N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-chlorobenzamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-chlorobenzamide)
• 英文别名: N,N'-ethylenebis(4-chlorobenzamide)；1,2-Diaminoethane, N,N'-bis(4-chlorobenzoyl)-；4-chloro-N-[2-[(4-chlorobenzoyl)amino]ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD00406651
• 分子量: 337.205
• InChiKey: AGSAITDBACWAIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 、 N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-chlorobenzamide) 在 盐酸 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(2-氨基乙基)-4-氯苯甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Benzamide derivatives

  摘要：

  苯甲酰胺的化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地为氢、卤素、低碳烷基、低碳氧基、氰基、三氟甲基、磺酰胺基、单(低碳烷基)磺酰胺基或二(低碳烷基)磺酰胺基，或者R.sup.1和R.sup.2在相邻碳原子上共同形成亚甲二氧基基团，但R.sup.1为溴在3位时，R.sup.2与氢不同，它们的药用可接受的酸盐具有低毒性的单胺氧化酶抑制作用，因此可用于治疗抑郁症和帕金森病。

  公开号：

  US05238962A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 、 乙二胺 生成 N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-chlorobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  DA, PRADA, M.;JOOS, R.;KYBURZ, E.;WYSS, P. C.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 、 乙二胺 在 乙酸乙酯 、 N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-chlorobenzamide) 、 水 、 盐酸 、 Benzene ethanol 、 乙醇乙醚 作用下， 反应 17.0h， 以There are obtained 13.7 g of N-(2-amino-ethyl)-4-chlorobenzamide hydrochloride, m.p. 216°-217°的产率得到N-(2-氨基乙基)-4-氯苯甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Benzamide derivatives

  摘要：

  式为 ##STR1## 的苯甲酰胺，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、氰基、三氟甲基、磺酰氨基、单(较低的烷基)磺酰氨基或二(较低的烷基)磺酰氨基，或者R.sup.1和R.sup.2在相邻的碳原子上一起形成亚甲二氧基基团，但R.sup.1为溴在3位时，R.sup.2不同于氢，其药学上可接受的酸加盐具有低毒性的单胺氧化酶抑制作用，因此可用于治疗抑郁症和帕金森病。

  公开号：

  US05238962A1

文献信息

• One-Pot Anodic Conversion of Symmetrical Bisamides of Ethylene Diamine to Unsymmetrical <i>gem</i>-Bisamides of Methylene Diamine
  作者：Tatiana Golub、Gui-yuan Dou、Cheng-chu Zeng、James Y. Becker

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02917

  日期：2019.10.4

  Symmetrical bisamides of ethylene diamine of type ArCONHCH2CH2NHCOAr undergo anodic C-C bond cleavage in acetonitrile-LiClO4 under controlled-potential electrolysis. The electrogenerated carbocation intermediates react with the solvent acetonitrile to afford unsymmetrical gem-bisamides of type ArCONHCH2NHCOMe in a one-pot reaction. The yields of the latter products are moderate (up to 60%). Other minor

  ArCONHCH2CH2NHCOAr型乙二胺的对称双酰胺在受控电势下在乙腈-LiClO4中进行阳极CC键裂解。电生成的碳正离子中间体与溶剂乙腈反应，通过一锅法反应提供ArCONHCH2NHCOMe类型的不对称的宝石双酰胺。后一种产品的产率中等（高达60％）。其他次要产品涉及ArCONHCH2NHCOAr和MeCONHCH2NHCOMe类型的两种对称的宝石双酰胺和片段化产品（例如ArCONHCHO，ArCONH2和ArCN）。
• Structure-Activity Relationships of Diamines, Dicarboxamides, and Disulfonamides on Vinblastine Accumulation in P388/ADR Cells.
  作者：Hiroyuki SAWANISHI、Shinya WAKUSAWA、Rieko MURAKAMI、Ken-ichi MIYAMOTO、Ken-ichi TANAKA、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.42.1459

  日期：——

  Diamines, dicarboxamides, and disulfonamides that have terminal benzene, methyl- or chloro-substituted benzene rings were synthesized and evaluated for the activity of [3H]vinblastine accumulation in multidrug-resistant P388/ADR cells. The efficacy of these compounds was generally in the order of dicarboxamides

  合成了具有末端苯环、甲基或氯代苯环的二胺、二羧酰胺和二磺酰胺类化合物，并对其在耐多药 P388/ADR 细胞中积累[3H]长春新碱的活性进行了评估。这些化合物的药效一般按照二羧酰胺<二胺<二磺酰胺的顺序排列。结构中含有末端甲基或氯代苯环的 N-甲基化二胺和二磺酰胺化合物也显示出相当强的药效。根据这些发现，我们合成了一种新型二磺酰胺化合物--1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-2, 5-双（对甲苯磺酰基）苯并[2, 5]二佐辛（22）。化合物 22 抑制了长春新碱从 P388/ADR 细胞中的外流，并增加了其在细胞内的蓄积，而几乎没有增加长春新碱在敏感细胞（P388/S）中的蓄积。化合物 22 在体外明显增强了长春新碱、长春新碱、秋水仙碱和阿霉素对 P388/ADR 细胞的生长抑制作用。
• DA, PRADA, M.;JOOS, R.;KYBURZ, E.;WYSS, P. C.
  作者：DA, PRADA, M.、JOOS, R.、KYBURZ, E.、WYSS, P. C.

  DOI：——

  日期：——
• US5238962A
  申请人：——

  公开号：US5238962A

  公开（公告）日：1993-08-24
• Benzamide derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05238962A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  Benzamides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each independently is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, cyano, trifluoromethyl, sulfamoyl, mono(lower alkyl)sulfamoyl or di(lower alkyl)sulfamoyl or R.sup.1 and R.sup.2 on adjacent carbon atoms together are a methylenedioxy group, with the proviso that R.sup.2 is different from hydrogen when R.sup.1 are bromine in the 3-position, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts have monoamine oxidase inhibiting properties with low toxicity and can accordingly be used for the treatment of depressive states and Parkinsonism.

  苯甲酰胺的化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地为氢、卤素、低碳烷基、低碳氧基、氰基、三氟甲基、磺酰胺基、单(低碳烷基)磺酰胺基或二(低碳烷基)磺酰胺基，或者R.sup.1和R.sup.2在相邻碳原子上共同形成亚甲二氧基基团，但R.sup.1为溴在3位时，R.sup.2与氢不同，它们的药用可接受的酸盐具有低毒性的单胺氧化酶抑制作用，因此可用于治疗抑郁症和帕金森病。