4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)morpholine
• 英文别名: 4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylmorpholine
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 295.282
• InChiKey: AGOXYXZUHRUIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylmethacrylamide 、 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)morpholine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到3-(2,2-difluoro-2-(4-(morpholinosulfonyl)phenyl)ethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃中选择性单 C(sp3)-F 键裂解：可见光催化与路易斯酸活化的结合

  摘要：

  将容易获得的三氟甲基芳烃转化为芳基二氟甲基化合物（在药物化学中是有价值的基序）是高度原子和步骤经济的。然而，由于 C(sp3)-F 键的化学惰性和单脱氟的选择性控制困难，ArCF3 的单个 C(sp3)-F 键断裂是一个巨大的挑战。我们在这里报告了通过可见光催化与路易斯酸活化相结合的三氟甲基芳烃单 C(sp3)-F 功能化的第一个例子。该方法允许良好的化学选择性控制并显示出良好的官能团耐受性。机理研究表明，原位生成的硼阳离子物种是该反应中 C(sp3)-F 键断裂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10755
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 在 水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 反应 7.33h， 生成 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  在室温下在无金属条件下由亚磺酸钠和胺或氨形成的磺酰胺

  摘要：

  证明了一种新颖，实用，高效的方法来构建由I 2介导的多种磺酰胺。在室温下，使用各种亚磺酸钠和胺或水中的氨，按照无金属，无碱，无配体或无添加剂的方案，可以轻松地进行反应。伯，仲和叔磺酰胺的收率高至优异，并且具有宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c4gc02236j

文献信息

• One-Pot Sulfonamide Synthesis Exploiting the Palladium-Catalyzed Sulfination of Aryl Iodides
  作者：Michael Willis、Emmanuel Flegeau、Jack Harrison

  DOI：10.1055/s-0035-1560578

  日期：——

  prepared from aryl iodides and the sulfur dioxide surrogate DABSO, under the action of a palladium(0) catalyst, are transformed in a one-pot process to a variety of functionalized sulfonamides. The sulfinate to sulfonamide transformation is achieved by simple treatment with an aqueous solution of the relevant amine and sodium hypochlorite (bleach). A broad range of amines, including anilines, and amino

  芳基亚磺酸铵，方便地由芳基碘化物和二氧化硫替代物 DABSO 制备，在钯 (0) 催化剂的作用下，在一锅法中转化为各种功能化的磺酰胺。亚磺酸盐向磺酰胺的转化是通过用相关胺和次氯酸钠（漂白剂）的水溶液进行简单处理来实现的。广泛的胺，包括苯胺和氨基酸衍生物，可与各种芳基碘有效结合，产生高产率的磺胺类药物。
• Copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates at room temperature
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Tao Tu

  DOI：10.1039/c5cc06069a

  日期：——

  By using O-benzoyl hydroxylamines as amine source, the first convenient copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates has been realized. Even with 2 mol% catalyst loading, the protocol provided an efficient...

  通过使用O-苯甲酰基羟胺作为胺源，已经实现了第一个方便的铜催化亚磺酸钠的亲电胺化反应。即使载有2 mol％的催化剂，该方案仍可提供有效的...
• Metal-free oxidative coupling of amines with sodium sulfinates: a mild access to sulfonamides
  作者：Jinwu Zhao、Jingxiu Xu、Jiaxi Chen、Xiaoqin Wang、Minghua He

  DOI：10.1039/c4ra13454k

  日期：——

  The synthesis of sulfonamides from amines and sodium sulfinates under mild, metal-free conditions was reported.

  磺胺类化合物可在温和、无金属条件下，通过胺和亚砜钠合成。
• Direct Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of Sulfonamides
  作者：Yiding Chen、Philip R. D. Murray、Alyn T. Davies、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.8b04532

  日期：2018.7.18

  Despite their popularity in the design of modern bioactive molecules, the underpinning methods for sulfonamide synthesis are essentially unchanged since their introduction, and rely on the use of starting materials with preinstalled sulfur-functionality. Herein we report a direct single-step synthesis of sulfonamides that combines two of the largest monomer sets available in discovery chemistry, (hetero)aryl

  磺胺官能团于 1930 年代首次引入药物中，继续存在于广泛的当代药物和农用化学品中。尽管它们在现代生物活性分子的设计中很受欢迎，但磺酰胺合成的基础方法自引入以来基本上没有变化，并且依赖于使用具有预装硫官能团的起始材料。在此，我们报告了磺酰胺的直接单步合成，该合成结合了发现化学中可用的两个最大的单体组，（杂）芳基硼酸和胺，以及二氧化硫，使用 Cu(II) 催化剂，以提供广泛的一系列磺胺类药物。二氧化硫由替代试剂 DABSO 提供。该反应容忍两种偶联伙伴的广泛变化，包括芳基、杂芳基和烯基硼酸，以及环状和无环烷基仲胺和伯苯胺。我们通过证明可以将各种药物和药物片段纳入该过程来验证该方法。
• Cu-catalyzed aerobic oxidative synthesis of sulfonamides from sulfonyl hydrazides and amines
  作者：Sohyun Chung、Jinho Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.016

  日期：2019.3

  An environmentally friendly route for sulfonamides has been developed. The oxidative coupling of sulfonyl hydrazides and amines was catalyzed by CuBr2 to produce various sulfonamides with the water and nitrogen gas as byproducts. Preliminary experiments revealed that the sulfonyl radical is likely to be involved in the reaction mechanism.

  已开发出一种环境友好的磺酰胺途径。CuBr 2催化磺酰肼与胺的氧化偶联，以水和氮气为副产物生成各种磺酰胺。初步实验表明，磺酰基可能参与了反应机理。