di-tert-butyl 1-(4-cyanophenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-(4-cyanophenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-cyanophenyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 333.387
• InChiKey: AGTXBBJYUCGJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基叠氮草酸 、 4-溴苯腈 在 di-tert-butyl{2′-isopropoxy-[1,1′-binaphthalen]-2-yl}phosphane 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到di-tert-butyl 1-(4-cyanophenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Hydrazine Derivatives with Aryl Halides

  摘要：

  报告了一种在钯催化剂、MOP 型配体和 Cs2CO3 的存在下用芳基卤化物对酰肼进行分子间 N-芳基化的简便方法。该反应生成的偶联产物收率良好甚至极佳，并且对多种官能团具有很高的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260337

文献信息

• Electrophilic amination of organozinc halides
  作者：Raffet Velarde-Ortiz、Albert Guijarro、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02108-x

  日期：1998.12

  The reaction of several functionalized primary, secondary and tertiary organozinc bromides, benzylzinc bromide, functionalized arylzinc halides and one heteroarylzinc bromide with ditert-butyl azodicarboxylate is described. The reaction products, N,N'-ditert-butoxycarbonylhydrazino derivatives are obtained in excellent yields for most aliphatic substrates and good yields for aromatic substrates. These compounds are direct precursors of hydrazino and amino derivatives by deprotection. The process constitutes the first synthetically useful electrophilic amination of organozinc derivatives, and takes advantage of the broad functional group tolerance of the organozinc chemistry. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Hydrazine Derivatives with Aryl Halides
  作者：Zhaoguo Zhang、Fang-Fang Ma、Zhi-Yong Peng、Wan-Fang Li、Xiao-Min Xie

  DOI：10.1055/s-0030-1260337

  日期：2011.10

  A convenient method for the intermolecular N-arylation of hydrazides with aryl halides in the presence of a palladium catalyst, a MOP-type ligand, and Cs2CO3 is reported. The reaction gives coupling products in good to excellent yields and has a high tolerance towards a wide spectrum of functional groups.

  报告了一种在钯催化剂、MOP 型配体和 Cs2CO3 的存在下用芳基卤化物对酰肼进行分子间 N-芳基化的简便方法。该反应生成的偶联产物收率良好甚至极佳，并且对多种官能团具有很高的耐受性。