪唑[1,2-A]吡啶-6-甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  带有 N-(1-alkyl-3-cyano-1H-indol-5-yl) 部分的酰胺基黄嘌呤氧化酶抑制剂：设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  我们之前的工作确定了一种有前景的基于异烟酰胺的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂N -(3-cyano-4-((2-cyanobenzyl)oxy)phenyl)isoicotinamide ( 1 )，并得出结论认为酰胺是探索完全不同于非布司他和托吡司他的五元环骨架的XO抑制剂化学空间。吲哚是一种内源性生物活性物质和流行的药物构建片段，参与了当前努力的结构优化活动。在安装了一些官能团后，生成了N -(1-alkyl-3-cyano-1 H -indol-5-yl) 并用于修复1的 3'-氰基之间缺失的 H 键相互作用和 XO 的 Asn768 残基通过缩短它们的距离。在此背景下，合理设计和合成了 8 种杂环芳香酰胺化学型，以研究酰胺基 XO 抑制剂的构效关系 (SAR)。优化后的化合物a6 (IC 50 = 0.018 μM) 的效力比初始化合物1 (IC 50  = 0.31 μM) 提高了

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105417

文献信息

• US20140339098A1
  申请人：——

  公开号：US20140339098A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• [EN] PROCESS AND CATALYST FOR THE ELECTROCHEMICAL REDUCTION OF CARBON DIOXIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ ET CATALYSEUR POUR LA RÉDUCTION ÉLECTROCHIMIQUE DE DIOXYDE DE CARBONE
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2013087792A2

  公开（公告）日：2013-06-20

  A process for the catalyzed electrochemical reduction of carbon dioxide wherein a metal organic framework comprising metal ions and an organic ligand is used as a catalyst and novel metal organic frameworks based on bisphosphonic acids.
• Amide-based xanthine oxidase inhibitors bearing an N-(1-alkyl-3-cyano-1H-indol-5-yl) moiety: Design, synthesis and structure-activity relationship investigation
  作者：Ting-jian Zhang、Shun Tu、Xu Zhang、Qiu-yin Wang、Sen-sen Hu、Yi Zhang、Zhen-hao Zhang、Zhao-ran Wang、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105417

  日期：2021.12

  Our previous work identified a promising isonicotinamide based xanthine oxidase (XO) inhibitor, N-(3-cyano-4-((2-cyanobenzyl)oxy)phenyl)isonicotinamide (1), and concluded that amide is an effective linker in exploring the XO inhibitor chemical space that is completely different from the five-membered ring framework of febuxostat and topiroxostat. Indole, an endogenous bioactive substance and a popular

  我们之前的工作确定了一种有前景的基于异烟酰胺的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂N -(3-cyano-4-((2-cyanobenzyl)oxy)phenyl)isoicotinamide ( 1 )，并得出结论认为酰胺是探索完全不同于非布司他和托吡司他的五元环骨架的XO抑制剂化学空间。吲哚是一种内源性生物活性物质和流行的药物构建片段，参与了当前努力的结构优化活动。在安装了一些官能团后，生成了N -(1-alkyl-3-cyano-1 H -indol-5-yl) 并用于修复1的 3'-氰基之间缺失的 H 键相互作用和 XO 的 Asn768 残基通过缩短它们的距离。在此背景下，合理设计和合成了 8 种杂环芳香酰胺化学型，以研究酰胺基 XO 抑制剂的构效关系 (SAR)。优化后的化合物a6 (IC 50 = 0.018 μM) 的效力比初始化合物1 (IC 50  = 0.31 μM) 提高了