(3S,5R)-5-methylpyrrolidin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,5R)-5-methylpyrrolidin-3-ol
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: AGTDSFXRPBMMGQ-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-methylpyrrolidin-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2R,4R)-1-benzyl-2-methylpyrrolidine-4-spiro-5'-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of (2R, 4S)-4-Amino-4-carboxy-2-methylpyrrolidine and (2R, 4S)-4-Amino-2-carboxy-2-ethylpyrrolidine as Novel 2-Alkyl-substituted (-)-Cucurbitine Analogues

  摘要：

  Asymmetric syntheses of (2R,4S)-4-amino-4-carboxy-2-methylpyrrolidine (1) and (2R,4S)-4-amino-4-carboxy-2-ethylpyrrolidine (2) as 2-alkyl-substituted (-)-cucurbitine analogues, have been achieved without disturbing C-2 stereogenic center through a route including a diastereoselective Bucherer-Bergs reaction of 2-methyl- and 2-ethenyl-4-oxopyrrolidines (10) and (24), easily derived from trans-4-hydroxy-L-proline.

  DOI：

  10.3987/com-95-7277
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)-oxy>-2-methylpyrrolidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,5R)-5-methylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of (2R, 4S)-4-Amino-4-carboxy-2-methylpyrrolidine and (2R, 4S)-4-Amino-2-carboxy-2-ethylpyrrolidine as Novel 2-Alkyl-substituted (-)-Cucurbitine Analogues

  摘要：

  Asymmetric syntheses of (2R,4S)-4-amino-4-carboxy-2-methylpyrrolidine (1) and (2R,4S)-4-amino-4-carboxy-2-ethylpyrrolidine (2) as 2-alkyl-substituted (-)-cucurbitine analogues, have been achieved without disturbing C-2 stereogenic center through a route including a diastereoselective Bucherer-Bergs reaction of 2-methyl- and 2-ethenyl-4-oxopyrrolidines (10) and (24), easily derived from trans-4-hydroxy-L-proline.

  DOI：

  10.3987/com-95-7277

文献信息

• Aldolase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of N-Heterocycles by Addition of Simple Aliphatic Nucleophiles to Aminoaldehydes
  作者：Raquel Roldán、Karel Hernández、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Wolf-Dieter Fessner、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.201801530

  日期：2019.6.6

  work, a stereoselective synthesis of functionalized N‐heterocycles was accomplished in two steps, comprising the biocatalytic aldol addition of ethanal and simple aliphatic ketones such as propanone, butanone, 3‐pentanone, cyclobutanone, and cyclopentanone to N‐Cbz‐protected aminoaldehydes using engineered variants of d‐fructose‐6‐phosphate aldolase from Escherichia coli (FSA) or 2‐deoxy‐d‐ribose‐5‐phosphate

  氮杂环是许多生物活性天然产物中发现的结构基序，在药物开发中至关重要。在这项工作中，功能化N-杂环的立体选择性合成分两步完成，包括乙醛和简单脂肪酮（例如丙酮、丁酮、3-戊酮、环丁酮和环戊酮）与N-Cbz保护的氨基醛的生物催化羟醛加成反应使用来自大肠杆菌(FSA) 的d-果糖-6-磷酸醛缩酶的工程变体或来自海栖热袍菌(DERA Tma) 的2-脱氧-d-核糖-5-磷酸醛缩酶(DERA Tma ) 作为催化剂。FSA 催化大部分酮的加成，而 DERA Tma仅限于乙醛和丙酮。随后在钯炭存在下用氢气处理，产生哌啶、吡咯烷和带有稠合环丁烷和环戊烷环的 N-双环结构的低水平氧化 N-杂环衍生物，其立体选择性为 96-98 ee 和 97: 3 dr分离产率范围为 35% 至 79%。