4-((3-methylbut-2-en-1-yl)thio)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((3-methylbut-2-en-1-yl)thio)aniline
• 英文别名: 4-(3-Methylbut-2-enylsulfanyl)aniline
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: AGPQEENYPCREGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 吡啶 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((3-methylbut-2-en-1-yl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pd/BIPHEPHOS 是一种高效催化剂，用于 Pd 催化硫醇的 S-烯丙基化反应，具有高 n 选择性。

  摘要：

  与已建立的硫醚形成反应相比，Pd 催化的硫醇与稳定的碳酸烯丙酯和乙酸烯丙酯试剂的 S-烯丙基化具有多种优点。我们可以证明 Pd/BIPHEPHOS 是一种催化剂体系，可以实现过渡金属催化的硫醇 S-烯丙基化，具有优异的 n-区域选择性。机理研究表明该反应在所应用的反应条件下是可逆的。这种转化具有出色的官能团耐受性，可用于多种硫醇亲核试剂（18 个实例）和烯丙基底物（9 个实例），甚至可以应用于头孢菌素的后期多样化，这可能会在合成中得到应用新抗生素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901250

文献信息

• Pd/BIPHEPHOS is an Efficient Catalyst for the Pd‐Catalyzed <i>S</i> ‐Allylation of Thiols with High <i>n</i> ‐Selectivity
  作者：Thomas Schlatzer、Hilmar Schröder、Melanie Trobe、Christian Lembacher‐Fadum、Simon Stangl、Christoph Schlögl、Hansjörg Weber、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/adsc.201901250

  日期：2020.1.23

  of thiols with stable allylcarbonate and allylacetate reagents offers several advantages over established reactions for the formation of thioethers. We could demonstrate that Pd/BIPHEPHOS is a catalyst system which allows the transition metal-catalyzed S-allylation of thiols with excellent n-regioselectivity. Mechanistic studies showed that this reaction is reversible under the applied reaction conditions

  与已建立的硫醚形成反应相比，Pd 催化的硫醇与稳定的碳酸烯丙酯和乙酸烯丙酯试剂的 S-烯丙基化具有多种优点。我们可以证明 Pd/BIPHEPHOS 是一种催化剂体系，可以实现过渡金属催化的硫醇 S-烯丙基化，具有优异的 n-区域选择性。机理研究表明该反应在所应用的反应条件下是可逆的。这种转化具有出色的官能团耐受性，可用于多种硫醇亲核试剂（18 个实例）和烯丙基底物（9 个实例），甚至可以应用于头孢菌素的后期多样化，这可能会在合成中得到应用新抗生素。