(+/-)-hydrastine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: (+/-)-hydrastine
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: AGPVTPPNIRQNPQ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium iodide 、 6,7-dimethoxy-3-(trimethylsilyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以33%的产率得到(+/-)-hydrastine
  参考文献：
  名称：

  Fluoride ion promoted reactions of .alpha.-halo silanes: synthesis of stilbenes, epoxides, cyclopropanes, benzazepines, and phthalidylisoquinolines

  摘要：

  Reaction of alpha-halo silanes 1 with CsF in DMF affords stilbenes 5. In the presence of added aldehydes, epoxides 6 are obtained, while with electron-deficient olefins the corresponding cyclopropanes 7 are formed. A similar reaction of 1a with iminium compounds 8 in HMPA leads to 2-phenyl-3-benzazepines 12, whereas 1b or 17 furnishes phthalidylisoquinolines 15.

  DOI：

  10.1021/jo00012a024